キシリトールは無事だろうな?

キシリトールという言葉は、ギリシャ語で木を意味する" xylos "と砂糖アルコールを意味する" itol "に由来します[1]。第二次世界大戦中、砂糖などの資源が不足したため、甘味料としてのキシリトールの詳細な研究が行われた。世界保健機関(who)の技術報告2003 no . 916では、カロリー消費量に応じて食事とカロリー摂取量のバランスをとることは、健康的なライフスタイルを導くために不可欠であると述べています。そのため、健康的な代替食品の研究がホットなトピックです[2]。

健康志向が高まる中、無糖・低カロリーの健康食品を選ぶ消費者が増えており、キシリトールの需要も高まっています。世界のキシリトール市場は、2015年には7億7,720万米ドルでしたが、2025年には13億7,000万米ドル(注3)にまで成長すると予測されており、大きな市場が期待されています。本稿では、キシリトールの食品産業における物理化学的性質、調製方法、機能的活動、安全性評価、およびアプリケーションのレビューを提供し、キシリトールのさらなる発展のための科学的情報と参照の基礎を提供します。

1. キシリトールの物理化学的性質

キシリトール, also known as pentitol, is a type of polyol with the molecular formula C5H12O5 とthe chemical name 1,2,3,4,5-pentahydroxypentane. It has a relative molecular mass of 152.15 g/mol and is the sweetest sweetener among polyols. The chemical structure キシリトールのis shown でFigure 1. It consists of a five-carbon backbone, in which the carbonyl group (- - C=O) hydrocarbon is replaced by an alcohol group (- - CH-OH). An increase in the number of carbon atoms in the backbone structure is inversely proportional to the rate of absorption in the intestine. Absorbed xylitol is converted into glycogen or glucose and slowly released into the bloodstream, which is beneficial for maintaining stable glucose levels in both diabetic and non-diabetic populations [4].

キシリトールは無臭で、融点は92-96°cである。キシリトールは水に非常に高い溶解性を有し、メタノールやエタノールなどの有機溶媒にはわずかに溶けます。20°C、キシリトールの溶存量は169 g猛暑の中、解決策は-145.6 J/ gエネルギー热エネルギーを16.99 J / g、に似た、独特の甘さと香り、砂糖一般1 gのみを含むキシリトール2.4カルの热値2/3に及ばない同量の砂糖(1 g砂糖が4カル)-の利点は低カロリー[5]ではダイエットコレステロールの合成を脂質の蓄積や炎症を抑える[6]、新しいタイプの低カロリー甘味料です(表1)【7】。キシリトールは口に触れるとすぐに溶けて熱を吸収するので、キシリトールを含む食品は冷却効果があると認識されます。そのため、食品の甘味料や新規の冷却剤としてよく使用されます。1960年代には、キシリトールは、その自然な特性のために、食品、飲料、菓子、製薬業界で広く使用されました[8]。

2. キシリトール調理法

Xylitol preparation methods include direct extraction, chemical synthesis, and bioconversion (Figure 3). In the past 20 years, xylitol 生産technology has become increasingly mature, and chemical synthesis and bioconversion have become the main methods for producing xylitol.

2.1. 直接抽出方式に変え

キシリトールは1890年にドイツの科学者エミール・フィッシャーによってブナの樹皮から初めて単離され、1902年にノーベル化学賞を受賞した。キシリトールは、イチゴ、黄色いプラム、カリフラワー、その他の果物や野菜(乾燥重量300 ~ 935 mg/100 g)など、自然界の植物性原料に天然に含まれています[9]。キシリトールは、溶剤抽出法を用いて植物から直接抽出することができるが、果物や野菜などの植物原料には含有量が少ない。あんずスモモキシリトールの内容は他に比べ植物資材また青梅キシリトールの内容は乾燥体重の1%前后、直接抽出キシリトールのこれらの物特殊装備が必要、生产コスト高エネルギーや成果という。

2.2化学合成

1970年代、フィンランドはクロマトグラフィーを用いて様々なリグノセルロースからd-キシロースを分離することに成功した。その後、d-xyloseを高温高圧下でキシリトールに還元し、工業的なキシリトール製造法へと発展させた[10]。

キシリトールは、純粋なd-キシロースを化学合成によって直接還元することによって製造することができる[11]。現在、国内外のキシリトールの商业生产を行う材料などを使い、鱼介类が豊富で、pentosans小麦など天然、藁小麦ふすま、トウモロコシの茎、トウモロコシ、コブスウマなどなど前処理を通じて酸分解(例えば、HCl、H2SO4)、そしてキシロースは精製された半セルロースから分数の下に起こったhydrogenation反応を動作やり合ってるニッケルは化学合成の触媒として一般的に用いられており、ニッケル触媒法はキシリトールの大量生産に用いられる[12-13](図2)。

2.2.1化学合成の主要なプロセス

2.2.1.1加水分解

リグノセルロース系バイオマスの加水分解は、酸または酵素を用いて行うことができる。化学加水分解では、揮発性が低く機器を腐食させないため、硫酸が広く使用されています。酸加水分解は、酵素加水分解と比較して、低コストで、簡単で、効果的で、経済的に実行可能で、迅速であるという利点があります。酸加水分解中に酸濃度、温度、滞留時間、液給比を変化させることは、糖の回収において重要な役割を果たす[14]。

2.2.1.2分離と浄化

酸加水分解後、ヘミセルロース分画から原料を精製し、化学合成のためのキシロースを得る必要がある。原料のヘミセルロース部分には、他の糖のポリマーが含まれているため、化学合成プロセスでは、これらの副生成物を除去するための集中的な精製と分離工程があります。特許取得済みの本発明は、磁気固体酸触媒を用いてバイオマスヘミセルロースから直接キシリトールを調製するための方法を開示しています,そして、何の副生成物または過剰な加水分解生成物は加水分解および水素化プロセス中に生成されません【15位】。

2.2.1.3 Hydrogenation反応

In catalytic hydrogenation, the nickel catalyst requires a high purity xylitol solution, and an ultrapure xylose solution is needed. The conversion rate can be as high as 98% when nickel is used as the catalyst. When the hydrogenation reaction is carried out in a continuous reactor containing Ru/SiO2 and Ru/ZrO2 catalysts, the yield of xylitol is 99.9% [14]. Nickel catalysts are severely lost during the catalytic process and are toxic, polluting the environment and seriously affecting the development of enterprises and international competition. A recent study by Adier et アル[16] found that the use of iron as a promoter for nickel during the aqueous phase hydrogenation of xylose exhibited higher catalytic activity and stability than the monometallic nickel catalyst, and could effectively improve the catalyst activity. Iron is a promising nickel promoter because of its abundant reserves and low price.

複雑な水素化装置と高温高圧での操作の難しさは、キシリトール化学合成の経済的実現可能性に悪影響を与えます。キシリトールの経済性と国際競争力を向上させるために、より安全で、汚染のない、低コストなキシリトール製造法の確立を目指して、キシリトールの製造法の研究を継続的に改善していく必要がある。

2.3 Bioconversion方法

バイオテクノロジーのルートは、ポリデキストロース(トウモロコシの穂軸、バガス、オリーブのポマースなど)を含む農業廃棄物[17]を使用して、希釈酸加水分解によってキシロース加水分解物を得ます。微生物(細菌、カビ、酵母など)は、キシロースイソメラーゼ経路またはキシロースレダクターゼ-キシリトールデヒドロゲナーゼ経路を介してキシロースを代謝し、キシロースをキシリトールに還元します[18]。ヘミセルロース加水分解物の微生物発酵を使用してキシリトールを製造することは、反応条件が穏やかで、操作が簡単で、環境に優しく、汚染が比較的少ないだけでなく、信頼性の高い製品品質と安全性の利点があります。これは、このポリオールを得るための潜在的な低コストの代替方法となっています[19]。

2.3.1主要な生物学的変換プロセス

2.3.1.1微生物の選択 

これらの微生物を利用する際には、酵母が最も効果的と考えられていますproducer of xylitol and is a natural strain that consumes xylose. Raquel et al. [20] isolated the Amazonian Schizosaccharomyces pombe was found to have a high ability to convert xylose to xylitol. Débora et al. [21] showed that xylitol extraction using Amazonian Schizosaccharomyces yeast fermented bagasse and recovered by supercritical fluid reached a purity of 99.59%. Zhao Xiangying et al. 。[22] found that the addition of glucose during the cultivation of the Saccharomyces cerevisiae strain SFX-Y9 can increase the cell concentration and shorten the cultivation time, and has the prospect of industrial development and application. However, the xylitol yield is still relatively low, so further strain improvement is necessary to increase the xylose conversion rate. Zhang [23] showed that by mutagenizing tropical Candida, a strain with high xylitol production can be selected, and the xylitol yield is increased by 22%. During the accumulation of xylitol, Candida can maintain a reduction-oxidation balance, which is an advantage over engineered brewing yeasts. The market for xylitol is constantly expanding. If a high-yield strain of xylose is exploited, the cost of producing xylitol can be reduced by using bioconversion instead of chemical synthesis.

2.3.1.2ヘミセルロース加水分解物の解毒

農業廃棄物を希釈酸で加水分解してヘミセルロース加水分解物を得、濃縮して無毒化し、発酵させてヘミセルロース加水分解物を得る。発酵酸前処理により、酢酸、ギ酸、フルフラール、5-ヒドロキシメチルフルフラール、フェノール化合物などの阻害性化合物が生成することがある。加水分解物から阻害性化合物を除去することは、製品回収コストの大きな障害となります。文献報告[18]によると、細菌株を発酵させ2%の活性炭で無害化することでキシリトール結晶を回収し、吸着材の再生と再利用により下流コストを約32%削減した。加水分解プロセス中に生成される有害物質は、微生物の成長を阻害します。バガスの加水分解処理に使用される温度、時間、phおよび吸着条件を変更することにより、微生物による有害物質の生成を効果的に改善することができ、微生物の発酵に大きな影響を与える[24]大人。

バイオコンバージョンテクノロジーのルートの穏やかな運転条件はグリーンプロセスですが、バイオコンバージョンプロセスの拡大を妨げるボトルネックと課題がまだあります。微生物株の適応性のさらなる最適化は、キシリトールの生物学的収率を向上させるための現代的な戦略と技術的研究の方向です;キシロースの収率をキシリトールへの生物学的変換を高めるための遺伝子組換え微生物株の開発;また、キシリトール精製工程の最適化により、株の発酵効率、回収率を向上させ、転換サイクルを短縮する。さらに、大規模な導入のためのプロセスの実現可能性の判断には、生産チェーン全体の技術経済分析が必要です。バイオ変換技術が実用化されるまでには、克服すべき課題が残っている。

3食品産業におけるキシリトールのアプリケーション

キシリトールは、白砂糖と非常によく似た物理的・化学的性質を持ち、独自の特性や様々な生理活性を持ち、食品業界で広く利用されている[25]。

3.1食品中の機能性甘味料としてのキシリトール

3.1.1糖尿病食品中のキシリトール

糖尿病(DM)内分泌病の特徴としては、β位だい不全やインスリン抵抗性インスリン不足による複合性はな血糖増加につながるこれは、世界で最も多く、最も急速に増加している疾患の1つです[26]。2030年には5億7800万人が糖尿病になり、2045年までには51%(7億人)増加すると推定されている[27]。

キシリトールは抗酸化作用があり、血糖や血清フルクトサミンを減少させながら、耐糖能と血清インスリン濃度を効果的に向上させることができます[28]。食品の甘さを維持しながら、食品の糖度を下げることができ、血糖値を上昇させることはありません。さまざまな糖尿病性食品やダイエット食品に使用できます[29]。李香美(イ・サンミ)氏らは、キシリトールのカボチャソース、カボチャのジャム、カボチャの肉飲料など、糖尿病患者に適した製品を開発した。

3.1.2ダイエット食品中のキシリトール

Xylitol is a good substitute for functional sweeteners suitable for obese patients. After ingestion of xylitol, gastric emptying is significantly slowed down, hindering digestion and metabolism in the body. This can prevent the body&#増加し、食品の摂取量から39の飢餓、および肥満を防ぐのに役立ちます[31]。肥満、糖尿病、高血圧などの病気のリスクを減らすため、一部の研究者はバター、キシリトール、高アミロースのトウモロコシ粉から作られた低糖度のクッキーを開発した[32]。健康食品[33]のうち、国家食品医薬局(食薬庁)が販売許可を出したキシリトールが含まれた健康食品は2つ(辰龍ボーリング人参、金玉キシリトール粉末)だけだ。

3.2肉製品中のキシリトール

キシリトール自体に甘い味と一定の保水力があります。また、他のフレーバーと相互作用しながら、製品に特定の風味を与えることができます。いくつかの研究ではをつけたままでは、刺し塩辛治療塩の代わりにキシリトールを入れだけでなく魚の自由アミノ酸の釈放を促進させるため、特に味アミノ酸、保水改善もを大幅に改善や味の魚の大幅な強化を図ると(34)も遅らせることができるめまぐるしく変化水活動(私)、保存中に塩漬けにしたものを干物protein-lipid的な相互作用筋肉でまた、過酸化物の生成を遅らせ、塩漬けや干物をより弾力的にする[35]。

3.3飲料中のキシリトール

キシリトールは、新しいタイプの乳製品[36-37]や飲料に広く追加されている低カロリー、機能的な砂糖の代替品です。yin jialeらは、キシリトールをタンポポや高麗人参の化合物を配合した健康飲料に配合することで、飲料に甘く香ばしい風味を与えると報告している[38]。

経口温度でのキシリトールの粒子サイズ、溶解熱および溶解度は、冷却効果の強度を決定します。キシリトールは溶解熱が低く、口の中で溶けやすく、独特の冷たさを感じます[39]。キシリトールはある食糧及び飲料の甘さそして冷却感覚の増進を助けることができる。飲料での使用は効果的に消費者を制御するだけでなく#39;カロリー摂取量だけでなく、食物繊維を安定させるのに役立ちます。キシリトールが添加された飲料は、栄養価が高く、独特の風味と優れた食感を持っています[40]。

In the brewing of wine, xylitol is a good substitute for reducing sugars in wine, and it can meet the dietary needs of different consumers through different flavors and functional nutrition [41]. The experimental results of Wang Xiaodan et al. [42] show that although the content of xylitol and other alcohols in the entire wine body only accounts for about 0.03%, it contributes to the sweet taste of the wine body and gives a pleasant and comfortable taste experience. The interaction and harmony between xylitol and other ingredients give Hengshui Laobaigan Liquor its sweet, mellow, elegant, harmonious and long-lasting characteristics. When used as a nutritional additive in other types of alcohol, xylitol can be directly mixed into the alcohol to improve the overall style and flavour, making the drink smoother, milder, more aromatic and delicious. Japanese research has shown that the addition of about 0.5% xylitol can improve the color of the wine, while inhibiting the reproduction of microorganisms in the wine to produce acid substances and inhibiting the deterioration of the wine [43].

3.4パン屋製品のキシリトール

Xylitol is used in food formulations to improve the shelf life, color and texture of foods. Xylitol does not undergo a Maillard reaction with amino acids when heated, and does not affect the color of foods or reduce the nutritional value of proteins [44]. Xylitol is used in place of white sugar in the food processing industry to make cakes and other sweet foods. The cakes made in this way not only have a similar appearance, hardness, volume and porosity to those made with white sugar, but also have fewer calories. This optimizes the properties of the cakes and makes them safer and of higher quality [45]. In addition, xylitol can effectively slow down the formation of gluten in the cake, weaken the gelation effect of starch, and make the cake softer and more delicate in texture [46]. Diabetics can also choose this type of sweet food [47].

でんぷん質の食品のテクスチャーを向上させる。デンプン質の食品は、一定期間保存された後、水分の損失、製品の硬化、食感の悪さなどの一連の問題が発生し、品質に深刻な影響を与えます。yang hengらは[48]、小麦粉に対するキシリトールとマンニトールの効果を研究した。その結果、キシリトールとマンニトールは、高温高圧条件下でタンパク質と水素結合を形成し、グルテンネットワークの形成を促進し、製品の硬度を低下させ、引張抵抗性を高めることが分かった。これにより、生地の物理的およびゼラチン化特性が改善され、押し出しベーカリー製品の品質が向上します。

3.5ジャムやお菓子にキシリトール

Xylitol has a preventive and therapeutic effect against tooth decay [49]. Tooth decay is one of the most common chronic diseases in humans. Carbohydrates in food (such as sucrose and glucose) are fermented by microorganisms such as Streptococcus mutans in the mouth to produce lactic acid and other organic acids, which cause erosion and decalcification, leading to the formation of cavities and decay. Microbial fermentation is the main factor in tooth decay [50]. Research has confirmed that xylitol, as a sucrose substitute, cannot be fermented by Streptococcus mutans. Adding xylitol to the diet can reduce the total number of bacteria in plaque and the number of Streptococcus mutans, thereby inhibiting dental caries. It has good potential for preventing dental caries, and xylitol has the best cariostatic effect among sweeteners [51]. Daily use of 10 to 15 g xylitol can prevent dental caries, and the dosage can be appropriately increased if dental caries is severe and oral hygiene is poor [52]. From the perspective of some beneficial health effects, xylitol is widely used in chewing gum for caries prevention, as well as in soft candies, hard candies, tablet candies and other foods that value oral health [53-54]. Studies have shown that xylitol chewing gum has good potential for caries prevention [55].

Xylitol has a moisturizing effect. As a sugar substitute, the higher the added amount, the higher the water activity and the better the water absorption. Rajnibhas et al. [56] found that the increasing trend of water activity in fruit-based chewy candies added with xylitol can provide and maintain a soft and chewy texture. At the same time, the main volatile compounds that were previously trapped in the amorphous matrix due to moisture absorption can easily diffuse out of the matrix, enhancing the mobility of the aroma molecules in the soft candy matrix and the aroma in the gas phase. Xylitol, as a sweetener, not only provides sweetness, but also enhances the aroma and flavor of chewy candies. It also reduces the hardness, cohesiveness, chewiness and gelling of the candy by combining with the moisture in the product while reducing the sugar content of the product. Cheng Liyuan et al. [57] compared the effects of six sugars on the jam made from the leaves of the Japanese ivy (Parthenocissus tricuspidata). They found that the addition of xylitol to the jam resulted in the highest amount of volatile flavour substances and a unique flavour. In addition, xylitol can not only supplement a certain sweetness in yogurt production, but also create a good flavour and texture [58].

3.6増粘剤および乳化剤としてのキシリトールの適用

キシリトールとカラギーナンは、低糖のヨーグルトを作るための増粘剤として一緒に使用される。huang minらの研究結果[59]は、キシリトールとカラギーナンなどのポリオールの相互作用が、水素結合を増加させ、カラギーナン水溶液のゲル網を改善するのに役立つことを示している。

乳化性を向上させる添加剤。キシリトールはステアリン酸と反応して無水物キシリトールを形成する。モノステアリン酸キシリトール無水物は親油性であり、水中油乳化剤である。マーガリン中の食用乳化剤として使用して、水とバターを均一に乳化することができます[60]。qiuらは、バイオマスを原料とする水素化ロシンとキシリトールを用いて、初めて水素化ロシンキシリトールエステル(xehr)を合成した。水素化ロジンキシリトールエステルは、界面活性と乳化特性を有し、食品中の乳化剤として使用できることがわかった[61]。

4キシリトールの推奨摂取量と試験方法

世界保健機関(who)は、キシリトールは催奇形性および胚毒性試験で陰性、in vitroおよびin vivo試験では変異原性およびクラストゲン性で陰性であるとしている。米国食品医薬品局(fda)と食品添加物合同専門家委員会(jecfa)はキシリトールが安全な添加物(gras)であることを確認した。現在、世界50カ国以上で添加剤、サプリメント、医薬品としての使用が承認されています[62]。

4.1キシリトールの推奨摂取量

現在、キシリトールの1日の推奨摂取量は、成人では約10 g、3 ~ 4歳の乳児では5 gです。キシリトールの10 ~ 30 gの単回投与は、通常、下痢のない健康な人に許容されます。個体差のため、適応後の成人は1日あたり20 ~ 70 gのキシリトールに耐えることができる。徐々に服用量を増やすと、成人の中には1日200 gを超えるキシリトールに耐えられる人もいる[52]。codex alimentarius commission (cac)はキシリトール(adi)を毎日無制限に摂取することを推奨していますが[63]、現在の研究ではキシリトールの腸内吸収は約50%であり、残りは腸内微生物によって短鎖有機酸(scfa)とガスに発酵されることが示唆されています[64]。高用量は消化率が低いため結腸の一時的な不均衡を引き起こし、膨満感や下痢などの一時的な胃腸作用をもたらす[65]。要約すると、キシリトールは食品添加物として安全であり、人体に対して様々な生理的効果を持つ。使用量は、個人差と寛容に基づいている必要があります。

4.2キシリトールの試験方法

食品中のキシリトール含有量の決定は、国家食品安全基準gb 5009.279-2016「国家食品安全基準:キシリトール、ソルビトール、マルチトールおよびの決定Erythritol in Food” - there are two main methods (high performance liquid chromatography - differential refractive index detection, high performance liquid chromatography - evaporative light scattering detection). Compared to the differential refractometer, the evaporative light scattering detector is more expensive, but its sensitivity is higher.

高性能液体クロマトグラフィー(hplc)は、多くの有機試薬や専用カラムを必要とし、分析コストが高くなります。wu aiyinたちは、牛乳中のキシリトールやその他の糖アルコール甘味料の測定をガスクロマトグラフィーを用いて最適化した。この方法は費用対効果が高く、精度が高く、簡単な前処理などの利点があり、ミルク食品中のキシリトールやその他の糖アルコールの効果的な測定に適しています[66]。

rajapakshaら[67]は、まず、チューインガムサンプル中のキシリトール含有量を測定するための直接水注入(dai) gc-msの使用を検討した。この方法では、追加の精製手順やサンプル誘導体が不要で、分析時間を短縮できます。サンプルのスパイク回復は95% ~ 99%であり、rsdは0.17% ~ 0.72%であり、この方法が高い精度と精度を持つ信頼できる定量法であることを示している。li jiangら[68]は、食品キャピラリーゾーン電気泳動間接紫外線法におけるキシリトールの測定のための新しい方法を確立した。この方法は、分離効率が高く、分析時間が短いだけでなく、環境にやさしく、精度が高いという特徴があります。

5まとめと展望

糖尿病の場合の増加数と大人の肥満率、people&の継続的な成長と#39;s awareness of health is gradually increasing, and the market demand for xylitol is also increasing. Therefore, the preparation method of xylitol needs to be continuously improved and explored in depth to obtain a pollution-free and low-cost production method of xylitol. According to various studies on xylitol in recent years, most of the xylitol ingested by the body in the diet is digested by intestinal microorganisms, producing metabolites that are beneficial to human health. Xylitol has probiotic functions that are beneficial to oral health, inhibit lipid accumulation, and suppress cholesterol synthesis. Therefore, xylitol is widely used in various foods and is a good substitute for functional sweeteners for people with diabetes and obesity.

キシリトールの食品品質への影響。研究者は、製品の生産プロセスを最適化し、製品の品質を向上させる目的で、食品中のキシリトールの風味を分析するために、さまざまな分野の知識を組み合わせています。食品の風味物質に対するキシリトールの効果に関する既存の研究は、食品の風味科学の一分野である。キシリトールの食品中での作用機構や、味の知覚に対する口の温度の影響に関する研究は、人間の知覚と生理学的特性を組み合わせる必要がある。このような研究はこれまでほとんど報告されておらず、今後のキシリトール研究の方向性となる。キシリトールの食品の風味を分析し、その作用機制をさらに研究することは、キシリトールの応用範囲を広げ、その大きな可能性を十分に発揮するのに役立ちます。

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