天然食品着色クルクミンのバイオアベイラビリティに関する研究

中国での天然染料の使用は、4500年以上前に遡ることができ、非常に長い歴史を持っています。20世紀の終わりには、天然染料に代わって化学染料が使われるようになった。合成染料は、明るい色、優れた着色力、優れた安定性、低価格、大量生産などの多くの利点のために、繊維、食品、工業分野で広く使用されています。しかし、合成染料は製造・使用時に環境や人に害を及ぼすことがあり、現在では産業排水の主要な汚染物質の一つとなっています[1]。多くの合成染料は、アレルギー、毒性、変異原性、発がん性など、使用中の人や生物に非常に有害です[2-3]。植物や動物由来の天然染料は、安全で環境に優しく、人や生物に無害で、さまざまな健康効果があるという利点があります。そのため、彼らは人々に好まれ、徐々に合成顔料に取って代わりつつあります[4-6]。

しかし、天然顔料には貯蔵や輸送の不安定さ、加水分解の容易さ、染色効率の低さなどの問題もあります[7]。現在、これらの問題を解決するために使用される方法には、マイクロカプセル化技術、酸化防止剤の添加、顔料安定剤の添加、天然顔料の構造基の化学修飾が含まれます。しかし、これらの問題を解決するために金属有機フレームワーク材料(mof)を用いた研究はほとんど行われていません[8-10]。したがって、これらの問題をどのように解決するかが、今日の研究の方向性となっています。

この論文では、天然顔料クルクミンの構造と特性を体系的に列挙し、その用途について詳しく紹介します。クルクミンの安定性に影響を与える特定の要因とそれを改善する方法を要約することに焦点を当てています。クルクミンをカプセル化し、安定性と染色性を向上させる新しい方法を導入した。クルクミンの貯蔵・輸送の不安定さ、加水分解の容易さ、染色効率の低さなどの問題を解決する可能性を広げるため、繊維分野におけるクルクミンの今後の研究の展開を提案する。

1クルクミンとその特性

1.1分子構造

クルクミンがショウガ科の植物から抽出されるジケトン類の希少な橙黄色の結晶性天然物質です。クルクミンが主成分であり、その組成は主に約77%のクルクミン(c12h20o6)、3%のビスデメトキシクルクミン、17%のデメトキシクルクミン(c20h18o5)[11]を含み、以下のような構造を持つ。

120総特性

ウコンエキスは、独特の香りとわずかに苦い味を持つ天然化合物です。融点は179 - 182℃で、親油性が高く、水にはほとんど溶けない。メタノール、エタノール、プロパノール、氷酢酸、アルカリ溶液に容易に溶解する。phはクルクミンの発色に大きな影響を与える。中性と酸性の溶液では黄色、アルカリ性の溶液では赤色である。酸とアルカリ性溶液中のクルクミンの色の変化を考えると、それは酸度とアルカリ性の指標として使用することができます。クルクミン分子には複数の二重結合、フェノール水酸基、カルボニル基が存在するため、比較的強い化学反応を起こします[12]。そのため、クルクミンは光や熱などの物理化学的要因の影響を受けやすい。

1.3安定性に影響を与える要因

ウコン色素の安定性は、光、熱、ph、金属イオンなどの影響を受けやすく、水溶性が低く、使用時の分解性が低く、光の安定性が低いという特徴があり、ウコン色素の応用や開発に限界があります。ウコン色素の使用を促進することは、安定性の問題を解決する必要があります。

1.3.1光と熱

ウコンエキス hとしてpoor stability にlight とheat, which can promote ◆oxidative decomposition [13]. The stability のa solution のcurcuminoids とcompounds is relatively good under indoor lighting conditions とでa light box, とdegradation is slow. However, after 5 h のlight exposure

吸収度は1.15から0.38に低下し、色素の損失は約67%であった[14]。shi wentingら[15]によると、外気光照射5日後の主要成分であるクルクミン、クルクミン、モノデメトキシクルクミン、およびビスデメトキシクルクミンの分解率は、それぞれ69.5%、51.4%、21.2%であった。

ウコン色素は低温ではゆっくりと分解しますが、温度とともに分解速度が上昇し、その安定性は徐々に低下します。温度が高いほど、発色能力は低下する[16]。したがって、ウコン色素は低温の暗闇の中で保存する必要があります。

1.3.2 pH

ウコン色素は、エタノール溶液に溶解した後、強酸・アルカリ環境下では安定性が低い。phが5未満の場合、ウコン色素は安定しており、phが高くなると劣化速度が著しく上昇します[16]。クルクミンは異なるph条件で異なる色を示す。酸性環境では淡黄色、中性環境では赤色、アルカリ性環境では赤褐色または褐色を呈する。また、酸性化すると黄色に戻ることもあります[17]。したがって、クルクミンは化学的指標として使用することができます[18]。

1.3.3金属イオン

等の、特定の金属イオンFe3 +、K +、Fe2 +は,Al3 +, Ca2 + +やCu2 + chelateが発生しやすいとβクルクミンが-diketone構造させて沈澱させる。また、金属イオンの濃度は影響の程度と関係している[19-20]。したがって、アルミニウム、カルシウム、鉄、銅との接触 容器は、加工、輸送、保管、使用時には避けるべきである[21-22]。

・添加物

クルクミンの着色力や安定性は、光、温度、ph、金属イオンだけでなく、塩、防腐剤、クエン酸、ビタミンcなどの添加物にも影響される。喬青青ら[23]エタノールにウコン色素を溶かし、その色素の吸収スペクトルを調べた。その結果、クエン酸とビタミンcを添加すると、ウコン色素の吸光度がわずかに低下し、色がわずかに明るくなった。一部の食品添加物がクルクミンに与える影響を表1に示す[24]。

1.3.5など

クルクミンには抗酸化作用と抗還元作用がありますが、あまり強くありません。強い酸化剤(h2o2など)や強い還元剤(na2so3など)との混合は避けるべきである。抗酸化物質の種類と量は、クルクミン溶液の安定性に比較的大きな影響を与えます[23]。クルクミン溶液はアルカリ性環境では比較的不安定であり、水酸基は非常に反応性が高く、さまざまな反応を起こすことができます。

クルクミンは上記の要因の影響を受けます。その不安定性が保護され、改善されていない場合、それはしばしば所望の目標を達成するために失敗します。したがって、クルクミンの安定性を向上させ、それがより良い役割を果たすようにする方法を見つける必要があります。

2. クルクミンの応用分野

ウコンエキスは、高い実用価値と安全性を有する天然色素であり[25]、食品、医薬品、化粧品、繊維、畜産などの分野で広く使用されている(図1)。

2.1食品

ウコンエキスは、aとして使用することができる明るい色を持つ天然化合物です食品添加物防腐剤と[26]。早くも1981年には、クルクミンはgb 2760-1981「食品添加物の使用に関する衛生基準」に食品添加物として含まれていた。1995年には、国際連合食品規格委員会の食品農業機関によって承認された食品添加物となった。2011年に出版されたばかりの「食品添加物の使用基準」では、製品の種類やさまざまな生産ニーズに応じて、適度に使用することができます[27]。したがって、クルクミンは、国内外の食品や飲料の食品添加物および保存料として広く使用されています[28]。

wu changling[29]は、クルクミンを複合化することで筋原線維タンパク質と複合体を形成し、埋め込み効率は約80%、粒子サイズは約300 nmに達した。また、鶏の胸肉の安定性も確認され、構造は、複合体が鶏の胸肉の全体的な抗酸化特性を改善することを示し、機能性の肉製品に適用することができます。xieら[30]は、多孔質コムギ澱粉を、複雑な酵素加水分解と組み合わせた複数回の湿式熱処理によって調製し、その後研究したクルクミンがパッケージ。カプセル化効率は約75%であった。非封止クルクミンに比べ、封止クルクミンの光、熱、保管時間の安定性が向上し、食品製造における封止剤として利用できる。

2.2医療

は、ウコンエキス、自然色素、食品業界だけでなくに使用することができ、多くの効果が生物活动学や薬学的もは血圧を下げるなどで血行を改善し、うつ病救済空き地から熱血、動脈硬化、防止锖、、消炎anti-tumor、抗菌△抗hiv、など[31-33]。

shihらは1993年に、クルクミンがフリーラジカルのスカベンジャーとして働き、dna分子中の8-ヒドロキシデオキシグアノシンの形成を阻害することを報告した[34]。leonidらは1996年に、クルクミンがヒトの赤血球およびその細胞膜に抗酸化作用を有することを報告した。で4-100μmol / Lを守ることができる人類赤血球をH2O2-inducedから分離作用。质と脂质peroxidation。杉本ら[35]マウスの腸炎にクルクミンを0.5%、2.0%、5.0%で治療したところ、クルクミン治療で腸炎を予防、改善できることが示された。sindhwaniら[36]は、マウス膀胱腫瘍細胞に対するクルクミンの阻害効果を報告している。その結果、100μmol / Lはかなりの成長を妨げてネズミ講の膀胱で腫瘍細胞を

2.3化粧品

ウコンエキスは、優れた薬理作用を持つだけでなく、化粧品の天然着色剤としても使用できます。sarafらは、2011年にクルクミンを含むナノクリームを開発した。これは、皮膚細胞に浸透して抗シワ効果を生み出すことができる。その結果、肌のハリやハリ、疲労感が30 ~ 50%改善された。李Ziyi's研究グループ[38]bbクリームにクルクミンを添加すると、肌に刺激を与えずに優れた隠蔽性と美白効果を発揮します。

2.4織物の印刷と染色

ウコンエキスは無毒で、安全で、環境にやさしいので、織物の印刷と染色の分野で広く使われています。テキスタイルを着色しながら、ウコンエキス'の優れた生物学的活性と薬理作用は、繊維の機能性を与えるために使用することができます。王Xuemei'の研究グループ[39]異なる色で染め生地を得るために、ウール、シルク、綿、ビスコースと麻繊維を染色するためにウターメリックエキスを使用。鵬文芳ら[40]は、ジュート生地におけるクルクミンの染色特性を調査した。90分染色時の染色温度は70℃、染色濃度2.5 g / l、入浴比1;80、ph 3.5、染色率82.5%、染色した布はやわらかく独特の色をしていた。

ミャオ族(miao shuang)ら[41]は、クルクミンを用いたウール生地の泡染めを調査した。ニトロアニリンとクルクミンをジアゾ化して結合させた泡仕上げ剤を作製し、染色したウール生地に直接添加した。泡染めの最適化プロセスは、仕上げ剤50%、発泡剤6%、温度120°c、時間5分、生地&であった#39の耐光性は2-3に改善されています。東shuchiら[42]は、染色製品に加えて、絹製品のウコン顔料仕上げも3-4倍のupf値で、uv耐性を得ることができることを発見した。

2.5他

クルクミンは飼料添加物としても使用されるか、畜産用のマイクロカプセルにカプセル化されています[43-44]。zhou arongら[45]は、クルクミンとバイオポリマーを組み合わせてフィルム搬送システムを形成し、食品包装材料、鮮度監視、抗菌保存に適用した。

胡玉里ら[46]は、クルクミンで牛の毛を染める条件を調べた。染める温度は50°c、phは5.0、剤の量は3%、染色時間は80分で、この時の染める速度が一番良く、安定性も良い。コンラッドとも表記される。コンフリーは黒と灰色に、クルクミンは暗褐色に変わるので、ヘアカラー製品に使うことができる。li haimingらは、クルクミンが製紙業界で製紙染料として使用できることを示した[47]。

3. 天然顔料クルクミンの塗布性能を向上

3.1. 分子構造修正

クルクミン分子は、複数の二重結合、フェノール水酸基、カルボニル基、ケトン基を含むため、強い化学反応を起こすことができます[11]。sun xin[48]は、ジアゾ化を用いて、スルファニル酸ジアゾニウム塩にアゾ基を結合させ、クルクミン分子に新しい官能基をグラフトして化学修飾という目標を達成した。変性クルクミン(構造式は以下の通り)は水に溶けやすく、染色した絹のソーピングに対する発色強度は4 ~ 5に達し、日光に対する発色強度は純粋なウコン染色より優れています。wang zhongyan[49]は、クルクミンをポリペプチドと結合させ、網状小分子ハイドロゲルを作製した。boonroeng[50]は、エーテル化反応を介してキノイド分子に塩化トリメチルアンモニウム基を導入した。改良されたクルクミンは、水溶性、染色性、抗菌性が向上し、紫外線耐性も向上した。クルクミンと塩化アンモニウムグリシジルトリメチルアンモニウムの合成経路を図2aに示す。

zhouらは[51]、水溶性の活性紫外線吸収剤をクルクミン分子に導入し、新しいものを調製したクルクミンが水溶性水溶性に優れています。絹織物の染色や機能的な仕上げに使用されており、特に耐摩性や耐光性(グレード2からグレード4に改善)、耐紫外線性、抗菌活性(大腸菌や黄色ブドウ球菌に対する静菌活性90%以上)を向上させています。図2bにクルクミンと紫外線吸収体のプロセス経路を示す。yuan bo[52]は、分子インプリント技術を用いてクルクミン用の分子インプリント高分子(mip)を作製した。バルク重合プロセスでは、クルクミンを鋳型、edmaを架橋剤、aibnを開始剤として使用し、質量比は1:4:20である。約数の和は1.27。沈殿重合プロセスは、クルクミン1.0 mmol、アセトニトリル50 ml、メタノール20 mlの混合溶媒で行われる。mipはクルクミンに対する高い選択的吸着能力を有し、tg / dtgは高温環境下での優れた熱安定性を示します。図2 (c)に分子インプリンティング技術の作製過程を、図2 (e)に分子インプリンティング技術の模式図を示します。

以上はいずれも、クルクミン分子の基本構造を改良して用途の限界を克服し、物理的・化学的特性を最適化することで、クルクミンをより幅広い用途に使用できるようにしたものです。

3.2外部改善

3.2.1パッケージ

3.2.1.1 Microcapsuleパッケージ

Microcapsuleパッケージ別名Microcapsule技术领域に技術を指す(コーティングまたは埋め込み)機能物質特定高分子機械使用無機化合物でも化学物質やその方法とmicrocontainerし、両方とも粒子构造もcore-shellでサイズの1-500μm[53]。マイクロサイズの容器は、芯材と壁材で構成されます。壁材料は、外部の干渉からコア材料を保護します。一般的なコア材料には、染料、仕上げ剤、香料、殺菌剤、接着剤、架橋剤、触媒、難燃剤、薬剤、ナノ粒子、生きた細胞などがあり、これらは単独または組み合わせて使用することができます。壁材料は、フィルム形成特性を有する天然または半合成ポリマー材料と、キチン、アルギン酸、ポリエステルおよびいくつかの界面活性剤などの無機化合物から形成される[54-56]。異なるコア材料は、カプセル化のために異なる壁材料の使用を必要とするため、多様性、機能性および高効率の特性を有する[57]。マイクロカプセルの性能は、選択された壁材料の材料だけでなく、マイクロカプセル技術とプロセス方法と密接に関連しています。異なる調製方法によって得られる特性も異なります。

マイクロカプセル化技術とは、固体、液体、気体などをマイクロカプセルに封入し、固体微粒子製品を形成する技術です。カプセルのコアは外部からの環境干渉から保護され、一定の手段によって適切な条件の下で放出される[58-59]。マイクロカプセル化技術は複雑で面倒であり、大きく相分離(coacervation)、重合反応、および機械的方法に分けることができる[60]。具体的な技術は、マイクロカプセルに使用されるポリマーの性質とコーティング材料の性質に依存します。その優れた特性により、食品[61]、医薬[62]、農業[63]、日用化学品[64]、液晶検出器、生物製品[65]、コーティング[66]、繊維[67 - 69](繊維前処理、染色、仕上げを含む)に広く使用され、良好な社会的、経済的利益を達成しています。

guriらは[70]、超遠心ナノ粒子に封入されたクルクミンの安定性と細胞への取り込みを研究した。カプセル化されたクルクミンは、より分散し、保護し、送達を強化し、安定性を向上させ、クルクミンの生物学的利用能を向上させることができる。カプセル化されたクルクミンは、非カプセル化クルクミンと比較して、短期貯蔵(37°cで6時間)またはそれ以上で90%まで安定性を高めることができます。zhang pengfeiら[71]は、変形デンプンを壁材料としてクルクミンマイクロカプセルを調製し、流れるオレンジ-黄色の粒子を有する完成品を得る。含水率3.2%、嵩密度0.66 g/cm3、コンパクト性0.78 g/cm3、平均粒子径346.9 nmであった。水への溶解性と安定性を向上させ、ショウガイエロー色素マイクロカプセル粒子の調製プロセスを図3に示す。

太陽・ヒョジュら【72】昔、β-cyclodextrinとして用意するディマンドショウガ「先端技術条件下のマイクロカプセル黄色い色素がコーティング1:4のcore-wall比率a温度50°C、2 hや50%あるエタノール内容染めのポリエステルだその結果、平衡染色率k / s値は15.9増加し、石けん洗浄に対する色耐久性はグレード4 ~ 5に達した。図4に、ポリエステル生地にジンジャーイエロー色素を染色する工程図を示します。さらに、多くの研究が、ハイドロゲル、リポソームおよび他のマイクロカプセル埋め込み法のような他の送達システムを使用して、ジンジャーイエロー色素をカプセル化しようとしている。マイクロカプセル化技術は、ジンジャーイエロー色素の水溶性および安定性を改善し、貯蔵時間を延長し、環境汚染を低減し、物質の適合性を変化させる優れた特性を有する。

マイクロカプセルの構造、調製技術、原料コスト、プロセス手順、メカニズムは、マイクロカプセル技術の応用と発展に影響を与える重要な要素である。研究の深化に伴い、マイクロカプセルの適用範囲は徐々に拡大しています。しかし、マイクロカプセル技術は復雑で、准備技術の制御不能な要素、限られた材料選択、完成品の安定性の不足、貧弱な自己回収能力、低い強度、不十分な使用時間、マイクロカプセルと反応体の結合不良、高い原料と生産コスト、未熟なプロセスなどがあります。また、マイクロカプセルと反応体との生体内での反応機構については未だ十分に解明されておらず、早急に解決すべき課題も多く残されています。そのため、より最適化された、経済的で環境に優しい技術が求められています。

3.2.1.2 mof材料のカプセル化

金属有機フレームワーク材料(mof)は、金属イオンと有機配位子の自己組織化によって形成される新しいタイプの多孔性材料である[73]。このうち、金属イオンは一般にcu2 +、zn2 +、co2 +、pt2 +などの二価遷移金属イオンであり、一般的に使用される有機配位子には、ジメチルリミダゾール、テレフタル酸、グルタル酸、カルボン酸などがあります[74]。mof材料は、比表面積が大きく、気孔率が高く、完全な気孔構造、調整可能な気孔チャネル、優れた熱水安定性および化学的安定性[75]の特徴を有する。現在、mof材料は、ガス貯蔵、吸着および分離[76-78]、薬剤持続放出[79]、電気化学[80]、バイオセンサー[81]、生物医学イメージング[82]、触媒作用[83-84]、廃水処理[85-87]およびその他の用途で優れた性能を示している。

yifanら[88]は、天然顔料の保護およびテキスタイル印刷および染色の分野でのzif-8多孔性材料の使用を2021年に初めて提案した。同年、研究グループ[89]は、ゼオライトイミダゾールフレーム材(zif-8)をキャリアに、メラニンアナログをペイロードに用いて、メラニンをzif-8多孔質材料で物理的に封入することで、環境に優しく安定した顔料の作製に成功しました(図5)。100 mgのzif-8と12 g/ lのメラニンアナログを、2,000 r/minの速度で30°cの温度で磁気撹拌しながら3時間塗布しました。赤外分光法により塗膜率を50%以上と測定し,顔料の安定性を向上させた。

し3.2.2安定

ウコン自体にはデメトキシクルクミンが含まれており、クルクミン製剤の安定性を向上させるためにクルクミンの天然安定剤として使用することができます。ウコン色素别パッケージでβ-cyclodextrin、その溶解水を大いに向上させます光的安定無形の影響熱と酸化ですhan xingmanら[90]は、天然の炭水化物ナノ粒子である植物性グリコーゲンをキャリアとして使用し、ウコン色素を充填して複合体を調製した。植物性グリコーゲンを添加した後、ウコン色素の溶解度、紫外線安定性、酸とアルカリの安定性、生物活性が有意に向上した。zheng junhua[91]は、クルクミンの安定性に対する安定化剤の効果を研究し、リンゴ酸(1.0:0.5)+クエン酸(1.0:0.3)が顔料に最も良い安定化効果を示し、10時間の熱保存で残留率は88.65%に達することを発見した。

さらに、アラビアゴム、zn2 +溶液、リンゴ酸、アルギン酸ナトリウム、アスコルビン酸、コハク酸などの他の安定剤もウコン黄色色素の安定性を改善します。単一の安定剤を使用するよりも、複合安定剤を使用する方が効果的です[91]。

3.2.3処理および保管条件の改善

天然顔料の国内外での加工は、加工技術が未熟であること、装置が単純であること、加工方法が規格化されていないことなどの問題があり、天然顔料の開発が制限されている[92]。そのため、プロセスルートの最適化や装置レベルの向上により、物理的・化学的特性を向上させることで、クルクミンの加工条件を改善することができます。実際の生産では、超臨界流体、超音波(マイクロ波)補助、膜分離、クロマトグラフィー、マクロ多孔質吸着樹脂、生物学的酵素加水分解などの技術の適用により、クルクミンの使用率が大幅に向上しました[93]。クルクミンの安定性は、先進的な装置の研究と使用によっても改善されています[94]。li shukunら[95]は、クルクミンに添加剤としてポビドンを添加し、クルクミンの溶解性と安定性を改善した。つまり、プロセス条件を最適化することは顔料の安定性にとって非常に重要です。

4結論

At present, due to the disadvantages of curcumin, such as poor stability, easy hydrolysis, and low 染色efficiency, there are certaでproblems in its extraction, purification, storage, and use at home and abroad. In order to solve these problems, some 方法to improve the stability of natural pigments have been proposed, including microパッケージtechnology, the addition of antioxidants, the addition of pigment stabilizers, and the chemical modification of the structural groups of natural pigments. However, there are still deficiencies, and it is necessary to continue to research and explore new methods and technologies. Encapsulation with MOF 資料Turmeric yellow pigment is a new method that is simple and easy to implement and can better solve the above problems. The feasibility of encapsulating and protecting natural pigments with MOF materials has been demonstrated. In the future, efforts can focus on screening MOF materials with good physicochemical 文化財and low toxicity to encapsulate turmeric yellow pigment to improve its stability and dyeing performance, so that turmeric yellow pigment can become a natural dye with good compatibility ためcoloring textiles. It is expected that this method can also be extended to the protection and application of 他natural pigments. It is hoped that in the near future, natural pigment-stabilized environmentally friendly pigments encapsulated in MOF materials can be widely used in the coloring of textiles, food, pharmaceuticals, and cosmetics.

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