黒米エキスアントシアニンとは?

黒米は栄養価が高く、健康にも良い特殊な米です。体に栄養を与える珍味とされており、「胃を潤し、脾臓を元気にし、肝臓を温め、視力と血液循環を改善し、乾燥を緩和してエッセンスを養う」という効果がある。古くから東アジアの人々に愛されてきました。研究によると、黒米の生理的健康効果は、主に食物繊維やビタミン、ミネラルなどの栄養素ではなく、黒米のふすまに富むアントシアニン色素によるものであることが確認されています[1-4]。

Anthocyanでis a plant polyphenol widely distributed でnature, とis present to varying degrees in the petals とseed coats of most plants。 During the ripening process of black rice, a large amount of アントシアニン顔料 accumulate in the seed coat, which gives the brown 米a brownish red, purplish red, purplish black or even black color. Recent studies have found that in addition to giving plants rich colors, anthocyanins also have physiological functions such as anti-oxidation, anti-inflammation, lowering blood lipids, and inhibiting tumor growth. At the same time, as a relatively safe natural pigment, anthocyanin also shows broad application prospects in the food industry [5]. Black rice is abundant in resources, and anthocyanin pigments are characteristic substances of black rice. Understanding the research status of black rice anthocyanins is of certain guiding significance for the development and comprehensive utilization of black rice. This paper provides a review of the latest research progress on black rice anthocyanin at home and abroad.

1黒米アントシアニンの抽出・検出法

現在、植物原料からアントシアニン様物質を抽出する際には、抽出剤としてアルコール(主に50% ~ 80%メタノールまたはエタノール)水溶液の塩酸を選択するのが一般的である。抽出、ろ過、濃度を行った後、物理化学的特性の研究のために顔料サンプルを取得します。さらに、アントシアニンを抽出するために、微生物の細胞壁破壊、酵素法、アルカリ酸沈殿、超臨界抽出を利用しようとする研究者もいます[6]。酸性化した水溶液は、黒米中のアントシアニンの抽出能力もかなり良好であり、再結晶工程を加えることで顔料の純度を高めることができることも文献で報告されている[7]。

Zhang Mingwei optimized the best extraction conditions for black rice pigments through orthogonal experiments: 60% ethanol as the solvent, a black rice husk liquid ratio of 1:4, 60°C, and extraction for 4 hours [8]. Cacace believes that although increasing the extraction temperature has no significant effect on the antioxidant capacity of blackcurrant alcohol extracts,   しかし、温度が35°cを超えると、アントシアニンの分解が増加し、抽出物中のアントシアニンが減少します[9]。本研究室では、人体に安全な食用アルコール60% (0.1% hcl含有)を抽出剤として選択しました。また、アントシアニンが高温で破壊されないように42°c以下の真空下で濃縮し、酸性化したアンバーライトxad-7hp高分子樹脂に吸着させた。黒米からのアントシアニン抽出物の収量は約5.5%で安定化することができる[4]。

Anthocyanin is a glycoside compound formed by the combination of anthocyanidin and various monosaccharides in their natural state. Currently, 17 anthocyanidins have been discovered, of which the most common are six (Figure 1). Anthocyanins that occur in higher plants are mostly derivatives of these six anthocyanidins [5]. Due to the large variety of anthocyanins and the fact that they usually coexist, the total anthocyanin content is usually used to evaluate the amount of anthocyanins in a substance. However, the biological activity of individual anthocyanin monomers varies due to differences in the chemical structure of the B ring. This requires a clear understanding of the composition and content of anthocyanins in black rice.

Black rice extract is mainly composed of anthocyanins. Xia Xiadong et al. used high-performance liquid chromatography (HPLC) to isolate anthocyanin extracts from black rice husks and determined that the dominant anthocyanins in black rice were cyanidin 3-glucoside (Cy-3-G) and peonidin 3-glucoside (Pn-3-G) based on retention time. Cy-3-G and peonidin 3-glucoside (Pn-3-G), and further liquid chromatography-mass spectrometry analysis showed that the contents of Cy-3-G and Pn-3-G were 38.0% and 5.2%, respectively [4, 10]. This is consistent とthe reports of Chiang and Kaneda [11-12]. However, Hyun also isolated the malvidin pigment from the Heugjinjubyeo black rice variety [13]. The above studies show that the anthocyanin composition may differ in different black rice varieties, but the dominant type is cyanidin, and the sugar base is glucose.

2. 黒米のアントシアニンの生理機能

アントシアニンは、その2-フェニルベンゾピラン骨格がフラボノイドの2-フェニルクロモン構造に非常によく似ているため、しばしばフラボノイドと呼ばれる。しかし、アントシアニンは、フラボノイドと比較して、正の酸素イオンを持つアントシアニン炭素環、強い極性を持ち、まれに配糖体の形をしていない、異なるph条件で化学構造を変化させるなど、いくつかのユニークな化学的性質を持っている[14-15]。これらの特徴は、アントシアニンがフラボノイドとは異なる生物学的効果と機能を有する可能性を示唆している。フラボノイドとイソフラボノイドは広く研究されており、臨床的な病気の予防と治療にすでに使用されています。アントシアニンの1日の摂取量はフラボノイドよりも有意に多いと報告されている研究もありますが、アントシアニンの生理的機能は十分に研究されていません[14]。しかし、近年の研究により、アントシアニンには抗酸化作用、血中脂質調節作用、抗炎症作用、抗腫瘍作用などの一連の生理的健康効果があることが徐々に明らかになり、研究者の注目を集め始めています。

2.1抗酸化

Overnutrition, especially the intake of large amounts of simple sugars and saturated fats, can lead to the production of large amounts of reactive oxygen species (ROS) and reactive nitrogen species (RNS) free radicals in the body. ROS and RNS can oxidize and damage biological macromolecules such as DNA, proteins and lipids, and trigger various diseases, including 糖尿病、tumors and atherosclerosis [16]. Because anthocyanins have multiple phenolic hydroxyl groups in their molecular structure, they can bind to transient free radicals to form stable free radicals, chelate metal ions that initiate lipid peroxidation, participate in a synergistic antioxidant effect, and reduce or eliminate the damaging effects of free radicals on body tissues and organs by terminating free radical chain reactions, chelating metal ions, and scavenging active oxygen.   これにより、体の組織や臓器へのフリーラジカルの有害な影響を低減または排除します。Ling'sの研究グループは、ウサギとapo-e遺伝子欠損マウスに5%の黒米ぬかを含む高脂肪食を与え、黒米ぬかがこれら2つの実験動物の活性酸素フリーラジカルを効果的に除去し、低密度リポタンパク質(ldl)の酸化を阻害することを発見しました[1,3]。

Adding 5 g of black rice anthocyanin extract per kilogram of feed can significantly reduce the levels of oxidized glutathione (GSSG) and malondialdehyde (MDA) in the serum of fructose-fed ネズミ[17]. Kaneda'sの分析は、cy-3-gが黒米ぬかの主要な抗酸化成分であると結論付けました,  これは、シアニジン(cy)よりも強力なフリーラジカル掃討作用を示し、表皮細胞を紫外線による損傷から守ります[12]。津田らの研究グループは、アントシアニンcy-3-gが、ラット血清中の過酸化脂質の産生を著しく減少させ、肝臓の虚血再灌流によるフリーラジカルの損傷を減少させ、血液中のビタミンcを酸化から保護することを次々に明らかにした[18-19]。ブラックライスアントシアニンは、その強力なフリーラジカル除去能力に加えて、マウスの肝臓でスーパーオキシドジムターゼ(sod)とカタラーゼ(cat)の活性を有意に増加させることも示されており、アントシアニンが体内で抗酸化作用を発揮する別のメカニズムである可能性がある[11]。

2.2血液脂質を調節する

Among the various biological activities of anthocyanins, their protective effect on 心臓血管disease has attracted the most attention. The French consume a lot of saturated fatty acids and cholesterol in their daily diet, yet their incidence and mortality rates of cardiovascular disease are very low. Epidemiological studies have suggested that this may be related to the anthocyanins in the red wine they regularly drink. A feeding trial on ApoE gene-deficient mice showed that black rice anthocyanins can significantly reduce the levels of serum triglycerides (TG) and total cholesterol (TC) in mice, and reduced the area of unstable atheroscleroticplaques. The effect was similar to that of simvastatin, a commonly used lipid-lowering drug in clinical practice [4]. Tsuda used the purple corn pigment Cy-3-G, which is also a dominant anthocyanin, as the test subject, and confirmed that anthocyanins can effectively prevent obesity in mice caused by a high-fat diet,   tgおよび脂肪酸合成に関連する酵素の発現を減少させ、マウスの肝臓における脂質沈着を減少させることによって[20]。xiaらは、アントシアニンcy-3-gがアデノシン三リン酸結合カテーショントランスポーターを活性化して、マクロファージ発泡細胞からのコレステロールの排出を促進することで、アテローム性動脈硬化プラークにおけるコレステロールの沈着を減少させる可能性があることを示した[21]。

2.3消炎

アントシアニンは、多くのin vitroおよびin vivo研究において優れた抗炎症特性を示している。wangらは、冠状動脈性心疾患患者において、6か月の食餌介入によって、可溶性血管接着因子、可溶性cd40リガンド、高感度c反応性タンパク質などの炎症因子のレベルが有意に低下することを発見した[22]。紫トウモロコシ色素Cy-3-G化できる高表情を豊富に含むノンカロリーの肥満している场合にTNF -αマウスに高脂肪食を誘発型(20)。

アントシアニンはまた、毛細血管の透過性を調節することによって炎症を軽減することができる。ヨーロッパから抽出されたアントシアニンを餌にするラットビルベリー(v . myrtillus l .)効果的に彼らの足のパッドの腫れを抑制することができ、その効果は、用量依存していた。アントシアニンはシクロオキシゲナーゼ-2 (cox-2)阻害剤として作用し、関節や結合組織が炎症を起こしたときのプロスタグランジンe2、特にpge-2の濃度を低下させる。従来の抗炎症薬とは異なり、アントシアニンはii型コラーゲンの合成を促進する[23]。アントシアニンは、誘導性一酸化窒素合成酵素(inos)の活性を阻害し、それによってマウスのマクロファージraw264.7細胞のnoレベルを阻害することができる[2]。我々の研究室では最近、アントシアニンcy-3-gがコレステロールの細胞内分布を調節することにより、cd40誘導内皮細胞の炎症反応を抑制することを発見した[24]。

2.4他の機能

Nam et al. compared the various biological activities of black rice bran and white rice bran alcohol extracts and found that black rice bran extract can significantly inhibit the gene mutation of mammalian cells caused by 4-nitroquinoline 1-oxide (4NQO) and the tumorigenesis induced by TPA [25]. Hagiwara et al. confirmed that 4NQO) caused by mammalian cell gene mutation, as well as tumorigenesis induced by TPA [25]. Hagiwara et al. confirmed that purple corn pigment can effectively inhibit 1,2-dimethylhydrazine-induced rat rectal cancer [26]. Chen et al. found that purified black rice anthocyanin can inhibit the invasion of SKHep-1 tumor cells by reducing the expression of matrix metalloproteinase-9 (MMP-9) and urokinase-type plasminogen activator (u-PA). MMP- 9) and urokinase- type plasminogen activator ( u-PA) expression to inhibit SKHep- 1 tumor cell invasion and metastasis [27]. In addition, black rice bran extract has been shown to have tyrosinase inhibitor activity, which can inhibit the biosynthesis of melanin and reduce the deposition of pigments in the skin [28].

3結論

Black rice anthocyanin is a natural food coloring agent that is safe, non-toxic, colorful and abundant. It also has a wide range of disease prevention and health promotion effects, and has great application potential in the fields of food and medicine. At present, research on black rice anthocyanin is still in its infancy. There are certain differences in the content and composition of anthocyanin between different varieties, and its health effects and mechanisms are not yet fully understood. Therefore, future research should focus on screening and selecting black rice varieties with high anthocyanin content, improving the extraction process to obtain anthocyanin pigments with high purity and good stability, the dose-effect relationship of anthocyanin intervention in animal and human diseases, and the regulation of gene expression.

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