オクタコサノールの源は何ですか?

1937年、外国の学者がオクタコサノールが人間の生殖障害に治療効果があることを発見した。1949年、米イリノイ大学のt 。 k . cureton博士が小麦胚芽油からオクタコサノールを発見した後、多くの人々がオクタコサノールの薬効や生理的機能について広範な研究を行った。多くのプロジェクトで動物と人間のテストと研究の年の後、オクタコサノールの様々な生理機能が決定された。特に、Cuba's Laguna Granjal²- とother patents にthe method のprepa指輪a mixture のhigh-grade primary aliphatic alcohols から砂糖杖ワックスとtheir 製薬applications use the waste residue のthe sugar cane sugar production process, the filter mud, to extract sugar cane wax as a raw material ためpreparing octacosanol.

のoctacosanol obtained through this process has been approved by the US FDA. Octacosanol can be used to make various health functional foods, such as candy, pastries, とbeverages; it can also be used as a medicine to treat osteoporosis, high cholesterol, and high lipoproteでblood; it also has anti-inflammatory properties and can prevent and treat skin diseases (such as athlete&#足、湿疹、かゆみ、にきびなど);運動能力を高め、動物と人間の性行動を刺激する。地理的には、当レポートは、販売量、売上、市場シェアおよび成長率で、主要な地域に以下のセグメントに分けています。ろ過泥から抽出したサトウキビワックスからオクタコサノールが得られるため、ここで紹介するのは、サトウキビ業界の専門家の注目を集めるためである。

オクタコサノールの物理化学的性質

Octacosanol policosanolとも称される、貿易名前Mundanol(日本ではSorghumolとして知られ)、1-octacosanol n-octacosanolやpolicosanolの化学構造CH₃(ta₂)26CH₂ああ410の分子量の)相対密度は0.783 g / cm²(85°C)の融点は81-83°C沸点の250°Cと絶対的な圧力です。白い粉として登場またはワニ水晶⁹-101。オクタコサノール(octacosanol)は、イソプロパノール、n-ヘキサン、n-ヘプタン、エーテル、石油エーテル、ベンゼン、トルエン、クロロホルム、アセトン、ベンゼン、トルエン、その他の有機溶媒に可溶であるが、水には不溶である。酸、アルカリ、還元剤に対して安定で、水分を吸収せず、第一級アルコールの一般的な化学的性質を有します。水酸基を持つため、エステル化、脱水、デヒドロキシル化などの化学反応を起こしてアルデヒドを形成し、高温で分解する。

2オクタコサノールの薬用および健康機能

オクタコサノールは、カルシウムを形成する促進剤であり、過度の血液カルシウムによって引き起こされる骨粗しょう症を治療するために使用することができます;高コレステロール、高リポタンパク質血液型を治療し、血圧を下げ、動物や人間の性行動を刺激する。オクタコサノールを含む化粧品は、皮膚の血液循環を促進し、細胞を活性化させ、抗炎症作用や皮膚疾患(アスリートなど)を予防する効果があります#39の足、湿疹、かゆみ、にきび、など)4。

It has the function of improving sports performance4.9-10.12.15-171, such as: it can enhance endurance and physical strength, improve muscle strength, relieve muscle pain, reduce muscle friction, shorten muscle nerve response time, improve response sensitivity, strengthen heart function, increase basal metabolic rate, enhance resistance to stress such as high altitude, and improve oxygen transport capacity.

As octacosanol is a natural product, it is extremely safe. 10³. Oral tests on mice have shown that the LDso of octacosanol is above 18,000 mg/kg. Its safety is much higher than that of salt (LDso=3000 mg/kg). Clinical practice has proven that it can be taken for a long time without side effects. However, the amount of octacosanol taken should not be too large. About 5 to 10 mg per person per day is enough, and the effect will be seen after 6 to 8 weeks.

しかし、実際には、薬や健康製品として使用されるいわゆるオクタコサノールは、天然のワックスから抽出されます。18純粋なオクタコサノールではなく、いくつかの高脂肪アルコールの混合物であり、炭素鎖の長さは一般に22から34までの偶数である。化学的に合成されたオクタコサノールが同じ機能を持つことがいくつかの研究で示されていますが、化学合成中の少量の副生成物の毒性が許容範囲内であることを証明する十分な臨床試験がありません。したがって、消費者は合成化学物質について懐疑的です。また、合成方法にも不備があり、化学的に合成されたオクタコサノール製品はまだ市場に受け入れられていません。

3自然界におけるオクタコサノールの分布と含有量

オクタコサノール(octacosanol)は、天然の長鎖高品位脂肪アルコールである。自然界では、オクタコサノールに代表される高級アルコールはほとんど遊離状態に存在せず、その大部分は脂肪酸エステルの形で存在する。高品位な脂肪族アルコールは、自然界12.16 ~ 17、ほとんどすべての生物に広く見られます。植物、動物、昆虫の脂質に広く見られる。それらは植物の根、茎、葉、樹皮、果実の皮、種子の殻、およびカーネルに見られる;ヒトと動物の皮膚脂質、臓器、組織、骨髄および腺;昆虫の分泌脂質の中にあります 8.8):小麦胚芽油、米糠ワックス、サトウキビワックス、亜麻ステムワックス、ソルガムワックス、エンドウシェルワックス、昆虫ワックス、蜜蝋、ブドウ皮ワックス、 candle wax, carnauba wax, sunflower wax, shellac wax, lanolin wax, etc. These ワックスmainly contain fatty acid esters, as well as lipids, aldehydes, ketones, hydrocarbons and a small amount of free alcohol. When considering the content of octacosanol, the source of raw materials, the availability of the product, the price of the product, the difficulty of separating impurities, and the yield of effective separation, together with economic and technological factors, 糠ワックス is the best raw material for producing octacosanol, followed by candelilla wax, beeswax, and sugar cane wax. However, since the relative content of octacosanol in the mixed higher alcohols extracted からsugarcane wax is the highest, and ◆medicinal effects have been proven in numerous clinical trials, it is currently the most readily accepted raw material for extracting octacosanol.

kazukoらは、種子、果実、種子、その他の種子の胚、穀物、その他の部分に含まれる遊離単水アルコールの含有量を決定した。その結果、高アルコールは通常非常に少量で、大量の炭化水素、エステル、グリセリドと共存していることが示された。オクタコサノールの含有量は、植物の異なる部分で大きく異なる。脱皮した穀物中のオクタコサノールの含有量は胚の2倍であるが、種子の外皮や殻の含有量は胚の1/15から1/2である。

4オクタコサノールの調製と分離法

天然の動植物にはほとんど遊離したオクタコサノールが含まれていないため、ほとんどのオクタコサノールは脂肪性アルコールエステルの形で存在する。通常、合成と抽出の2つの方法があります。

4.1オクタコサノールの準備

4.1.1化学合成2.0

4.1.1.1テトラデカン酸を出発材料として、この反応は均一な媒質(有機溶媒に溶解)中で電気化学的方法によって行われる。

4.1.1.2出発物質の一つとしてドコサノ酸を用いて、電気化学反応によっても得られる。

4.1.2天然物からの抽出

4.1.2.1削減方式

より高脂肪のアルコールエステルの混合物は、天然のワックスを精製して比較的純粋な高脂肪のアルコールエステルを得る22、還元剤としてlialh cooh、溶媒としてテトラヒドロフランまたはエーテルを使用し、圧力下で加熱することによって得られる。反応機構は以下の通りである。

rとrはどこ#39;どちらも直鎖脂肪酸アルキル基です理論的には、この方法は高い収率を持つべきであるが、この方法に関する論文は比較的少ない。インセクトワックスから高脂肪アルコールを抽出する例として、200°cおよび0.5 paで粗インセクトワックスを分子蒸留して精製したインセクトワックスを得る方法がある。圧力原子炉でエーテルは溶剤としてまたLiA1Haはゆっくりと均等に悲壮さらにそれでは洗練されたcarnaubaワックスを添加して制御する温度で70 ~ 80°Cとストレスは0.43 MPaで250万ドルの反応h、一生のご饭専门28.8 gができすぎから取得できる100 gしている原油carnaubaワックス、 そのうち16.7%がオクタコサノールである。

4.1.2.2加水分解法²-3,9,23-271

It also uses high-grade fatty acid esters of high-grade alcohols obtained from refined natural waxes. Saponification is generally carried out in a homogeneous mixture with a solvent such as water or an organic solvent, or the mixture can be melted directly without a solvent. A catalyst such as NaOH, KOH or Ca(OH)2 is added and the mixture is allowed to react for a long time, during which the high-grade fatty alcohols are produced by hydrolysis. The content of octacosanol varies greatly depending on the source of the wax. This method was discussed in the literature as early as the 1950s. A. A. Zinoviev of the former Soviet Union' s脂肪と油化学』が提示した代案鯨ワックスからhexadecanolを取る方法鯨ワックスのケンアルカリの答えを調合してもらう必要がある、蒸留酒を取り外せちゃう残留脂肪酸(または脂肪酸塩)と自由アルコール、大量の水道使用量、暖房に洗練することや確信への石鹸送金フェイズできる病状がにCaCl₂。これは混合アルコールを与える。

近年では、高圧加水分解、酸加水分解、酵素分解、超音波加水分解、トランスエステル化などの方法も用いられている。超音波加水分解は、一般的な方法と比較して、反応時間を12 ~ 16時間から1 ~ 2時間に10時間以上短縮し、加水分解効率を数倍に向上させることができます。上記の方法の長所と短所は、主に加水分解が容易かどうか、その後の分離プロセスが容易かどうかに依存します。

There have been many research papers published on the hydrolytic extraction of octacosanolまた、オクタコサノールの調製に関しては、加水分解saponification法を用いた多くの特許が取得されている。米ぬかワックス16.23.28-29からのオクタコサノールの抽出に関する国内の研究は、比較的包括的で深い、複数のメーカーによって生産されています。調製法は主に米糠ワックスを水またはアルコールの相で均質にsaponificationし、次いでcaclと脂肪酸石鹸を沈殿させる。特許文献の一例として、米ぬかワックスから高脂肪族アルコールを抽出する方法が記載されている。大まかな流れは以下の通りです。

phが約3の下層の水を取り除き、炭酸カルシウムを上層の有機層に加える。80°cで1時間撹拌した後、飽和脂肪酸カルシウムはベージュ色の沈殿を形成し、高温のまま濾過され、n-ブタノールは蒸留によって除去されて粗アルコールが得られる。蜜蝋やサトウキビのワックスからオクタコサノールを抽出する研究が海外で盛んに行われている。例えば、キューバのa . laguna granjaらは、アメリカと中国でサトウキビのワックスからオクタコサノールを抽出する特許を取得し、その薬理効果も研究している。動物やヒトを対象とした臨床試験が行われており、薬効や治療効果がさらに実証されている。精製されたケインワックス(または精製されたケインワックス)を85-100°cで溶かし、15%-25%の重量比でnaoh (kohまたはca (oh) so2も触媒として用いられる)の飽和水溶液をワックスに添加する。殺菌時間は2-5時間で、脂肪酸(または脂肪酸塩)と高脂肪アルコールの混合物が得られる。より高いアルコールは有機溶媒で抽出することができる。蜜蝋から高アルコールの混合物を調製する方法は、カンデリーラワックスや他のワックスから調製する方法と似ており、両方を加水分解と腐化させた後、有機溶媒を使用して混合物を抽出する。

4.1.1.3その他の化学合成方法

Some require nitrogen protection and homogeneous reaction with an organic solvent. These methods are rarely reported and applied at present. Yuan Shimin 2 used a reaction between stearyl alcohol and sebacic acid ester, followed by dehydration, hydrogenation and reduction to finally synthesize 1-octacosanol.

4.2分離と浄化

化学的に合成されたものであろうと天然由来のものであろうと、高アルコールは混合物であり、石鹸や石鹸塩、脂質、炭化水素、人体に有害なその他の物質など、除去する必要のある多くの不純物を含んでいます。分離と精製は、化学プロセスにおいて重要ですが困難なステップです。現在、オクタコサノールの精製には主に以下の方法が用いられている。

4.2.1超臨界二酸化炭素抽出

超臨界流体(scf)技術超臨界状態では、溶質の極性、沸点、分子量と密接に関連して、coの溶解度が異なる。一般的に言えば、次のルールがあります。親油性の低沸点成分は、低圧(10' pa)、エッセンシャルオイル、炭化水素、エステルなど;化合物の中に極基が多いほど抽出が難しくなる。化合物の分子量が大きいほど抽出が難しくなります。

日本の特許には、サトウキビの製糖過程で生成される約40°c、約23 mpaのろ過泥からオクタコサノールを抽出する方法が記載されている。華南技術大学の研究によると、オクタコサノールはバガスから40 - 60°cの温度、15 - 30 mpaの圧力で抽出できる。3これは比較的新しいプロセス方法であり、常にテストと研究が行われています。

陳偉平3はバガスを原料とし、超臨界co2抽出法を用いてオクタコサノールを抽出した。抽出温度、抽出圧力、抽出coz流量、材料バルク密度を因子として4因子3レベル直交実験を選択し、最適なプロセス条件を提案した。抽出率に対する要因と水準の影響と理由が議論された。

4.2.2溶剤方法

The solvent method can only produce a mixture of higher fatty alcohols, not pure octacosanol。しかし、医薬品や健康食品の添加物として使用する場合、高脂肪アルコールの混合物は一般的に要件を満たしています。現在、最も薬理学的に検証されているのは、サトウキビのワックスから抽出された高一次脂肪アルコールの混合物である。抽出法は、有機溶媒中のアルコールと石鹸の溶解度の違いに応じて、saponificationによって加水分解された混合物から高脂肪アルコールの混合物を得るものである。有機溶剤は、低炭素アルコール、ケトン、エステル、石油エーテル、エーテル、クロロホルム、有機芳香族化合物およびその誘導体、またはそれらの混合物から選択できます。複数回の再結晶化はアルコールの純度を向上させるが、損失率は高く、28種類のアルコールの相対含有量を増加させることはできない。徐瞼譜一度テストから抽出された脂肪一生であることが溶存量糠蝋人形や石鹸docosanoic酸という物质とする際には高価なもの様々な有機solvents.123.28-29今回の成果が別れて浄化溶剤抽出を使用すること高級脂肪の高い一生から制品の混合物自然のケン化。

分子蒸留の4.2.3

分子蒸留は一般的な蒸留とは異なる。異なる物質の分子運動の自由経路の違いを利用して、異なる物質を含む物質を液体・液体状態で分離する技術です。液体が高い真空下にあるとき、通常の圧力沸点よりもはるかに低い温度で、液体に含まれる異なる物質は分離される。低い運転温度、低い蒸留圧力、短い加熱時間、高い分離度の特徴を有する。高い沸点、熱感度、酸化を有する物質の分離には、分子蒸留法が最適な分離法であり、従来の蒸留法では解決できなかった多くの問題を解決することができる。

分子蒸留の作動圧力は一般に約0.1 paである。このときのオクタコサノールの沸点は170℃以下である。この温度ではオクタコサノールは分解されないので、分子蒸留はオクタコサノールを分離する良い方法である。現在、高脂肪アルコールの混合物からオクタコサノールを精製する最良の方法は、分子蒸留法である。高脂肪アルコールからオクタコサノールを分離・精製する方法について、多くの特許や文献が報告されている。3-34、結果は満足のいくものです。

5分析方法

5.1定性分析

その構造を決定する方法には、一般的に分光法と質量分析法がある。

5.1.1赤外分光法などの分光法

The general primary alcohol compounds are the same, the characteristic peak is the hydroxyl peak at 2900 to 3600 cm-1, the rest is similar to the higher alkanes C-H, C-C and other absorption peaks. Comparing with the standard spectrum can determine whether it is octacosanol.

5.1.2質量分析法[35]

質量分析法(mass spectrometry, ms)は、イオンの質量電荷比を測定する技術である。試料のmsスペクトルを分析することにより、試料の分子量、分子式、同位体組成、分子構造に関する情報を得ることができます。

他の分子構造解析法も、核磁気共鳴(nmr)などの定性的分析のためにオクタコサノールの分子構造を決定するために使用される。

5.2計量分析

5.2. 1化学分析法

オクタコサノールと酢酸を反応させて定量分析を行い、酸消費量を非水性滴定法で測定した。この方法では全アルコール含有量しか測定できず、滴定の終点は水分や色などの要因に影響されるため、終点を決定する際に大きな誤差が発生しやすくなります。

5.2.2ガスクロマトグラフィー[36-38]

At present, the best quantitative analysis method is gas chromatography. When determining the content by gas chromatography, a standard sample must be used as a control. By determining the retention time and comparing it with the area of the standard peak, the content of the sample can be obtained. When determining the content by gas chromatography, it should be noted that the retention times of long-chain alkanes and long-chain alkanols of the same grade are very similar, so care should be taken when selecting the column. Some reports have suggested that capillary columns have good separation effects. Gas chromatography-mass spectrometry can also be used. First, the sample is separated 使用gas chromatography, and then the mass spectrometer is used to qualitatively determine its structure. This method can determine whether the sample contains octacosanol and also measure its content.

pan chengqiao[39]らは、健康食品中のオクタコサノールを測定するために、chrosorb w (aw)充填材(60 - 80メッシュ)と2% ov-17(中程度のフェニル含有ポリメチルシロキサン)の固定相を有するガラスカラム(2.1 m×3 mm)をガスクロマトグラフィー法で用いた。ガラスコラム付き(2。1m×3mm)、クロモソーブw (aw)キャリア、60-80メッシュ、2% ov-17固定相(中程度のフェニル含有ポリメチルシロキサン)、270°cのカラム温度、320°cの注入ポートおよび検出器温度、n2 (50 ml /min)のキャリアガス流量、水素火炎(fh)検出器。最小検出濃度は0.0032 mg/ ml、回収率は90である。1% ~ 104.5%、rsdは1.2%、2回の測定では測定誤差は10%未満である。

5.2.3 Color-mass離イオン化法

この方法では、オンライン分析にクロマトグラフィーと質量分析法を使用します[40]。クロマトグラフィーで分離された物質は、物質同定のために質量分析計に導入されます。定性分析と定量分析を同時に行う検出法です。

現在、オクタコサノールを含む医薬品・健康食品・飲料が市場に出回っている

1980年代以降、オクタコサノールを含む製品が食品や飲料として日本やアメリカで販売されている。オクタコサノールを原料とした栄養補助食品は、国内で10社以上が製造していると言われています。1994年の生産量は25トン(日本油脂10トン、住友ファインケミカル5トン、太陽化学5トン、化成5トン)で、健康食品、化粧品、飼料などの分野で使われていた。1996年には、オクタコサノールを含む食品・飲料の国内売上高は10億円に達した。オクタコサノールが含まれている既存の製品にはスポーツドリンク、キャンディー、ビスケット、チョコレート、疲労回復飲料、健康カプセル、健康食品などがある。オクタコサノールを含む初期の製品は、抽出技術の限界から主に小麦胚芽油濃縮物であった。2000年以降、高純度オクタコサノール製品が徐々に置き換えられ、1 kgあたり数千ドルの価格になっています。

応用のいくつかの例がありますoctacosanol粉機能性食品[7,11-12]では、次のように:米国の今食品(オクタコサノール粉末)、小さじ1杯あたり2gは、3.6 mgのオクタコサノールが含まれています;米国のソラリン(エネルギー増進食品)にはオクタコサノールが含まれている。米国のユニプロine-oct-2000(主成分はオクタコサノールとアスパラギン酸マグネシウム)は、1カプセルあたり2 mgのオクタコサノールを含んでいます;Suntory&#日本からの39の抗疲労ドリンクはオクタコサノール、微量元素などから作られています。Suntory'の抗疲労ドリンクは、オクタコサノール、微量元素などの組み合わせから作られています。Roche'のスポーツキャンディは、オクタコサノールとビタミンeの組み合わせから作られています。日本石油物産「oct-1500」は、オクタコサノール、高麗人参、大豆たん白質などを300 mg/錠配合した栄養バランスのとれた機能性食品で、長鎖脂肪酸12.5 mgを含有し、そのうちオクタコサノールは1.5 mgである。Japan' s吉原Company'の金-ニッケルカプセル、1グラムは、ドコサノール5ミリグラム、天然ビタミンeの250ミリグラム、およびリノール酸とリノレン酸の200ミリグラムが含まれています。ドコサノール、小麦胚芽、大豆タンパク質、牡蠣エキスを配合した「vivid(ビビッド)」もあります。

現在、米国ではオクタコサノールを使って健康用品を生産する会社が数十社ある。より確立されたものの中にはアトランティスがあります。nutrilabはスタミプレックスカプセル、ツインラボカプセル、エネルギー活性化カプセルを製造している。coutrylifeは、natol mba thermatolカプセルを生成します;garadaインターナショナルは、lesstanol製品を生産しています,そう博士は、米国のwinfried behr, advance scientific &アメリカのchemical, inc .、ドイツのbasf、ドイツのchemos gmbh、イギリスのnova chemicals europe。

国内health product manufacturers[6]そして、製薬メーカーもオクタコサノールを含む製品の開発を開始している(例えば、白雲山薬品'の"ハニーシン"脂質低下錠)。江南University'のoubai te食品会社は、米ぬかワックスを使用して50% ~ 60%のオクタコサノール含有量を有する製品を開発し、それはパイロットテストに合格しました。その他の現行の国内オクタコサノールメーカーを表2に示す。

7の展望

オクタコサノールは、キャンディー、ペストリー、飲料などのさまざまな健康機能食品を作るために使用できます。これらの製品は現在、海外で非常に人気があります。日本では、アスリートの100万件&#オクタコサノールを使用した39 sドリンクは発売後わずか2ヶ月で販売され、年間600万ケースが販売されると予測されています。浙江省食品研究院は1980年代から高品質のアルカノール製品の開発と生産に力を入れており、すでに成熟した工程を確立している。アモイ大学はまた、オクタコサノールの生産と薬理学的効果に関する研究を行っている。オクタコサノールは、特殊な生理機能を持っているため、軍が開発した新世代スポーツ飲料や高エネルギー飲料の軍事用添加剤として使用するのに適しており、市場の見通しが非常に広い。

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