オクタコサノールの源は何ですか?

1937年、外国人学者が発見したことオクタコサノールヒトの生殖障害に治療効果がありました1949年、米イリノイ大学のt 。 k 。 cureton博士が小麦胚芽油からオクタコサノールを発見した後、多くの人々がオクタコサノールの薬効や生理的機能について広範な研究を行った。多くのプロジェクトで動物と人間のテストと研究の年の後、オクタコサノールの様々な生理機能が決定された。特に、Cuba' s Laguna Granjal²-などを準備する方法に関する特許混合高級小学校のaliphatic一生サトウキビからワックス浪費を製薬申請を活用するのがサトウキビ砂糖生産過程のフィルタ泥原料ワックスサトウキビを取り出すoctacosanol準備している。

のこの過程で得られたオクタコサノールは、米国fdaに承認されている。オクタコサノールは、キャンディー、菓子、飲料などの様々な健康機能性食品を製造するために使用することができます;また、骨粗しょう症、高コレステロール、高リポ蛋白血の治療薬として使用することができます;それはまた、抗炎症特性を有し、皮膚疾患(アスリートなど)を予防し、治療することができます&#足、湿疹、かゆみ、にきびなど);運動能力を高め、動物と人間の性行動を刺激する。地理的には、当レポートは、販売量、売上、市場シェアおよび成長率で、主要な地域に以下のセグメントに分けています。ろ過泥から抽出したサトウキビワックスからオクタコサノールが得られるため、ここで紹介するのは、サトウキビ業界の専門家の注目を集めるためである。

オクタコサノールの物理化学的性質

オクタコサノールはポリコサノールとも呼ばれる交易と名Mundanol(日本ではSorghumolとして知られ)、1-octacosanol n-octacosanolやPolicosanolの化学構造CH₃(ta₂)26CH₂ああ410の分子量の)相対密度は0。783 g / cm²(85°C)の融点は81-83°C沸点の250°Cと絶対的な圧力です。白い粉として登場またはワニ水晶⁹-101。オクタコサノール(octacosanol)は、イソプロパノール、n-ヘキサン、n-ヘプタン、エーテル、石油エーテル、ベンゼン、トルエン、クロロホルム、アセトン、ベンゼン、トルエン、その他の有機溶媒に可溶であるが、水には不溶である。酸、アルカリ、還元剤に対して安定で、水分を吸収せず、第一級アルコールの一般的な化学的性質を有します。水酸基を持つため、エステル化、脱水、デヒドロキシル化などの化学反応を起こしてアルデヒドを形成し、高温で分解する。

2オクタコサノールの薬用および健康機能

オクタコサノールはカルシフェロールを形成するプロモーターである血液カルシウムの過剰による骨粗鬆症を治療するために使用することができます;高コレステロール、高リポタンパク質血液型を治療し、血圧を下げ、動物や人間の性行動を刺激する。オクタコサノールを含む化粧品は、皮膚の血液循環を促進し、細胞を活性化させ、抗炎症作用や皮膚疾患(アスリートなど)を予防する効果があります#39の足、湿疹、かゆみ、にきび、など)4。

機能を有する改善しつつあるスポーツperformance4。9-10.12.15-171など持久力と体力の強化、ちゃんと筋力を上げる、筋肉痛を和らげる、筋肉摩擦を減らす筋肉神経応答時間が短縮され、改善対策感度、心臓機能を強化し、基础代谢量増加高高度などのストレスを与えに抵抗を増進させ、酸素輸送力向上させる。

としてオクタコサノールは天然物である非常に安全です10³。マウスの経口試験では、オクタコサノールのldsoは18,000 mg/kg以上である。その安全性は塩(ldso =3000 mg/kg)よりもはるかに高い。臨床では、副作用がなくても長期間服用できることが実証されている。しかし、オクタコサノールの摂取量はそれほど大きくはならない。1人1日あたり約5 ~ 10 mgで十分であり、6 ~ 8週間後に効果が見られます。

しかし、実際にはいわゆるオクタコサノールは、薬や健康製品として使用されます天然のワックスから抽出されます。18純粋なオクタコサノールではなく、いくつかの高脂肪アルコールの混合物であり、炭素鎖の長さは一般に22から34までの偶数である。化学的に合成されたオクタコサノールが同じ機能を持つことがいくつかの研究で示されていますが、化学合成中の少量の副生成物の毒性が許容範囲内であることを証明する十分な臨床試験がありません。したがって、消費者は合成化学物質について懐疑的です。また、合成方法にも不備があり、化学的に合成されたオクタコサノール製品はまだ市場に受け入れられていません。

3自然界におけるオクタコサノールの分布と含有量

オクタコサノール(octacosanol)は、天然の長鎖高品位脂肪アルコールである。自然界では、オクタコサノールに代表される高級アルコールはほとんど遊離状態に存在せず、その大部分は脂肪酸エステルの形で存在する。高品位な脂肪族アルコールは、自然界12.16 ~ 17、ほとんどすべての生物に広く見られます。植物、動物、昆虫の脂質に広く見られる。それらは植物の根、茎、葉、樹皮、果実の皮、種子の殻、およびカーネルに見られる;ヒトと動物の皮膚脂質、臓器、組織、骨髄および腺;昆虫の分泌脂質の中にあります 8.8):小麦胚芽油、米糠ワックス、サトウキビワックス、亜麻ステムワックス、ソルガムワックス、エンドウシェルワックス、昆虫ワックス、蜜蝋、ブドウ皮ワックス、 キャンドルワックス、カルナバワックス、ヒマワリワックス、シェラックワックス、ラノリンワックスなど。これらのワックスには、主に脂肪酸エステル、脂質、アルデヒド、ケトン、炭化水素、少量の遊離アルコールが含まれています。octacosanolするという内容を考えた場合、ソースの原材料や製品することがある製品の値段を分離不純物の困难性、及びの石高有意分離,経済・技術要因を踏まえたと述べ、とともに糠ワックス最良の原料の産地octacosanol、続いてcandelillaかけて、蜜蝋としてワックスサトウキビワックスを配合。しかし、オクタコサノールは、サトウキビワックスから抽出した高濃度混合アルコール中の相対含有量が最も高く、また多くの臨床試験で薬効が証明されていることから、現在、オクタコサノール抽出のための原料として最も受け入れられやすい。

kazukoらは、種子、果実、種子、その他の種子の胚、穀物、その他の部分に含まれる遊離単水アルコールの含有量を決定した。その結果、高アルコールは通常非常に少量で、大量の炭化水素、エステル、グリセリドと共存していることが示された。のオクタコサノールの含有量は大きく異なる植物の様々な部分に植えられています脱皮した穀物中のオクタコサノールの含有量は胚の2倍であるが、種子の外皮や殻の含有量は胚の1/15から1/2である。

4オクタコサノールの調製と分離法

天然の動植物にはほとんど遊離したオクタコサノールが含まれていないため、ほとんどのオクタコサノールは脂肪性アルコールエステルの形で存在する。通常、合成と抽出の2つの方法があります。

4.1オクタコサノールの準備

4.1.1化学合成2.0

4.1.1.1テトラデカン酸を出発材料として、この反応は均一な媒質(有機溶媒に溶解)中で電気化学的方法によって行われる。

4.1.1.2出発物質の一つとしてドコサノ酸を用いて、電気化学反応によっても得られる。

4.1.2天然物からの抽出

4.1.2.1削減方式

より高脂肪のアルコールエステルの混合物は、天然のワックスを精製して比較的純粋な高脂肪のアルコールエステルを得る22、還元剤としてlialh cooh、溶媒としてテトラヒドロフランまたはエーテルを使用し、圧力下で加熱することによって得られる。反応機構は以下の通りである。

rとrはどこ#39;どちらも直鎖脂肪酸アルキル基です理論的には、この方法は高い収率を持つべきであるが、この方法に関する論文は比較的少ない。インセクトワックスから高脂肪アルコールを抽出する例として、200°cおよび0.5 paで粗インセクトワックスを分子蒸留して精製したインセクトワックスを得る方法がある。圧力原子炉でエーテルは溶剤としてまたLiA1Haはゆっくりと均等に悲壮さらにそれでは洗練されたcarnaubaワックスを添加して制御する温度で70 ~ 80°Cとストレスは0.43 MPaで250万ドルの反応h、一生のご饭専门28.8 gができすぎから取得できる100 gしている原油carnaubaワックス、 そのうち16.7%がオクタコサノールである。

4.1.2.2加水分解法²-3,9,23-271

また、精製された天然ワックスから得られる高品位アルコールの高品位脂肪酸エステルも使用しています。saponificationは一般的に、水や有機溶媒などの溶媒との均一混合物で行われるか、混合物を溶媒なしで直接溶融することができる。naoh、koh、ca (oh)2などの触媒が添加され、混合物は長期間反応させ、その間に高品位の脂肪族アルコールが加水分解によって生成される。のoctacosanolの内容ワックスの出どころによって大きく変わります。この方法は1950年代には既に文献で議論されていた。a . a .ジノヴィエフ-旧ソ連の政治家#39; s脂肪と油化学』が提示した代案鯨ワックスからhexadecanolを取る方法鯨ワックスのケンアルカリの答えを調合してもらう必要がある、蒸留酒を取り外せちゃう残留脂肪酸(または脂肪酸塩)と自由アルコール、大量の水道使用量、暖房に洗練することや確信への石鹸送金フェイズできる病状がにCaCl₂。これは混合アルコールを与える。

近年では、高圧加水分解、酸加水分解、酵素分解、超音波加水分解、トランスエステル化などの方法も用いられている。超音波加水分解は、一般的な方法と比較して、反応時間を12 ~ 16時間から1 ~ 2時間に10時間以上短縮し、加水分解効率を数倍に向上させることができます。上記の方法の長所と短所は、主に加水分解が容易かどうか、その後の分離プロセスが容易かどうかに依存します。

多くの研究論文が発表されているオクタコサノールの加水分解抽出また、オクタコサノールの調製に関しては、加水分解saponification法を用いた多くの特許が取得されている。米ぬかワックス16.23.28-29からのオクタコサノールの抽出に関する国内の研究は、比較的包括的で深い、複数のメーカーによって生産されています。調製法は主に米糠ワックスを水またはアルコールの相で均質にsaponificationし、次いでcaclと脂肪酸石鹸を沈殿させる。特許文献の一例として、米ぬかワックスから高脂肪族アルコールを抽出する方法が記載されている。大まかな流れは以下の通りです。

phが約3の下層の水を取り除き、炭酸カルシウムを上層の有機層に加える。80°cで1時間撹拌した後、飽和脂肪酸カルシウムはベージュ色の沈殿を形成し、高温のまま濾過され、n-ブタノールは蒸留によって除去されて粗アルコールが得られる。海外では多くの研究が行われている蜜蝋とサトウキビのワックスからオクタコサノールを抽出する。例えば、キューバのa . laguna granjaらは、アメリカと中国でサトウキビのワックスからオクタコサノールを抽出する特許を取得し、その薬理効果も研究している。動物やヒトを対象とした臨床試験が行われており、薬効や治療効果がさらに実証されている。精製されたケインワックス(または精製されたケインワックス)を85-100°cで溶かし、15%-25%の重量比でnaoh (kohまたはca (oh) so2も触媒として用いられる)の飽和水溶液をワックスに添加する。殺菌時間は2-5時間で、脂肪酸(または脂肪酸塩)と高脂肪アルコールの混合物が得られる。より高いアルコールは有機溶媒で抽出することができる。蜜蝋から高アルコールの混合物を調製する方法は、カンデリーラワックスや他のワックスから調製する方法と似ており、両方を加水分解と腐化させた後、有機溶媒を使用して混合物を抽出する。

4.1.1.3その他の化学合成方法

いくつかは、窒素保護と有機溶媒との均一な反応を必要とします。現在、これらの方法はほとんど報告されていない。袁世敏2号では、ステアリルアルコールとセバシン酸エステルを反応させ、脱水、水素化、還元を行った合成1-octacosanol.

4.2分離と浄化

化学的に合成されたものであろうと天然由来のものであろうと、高アルコールは混合物であり、石鹸や石鹸塩、脂質、炭化水素、人体に有害なその他の物質など、除去する必要のある多くの不純物を含んでいます。分離と精製は、化学プロセスにおいて重要ですが困難なステップです。現在では主に以下の方法が用いられている浄化octacosanol.

4.2.1超臨界二酸化炭素抽出

超臨界流体(scf)技術超臨界状態では、溶質の極性、沸点、分子量と密接に関連して、coの溶解度が異なる。一般的に言えば、次のルールがあります。親油性の低沸点成分は、低圧(10' pa)、エッセンシャルオイル、炭化水素、エステルなど;化合物の中に極基が多いほど抽出が難しくなる。化合物の分子量が大きいほど抽出が難しくなります。

日本の特許によるとろ過泥からオクタコサノールを抽出するプロセス約40°c、約23 mpaの圧力でサトウキビの製造中に生産されます。華南技術大学の研究によると、オクタコサノールはバガスから40 - 60°cの温度、15 - 30 mpaの圧力で抽出できる。3これは比較的新しいプロセス方法であり、常にテストと研究が行われています。

陳开幕式³使用原料としてバガスとオクタコサノールを抽出超臨界をCO2extraction。抽出温度、抽出圧力、抽出coz流量、材料バルク密度を因子として4因子3レベル直交実験を選択し、最適なプロセス条件を提案した。抽出率に対する要因と水準の影響と理由が議論された。

4.2.2溶剤方法

溶媒法では高脂肪アルコールの混合物しか作れず不純octacosanol。しかし、医薬品や健康食品の添加物として使用する場合、高脂肪アルコールの混合物は一般的に要件を満たしています。現在、最も薬理学的に検証されているのは、サトウキビのワックスから抽出された高一次脂肪アルコールの混合物である。抽出法は、有機溶媒中のアルコールと石鹸の溶解度の違いに応じて、saponificationによって加水分解された混合物から高脂肪アルコールの混合物を得るものである。有機溶剤は、低炭素アルコール、ケトン、エステル、石油エーテル、エーテル、クロロホルム、有機芳香族化合物およびその誘導体、またはそれらの混合物から選択できます。複数回の再結晶化はアルコールの純度を向上させるが、損失率は高く、28種類のアルコールの相対含有量を増加させることはできない。徐瞼譜一度テストから抽出された脂肪一生であることが溶存量糠蝋人形や石鹸docosanoic酸という物质とする際には高価なもの様々な有機solvents.123.28-29今回の成果が別れて浄化溶剤抽出を使用すること高級脂肪の高い一生から制品の混合物自然のケン化。

分子蒸留の4.2.3

分子蒸留は一般的な蒸留とは異なる。異なる物質の分子運動の自由経路の違いを利用して、異なる物質を含む物質を液体・液体状態で分離する技術です。液体が高い真空下にあるとき、通常の圧力沸点よりもはるかに低い温度で、液体に含まれる異なる物質は分離される。低い運転温度、低い蒸留圧力、短い加熱時間、高い分離度の特徴を有する。高い沸点、熱感度、酸化を有する物質の分離には、分子蒸留法が最適な分離法であり、従来の蒸留法では解決できなかった多くの問題を解決することができる。

分子蒸留の作動圧力は一般に約0.1 paである。この時点で、オクタコサノールの沸点は170°Cを下回った。この温度ではオクタコサノールは分解されないので、分子蒸留はオクタコサノールを分離する良い方法である。現在、高脂肪アルコールの混合物からオクタコサノールを精製する最良の方法は、分子蒸留法である。高脂肪アルコールからオクタコサノールを分離・精製する方法について、多くの特許や文献が報告されている。3-34、結果は満足のいくものです。

5分析方法

5.1定性分析

その構造を決定する方法には、一般的に分光法と質量分析法がある。

5.1.1赤外分光法などの分光法

一般的な主なアルコール化合物は同じで、特徴的なピークは2900 ~ 3600 cm-1のヒドロキシルピークであり、残りはより高いアルカンc-h、c-cおよび他の吸収ピークに似ています。標準スペクトルと比較するかどうかを決定することができますはoctacosanol.

5.1.2質量分析法[35]

質量分析法(mass spectrometry, ms)は、イオンの質量電荷比を測定する技術である。試料のmsスペクトルを分析することにより、試料の分子量、分子式、同位体組成、分子構造に関する情報を得ることができます。

他の分子構造解析法も決定に用いられる定性的分析のためのオクタコサノールの分子構造核磁気共鳴(nmr)とも呼ばれる。

5.2計量分析

5.2. 1化学分析法

定量的な分析が行われますオクタコサノールと酢酸の反応また、消費される酸の量は、非水性滴定法を用いて決定されます。この方法では全アルコール含有量しか測定できず、滴定の終点は水分や色などの要因に影響されるため、終点を決定する際に大きな誤差が発生しやすくなります。

5.2.2ガスクロマトグラフィー[36-38]

現時点ではガスクロマトグラフィーが最良の定量分析法である。ガスクロマトグラフィーで含有量を決定する場合、標準サンプルをコントロールとして使用する必要があります。保持時間を決定し、標準ピークの面積と比較することにより、サンプルの含有量を得ることができます。ガスクロマトグラフィーで含有量を決定する際には、長鎖アルカンと同グレードの長鎖アルカンの保持時間が非常に似ているため、カラム選択には注意が必要です。いくつかの報告は、キャピラリーカラムが良好な分離効果を有することを示唆している。ガスクロマトグラフィー-質量分析も用いられる。まず、ガスクロマトグラフィーを用いて試料を分離し、質量分析計を用いてその構造を定的に決定する。この方法で判断できるかどうかサンプルにはオクタコサノールが含まれており、その含有量も測定されます.

pan chengqiao[39]らは、健康食品中のオクタコサノールを測定するために、chrosorb w (aw)充填材(60 - 80メッシュ)と2% ov-17(中程度のフェニル含有ポリメチルシロキサン)の固定相を有するガラスカラム(2.1 m×3 mm)をガスクロマトグラフィー法で用いた。ガラスコラム付き(2。1m×3mm)、クロモソーブw (aw)キャリア、60-80メッシュ、2% ov-17固定相(中程度のフェニル含有ポリメチルシロキサン)、270°cのカラム温度、320°cの注入ポートおよび検出器温度、n2 (50 ml /min)のキャリアガス流量、水素火炎(fh)検出器。最小検出濃度は0.0032 mg/ ml、回収率は90である。1% ~ 104.5%、rsdは1.2%、2回の測定では測定誤差は10%未満である。

5.2.3 Color-mass離イオン化法

この方法では、オンライン分析にクロマトグラフィーと質量分析法を使用します[40]。クロマトグラフィーで分離された物質は、物質同定のために質量分析計に導入されます。定性分析と定量分析を同時に行う検出法です。

現在、オクタコサノールを含む医薬品・健康食品・飲料が市場に出回っている

1980年代頃から、octacosanolを含む制品を日本と米国で食品や飲料として販売されています。オクタコサノールを原料とした栄養補助食品は、国内で10社以上が製造していると言われています。1994年の生産量は25トン(日本油脂10トン、住友ファインケミカル5トン、太陽化学5トン、化成5トン)で、健康食品、化粧品、飼料などの分野で使われていた。1996年には、オクタコサノールを含む食品・飲料の国内売上高は10億円に達した。オクタコサノールが含まれている既存の製品にはスポーツドリンク、キャンディー、ビスケット、チョコレート、疲労回復飲料、健康カプセル、健康食品などがある。オクタコサノールを含む初期の製品は、抽出技術の限界から主に小麦胚芽油濃縮物であった。2000年以降、高純度オクタコサノール製品が徐々に置き換えられ、1 kgあたり数千ドルの価格になっています。

応用のいくつかの例がありますoctacosanol粉機能性食品[7,11-12]では、次のように:米国の今食品(オクタコサノール粉末)、小さじ1杯あたり2gは、3.6 mgのオクタコサノールが含まれています;米国のソラリン(エネルギー増進食品)にはオクタコサノールが含まれている。米国のユニプロine-oct-2000(主成分はオクタコサノールとアスパラギン酸マグネシウム)は、1カプセルあたり2 mgのオクタコサノールを含んでいます;Suntory&#日本からの39の抗疲労ドリンクはオクタコサノール、微量元素などから作られています。Suntory'の抗疲労ドリンクは、オクタコサノール、微量元素などの組み合わせから作られています。Roche'のスポーツキャンディは、オクタコサノールとビタミンeの組み合わせから作られています。日本石油物産「oct-1500」は、オクタコサノール、高麗人参、大豆たん白質などを300 mg/錠配合した栄養バランスのとれた機能性食品で、長鎖脂肪酸12.5 mgを含有し、そのうちオクタコサノールは1.5 mgである。Japan' s吉原Company'の金-ニッケルカプセル、1グラムは、ドコサノール5ミリグラム、天然ビタミンeの250ミリグラム、およびリノール酸とリノレン酸の200ミリグラムが含まれています。ドコサノール、小麦胚芽、大豆タンパク質、牡蠣エキスを配合した「vivid(ビビッド)」もあります。

現在、米国には数十の企業があります健康製品を製造するためにオクタコサノールを使用してください。より確立されたものの中にはアトランティスがあります。nutrilabはスタミプレックスカプセル、ツインラボカプセル、エネルギー活性化カプセルを製造している。coutrylifeは、natol mba thermatolカプセルを生成します;garadaインターナショナルは、lesstanol製品を生産しています,そう博士は、米国のwinfried behr, advance scientific &アメリカのchemical, inc .、ドイツのbasf、ドイツのchemos gmbh、イギリスのnova chemicals europe。

国内の健康食品メーカー[6]そして、製薬メーカーもオクタコサノールを含む製品の開発を開始している(例えば、白雲山薬品'の"ハニーシン"脂質低下錠)。江南University'のoubai te食品会社は、米ぬかワックスを使用して50% ~ 60%のオクタコサノール含有量を有する製品を開発し、それはパイロットテストに合格しました。その他の現行の国内オクタコサノールメーカーを表2に示す。

7の展望

オクタコサノールは、様々な健康機能食品を作るために使用することができますキャンディ、ペストリー、飲み物など。これらの製品は現在、海外で非常に人気があります。日本では、アスリートの100万件&#オクタコサノールを使用した39 sドリンクは発売後わずか2ヶ月で販売され、年間600万ケースが販売されると予測されています。浙江省食品研究院は1980年代から高品質のアルカノール製品の開発と生産に力を入れており、すでに成熟した工程を確立している。アモイ大学はまた、オクタコサノールの生産と薬理学的効果に関する研究を行っている。オクタコサノールは、特殊な生理機能を持っているため、軍が開発した新世代スポーツ飲料や高エネルギー飲料の軍事用添加剤として使用するのに適しており、市場の見通しが非常に広い。

参考:

[1] curetにt k .生理学的効果 の wheatgerm 石油 on  人間 で 演習,スプリングフィールド,イリノイ,トーマス,c . c ., u . s . a .(1978)。

[2] a . laguna granja, j . magraner hernandez, d . cabahug quintanilla, et al。高度な脂肪族第一級アルコールの混合物、サトウキビワックスからの調製方法、およびその医薬品への応用[p]。全国書誌番号:93103165。

[3] Laguna 祖母ja; Abilio (ハバナ クー)、Magraner   ヘルナンデス;   フアン    (ハバナ   クー)、Carbajal Quintana; デイジー (ハバナ 高一次脂肪族アルコールの混合物、its obtention から  砂糖 杖 ワックス と  ◆  製薬 、米国 米国 特許  5,856,316。

[4]保Guoyuがいた。サトウキビからの特定の健康製品の抽出に関する議論[j]。糖業サトウキビ、2003年(平成15年)(1)- 40-46、2003年(2):41-44。

[5] li xiaoguang, wang sanyong, li chunrong, et al。サトウキビワックスから高純度ドコサノールを調製する方法:中国,[p]。特許出願番号:99117253。

[6] song jianhua, wang ayuan, lei debin, et al。高度なアルコール飲料:中国、特許出願番号:03101225。

【7】公園  Cheong-Ho、 発酵   飲みを多く含む レベル の 天然の抗牛剤,ocタコサノール,およびβ-gルカンと 方法を の 生産、米国 米国 特許出願 20030039723.

【8】杜紅霞、李紅軍オクタコサノールの研究進展状況[j]。穀類、の油及び油脂、2005年(平成17年)(6)-分け2敗。

[9] song jianhua, liu zhengyang, cheng jianxin, et al。新健康食品添加物オクタコサノールの研究開発[j]。journal of xiamen university: natural science edition, 1998, 37(3): 414-418。

【10】chen youshuang, li jiayuan。機能性物質オクタコサノールの生理活性とその応用に関する研究[j]。^岩波書店、2005年(3):19-22頁。

[11]何新一。オクタコサノールの研究状況と応用[j]。現代的な食品科学技術05シーズンまで、月21日(2):219-220た。

[12]雷Bingfu。オクタコサノールのアプリケーションと調製[j]。西洋シリアル、油食品科学技術のフルーツ、2003年(平成15年)(3)- 41-44。

[13] xia zhilu, gong tao, chen hong, et al。オクタコサノールとタウリンの毒性および変異原性の複合研究[j]。中国衛生検査学会誌,2005,15(8):987-988。

【14】郭之、徐麗。天然高レベルアルカノール混合物:サトウキビワックスからの新しいコレステロール低下薬[j]。2001年(平成13年)外交薬:植物薬補完16(6):231-236。

[15]宋国安。中国における植物油とその副産物の深い処理の開発に関するいくつかの提案[j]。^岩波書店、1998年(平成10年)、52-59頁。

れんぷ[16]徐。注目すべき28-ヒドロキシオクタコサン[j]。穀類、の油及び油脂、1993年(平成5年)(2)- 42-48。

[17] wang xingguo, liu yuanfa, ni bowen, et al。28-ヒドロキシオクタコサンの分布と機能[j]。china 油とfats, 2002, 27(1): 54-56。

[18] duan qiongfen, ma liyi, zheng hua, et al。いくつかの高次アルカノールの研究概要[j]。」。forest chemical industry newsletter, 2005, 39(2): 42-47。

[19] KAWANISHL    和子     AOKL    kumlko, hashimoto yohel, et al。第一級アルコールは無料だ oils  と ワックス から 細菌 コアを and other components of nuts, seeds, fruits and cereals[j]. jaocs,1991,68(11):869-872。

[20]パーカー。  方法   ため  合成  long-chainの一生。米国特許4,367号 346.

[21]元(セミョン)。オクタコサノールの合成に関する研究[d]。『漢学大系』文藝春秋、1994年。

[22] zhang xiangnian, shen honggang, li xianwen, et al。オクタコサノールを含む高炭素アルコールの小規模調製[j]。中国医薬産業ジャーナル、2002年、33(3):112,144。

れんぷ[23]徐。米ぬかワックスからの高純度オクタコサノールの調製に関する研究[j]。^ a b c d e f g h i f g h i(2002) 4-5頁。

【24】徐仁甫、徐建林、丁信中。米ぬかワックスからの長鎖脂肪酸アルコールの調製法:中国,[p]。特許出願番号:02112420。

[25] xu songlin, xu shimin, li xingang, et al。蜜蝋から高純度の一次脂肪酸アルコールの混合物を分離精製する方法:中国、特許出願番号:03110099。

[26]稲田;Shoshichiro 古河(尼崎、JP) Kurune (京都・ JP) 枡科→i たか-  千夏ちゃん(枚方、金鍾泌元総裁)等、プロセスrecove -  指輪 通常のアルペノイドよりも高い 記さ-  hols、 米国特許 4 714 791.

【27】MILANOVA  RADKA   (クリス)。   長い  アルコール飲料の製造・販売を行っている and  使用 US2006020135。

れんぷ[28]徐。オクタコサノールの応用開発[j]。1997年(平成9年)雑穀の油及び油脂(4):19 ~ 24日。

れんぷ[29]徐。長鎖脂肪酸アルコールの開発に関する研究[j]。^ a b c d e f g h i f g h i(2002) 37-38頁。

【30】虞彭城、黄紹麗。サトウキビバガスからのオクタコサノールの超臨界co2抽出に関する研究[j]。2005年(平成17年)3月25日:ダイヤ変更。

[31]陳开幕式。超臨界流体技術による食品添加物オクタコサノールの抽出と応用に関する研究[db]。Xiߔ年(平成16年)-西北大学教授。

[32]徐松林、王君武、徐時敏。短経路蒸溜法によるオクタコサノールの精製,chinese j . chem。良いのに11(4) 480-482(2003年时点)。

[33] chen fang, liao xiaojun, wang zhengfu, et al。高炭素脂肪酸アルコール抽出物の精製に対する分子蒸留プロセスパラメータの影響に関する研究[j]。中国農業工学会編,2005,21(11):189-191。

[34]周b、周d、王x .伝統的な中国医学の製造における分子蒸留技術の応用[j]。^『官報』第2361号、大正12年(1923年)12月6日。

[35] jiang j x, jiang r r, song h s, et al。 トリアコンタノール粗粉末中のブラシカステロールの質量分析[j]。^ a b c de f g h i 1994, 33(6), 13-14頁。

[36] jiao caishan、王xingqiang。米ぬかワックスからのオクタコサノールおよびトリアコンタノールの抽出と製品分析[j]。^『官報』第1414号、大正15年(1915年)。

【37】陳芳、厳弘、蔡同一。フルフラールワックスエキス中のオクタコサノールおよびトリアコンタノールのガスクロマトグラフィーによる測定[j]。2003年食物科学専攻、24日(4):119-121。

[38] lu j, zhao w, zang n, et al。天然高品位アルカノール混合物のガスクロマトグラフィー分析[j]。食品業界科学技術2004(7):129-131。

[39]潘成橋、恭文峰、魏茂。ガスクロマトグラフィーによる健康食品中のオクタコサノールの測定。^「health and prevention medicine」(英語). health and prevention medicine(2005年). 2009年12月16日閲覧。

[40]柳夫人。ガス質量分析(gas mass spectrometry)蜜蝋のアルカン成分の分析。中国の伝統的な医学のジャーナル,1995,20(1):41。