シリコペンの研究

1903年、シュンクはリコピンの吸収スペクトルを研究し、カロチンの吸収スペクトルと比較した。彼は2つの吸収スペクトルが有意に異なることを発見し、正式にリコピンと名付けた。リコピン欠けてβ-iononeサイクル構造をためビタミンaの生理的活動が無いが、リコピンanti-cell拡散能力が強く、癌のリスクを減らし、心臓・脳血管疾患などは笑うと免疫力を取り締まり老化防止。現在、リコピンは主に2つの方法で使用されています:食品着色剤または非常に効果的な食品抗酸化剤として;として機能性食品や健康食品癌予防のためには。しかし、リコピンは不安定であるため、植物のリコピンはすべてトランスですが、人体のさまざまな組織では主にシス体であるため、より吸収されやすいです。この文章まとめ構造、生体機能や生理的にあいまいに対するリコピンisomerizationの影響活動リコピンよく示されタイプのリコピンisomerization反応(thermo-induced、thermo-promoted、photo-induced isomerization反応)は、国内外の理論的土台を提供するhigh-physiological-activityトマトの红素製品を開発

1. リコピンの構造的特徴

リコピンはカロテノイドの一種で生理活性が顕著で、熟したトマト果実やトマト製品に豊富に含まれています。リコピンの分子式はc40h56、分子量は536.85、融点は174°c (trans)で、暗赤色の針状結晶であり、脂溶性である。Lycopene's 2つの非共役c-c二重結合と11の共役二重結合は安定性に乏しく[1]、酸化分解やcis-トランス異性化を起こしやすい。リコピンの構造を図1に示します。

リコピンは合計11の共役二重結合を持つそのため、分子内での回転ができず、立体障害効果のために分子の再配置数が制限されるため、理論上の2,048個からわずか72個のcis異性体しか存在しない[2]。

2 .リコピンの生理機能

2.1アンチエイジング

リコピンはin vitro一重項酸素焼入れ能力が強い(焼入れ速度定数kq= 31×109 m-1・s-1)と、ペルオキシルラジカルを除去する効果。他のカロチノイド色素に比べリコピンの100倍のkq値α-caroteneβの2.2倍-carotene。リコピンは、h2o2やno2などの活性酸素断片と反応し、リンパ球膜の損傷やno2フリーラジカルによる細胞死を阻害し、老化プロセスを遅らせることができます[3]。

2.2癌予防

リコピンには13種類のがんの予防効果があるという研究結果が出ていますリコピン摂取がん発生率と負の相関があることが判明している[3-4]。ヘルスケア分野におけるランダム化比較研究では、トマトおよびトマト製品が前立腺がんのリスクを低下させることが確認されています。edward giovannucciら[5]は、他のカロテノイドにはこの効果がないことを実験的に実証しており、リコピンは前立腺特異抗原の濃度を増加させ、腫瘍中のアポトーシス細胞の死亡率を増加させることによって、がんのリスクを低下させることを指摘している。発がんの主なメカニズムは、細胞間の接続の通信を阻害または破壊することであり、リコピンはこの通信機能を誘導して発がんを防ぐことができます。nancy j . engelmannら[6]は、リコピンに加えて、ヘキサヒドロリコピンおよびオクタヒドロリコピンもがん予防に重要な役割を果たしている可能性があることを発見した。

2.3心血管疾患の予防

心血管疾患は、毎年世界全体の死亡の3分の1を占めています。しかし、「地中海式ダイエット」は植物の栄養素が豊富で、その主な機能物質はリコピンであるため、地中海地域の心血管疾患による死亡率は非常に低い【7】。howardら[8]は、約4万人の中高年女性を対象に、リコピン摂取と心血管疾患との関係を観察するための長期試験を実施した。その結果はリコピンを多く含む食品を食べる(ケチャップやソースなど)またはトマトと油を混合した食品は、心血管疾患の予防に有益です。リコピンは、低密度リポタンパク質の酸化とコレステロールの合成を防ぎ、血中のリコピンの量を減らすことができます[9]。これは、心血管疾患や高脂血症の治療に使用される薬剤と同じ効果があります。

3 .リコピンの異性化がその生理活性に及ぼす影響

天然植物に存在するリコピンはほとんどがトランスであるが、動物やヒトではシスの割合が増え、トランスの割合が減少する。ヒトの血液中のcis異性体の含有量は60%以上である。ほとんどのトランス異性体は消化管で消化中にcisに変換される。トランス異性体は沈殿しやすく結晶を形成し、吸収に影響する。

Lycopene's共役二重結合は、不安定で異性化しやすいが、これはまた、その生理学的機能の基礎である。リコピンIsomerization含まれてい主に光、熱、酸などの要因によって引き起こされます。異性化が起こり、リコピンがシスになるとき、主に次のような面があります。第二にcis異性体はより溶解しやすい第三にシス体は抗酸化作用が強い;第四にシス体は体に吸収されやすい第五に、cis異性体はtrans異性体よりも波長が短く、色を形成することができない。

4 .リコピンの異性化法

のリコピンcis-isomerization含まれていリコピンの生理活性を高め、病気のリスクを減らす上で重要です[10-13]。リコピンの異性化反応の一般的なタイプは、主に熱誘起、熱促進および光誘起の異性化反応である。

4.1熱誘起異性化反応

リコピンは特定の条件下で、または有機状態で加熱すると、全トランスからシスへと急速に変換することができる。この反応は熱誘起異性化と呼ばれる。特許ep 1358139 a1[14]には、加熱および還流により有機相中のシスリコペンを抽出する方法が記載されている抽出5-cisトマトの红素低内容で、長い時間がかかる面倒なプロセスです。また、li hong[15]では、酢酸エチルを用いた従来の加熱と乳酸エチルを用いた高温加熱を用いて異性化反応を行ったところ、10 ~ 12時間の反応でcis配置比が78% ~ 85%に達することが分かった。zhang lianfuら[16]は、短時間熱逆流/コール酸吸着分離回収溶媒プロセスを用いた。5 - 10時間の反応後、リコピンのcis構成比は65%から95%に達した。

呉達生ら[17]トマトソースを食用油に混ぜて加熱、濾過し、循環させる過程で加熱して透明な液体を蒸発させる。結露と還流の後、リコピンのcis含有量は11.5%から48.1%に達した。hondaら[18]は、熱的に誘導される異性化反応の溶媒としてchcl3を用いた。24時間後にシスリコピンの含有量は48.4%であったでzhangら[19]酢酸エチルを溶媒としたリコピンを24時間還元したところ、総リコピン含有量は49.9%であった。colleほか[20]トマトペーストを加熱し、シス-リコピンの含有量を増やす。cis比は140°c以下で加熱すると15%に達する。colleらによる別の研究[21]では、トマトソースの油担体にオリーブオイルを用いて同様の方法を用い、加熱処理を行った。この方法ではcis含有量を28.5%から55.2%に増やすことができる。以上の研究によると、直接加熱すると、リコピンの異性化が促進されるが、熱処理過程でリコピンが分解されるだけでなく、関連製品の品質にも深刻な影響を与え、適用範囲が大幅に制限されている。

4.2熱によって促進される異性化

熱によって促進される異性化は、触媒を用いた有機相におけるリコピンの異性化反応である。liu qinghuiらは、リコピン異性化溶媒にエチレングリコールとsec-ブチルアルコールを、副触媒に硫酸ナトリウムと亜硫酸ナトリウムを用いて、リコピン異性化実験を行った[22]。その結果、エチレングリコールと硫酸ナトリウムを溶媒として使用した場合の方が異性化効果が高いことが分かった。hondaら[23]は、溶媒にアセトン、触媒にfecl3を用いた。3時間反応させるとシス・リコピン比は79.9%に達した。この反応に添加される触媒は非常に酸化性が高いため、反応生成物から除去することが困難であり、リコピン異性化生成物の生産と実用化に深刻な制約がある。

4.3光化学異性化反応

リコピン粉直接光または光増感剤の触媒下で処理され、リコピンの異性化を生成する。この過程は光異性化と呼ばれる。直接光条件下での処理は、ある温度と波長の条件下でリコピンを酸素から分離し、二重結合基のcis-trans変換を起こす。wang xuesongら[24]は、直接光化学合成技術を用いて、異なる波長を遮断できるカットオフフィルターを介して窒素保護下で450 wの高圧水銀ランプを照射し、73%のcis異性体を得るために反応温度を制御した。この方法はcis異性体の収率が高いが、コストが高いこと、副生成物が容易であることなどの課題がある。光増感剤を触媒とする光化学異性化反応では、主にヨウ素を触媒とする。例えば、zechmeister lら[25]は、cis異性体含有量を80%まで増加させることができる関連研究を行っている。しかし、この反応には特殊な装置が必要であり、実用化は困難である。

現時点では、研究リコピンisomerization含まれてい国内外では主に熱誘起、熱促進および光誘起異性化反応の3種類の反応に焦点を当てています。しかし、これら3種類の反応にはいずれも欠点があります。将来的には、シス異性体の含有量を増やすことができるだけでなく、操作が簡単で低コストな異性化処理法を見出すことが期待されます。

5展望

リコピンパウダーは、最も重要な抗酸化栄養素の一つですが、その生物学的利用能は非常に低く、その生理活性と特定の異性体に関連しています。現在、多くの機能研究が行われていますが、リコピンの異性化に関する研究は非常に限られています。したがって、効率的なリコピン異性化プロセスを研究することは、改善に役立つ可能性がありますリコピンの吸収と利用体の中に息づいているからだ。

参照:

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