marigold extract lutein powderとは何ですか?

Tagetes erecta, also known としてstinking hibiscus or honeycomb chrysanthemum, is のannual herb でのfamily Asteraceae, native to South America とMexico. It is tolerant のpoor soil and has a wide range のadaptability[1]. It was introduced to China での1980s and is now cultivated throughout the country, including でtropical and subtropical regions such as Guangdong and southern Yunnan. There are many varieties のmarigolds with different flower colors, including white, pale yellow, yellow, and orange, which have great ornamental 値in potted plants, landscaping, and cut flowers. The carotenoid content and types in marigold petals vary, with differences of more than 100 times between different varieties of marigolds[2]. Marigolds can be divided into two categories according to their uses: ornamental and pigment. Among them, pigment marigolds are characterized によってhigh lutein content. Common pigment marigolds at home and abroad include '深いオレンジ2'で'緋1'で' Chrysanthemum&王#39で' Discovery'で' Champion'で' Antigua'で' Tarzan'で' Miracle'で'メキシコMarigold'などこのうち、' Chrysanthemum&王#39;乾燥した花で最大28 mg/gのルテイン含有量を有する[3 - 6]。

ルテイン is one of the main pigments in the macular region of the human eye&#しかし、人体はルテイン・デ・ノボを合成することができず、外部から摂取しなければならない[7]。ルテインは、黄斑変性などの疾患を予防する抗酸化物質[9 - 10]、パンの品質を向上させる食品添加物[11]、乳児用粉ミルクに添加される成分[12]など、医学、食品加工、栄養補助食品[8]において重要な役割を果たしています。近年、天然ルテインの普及により、国内市場の需要は1.0×105 tを超えているが、生産量は1.0×104 t以下と不足している[13]。

マリーゴルド花びらの色素は主にルテインであり、抽出・精製が簡単であることから、ルテイン抽出の主要な原料の一つとなっている[16]。現在、植物カロテノイドについては多くのレビューがなされていますが、マリーゴールド・ルテインの研究の進展に関する体系的な報告はありません。本稿では、マリーゴールド・ルテインの構造と機能、抽出プロセスと検出方法、生合成の制御、エステル化と安定貯蔵、ルテイン合成に影響を与える環境要因などの観点から、マリーゴールド・ルテインの研究進捗を概説する。また、マリーゴールド・ルテイン産業の健全な発展のための参考資料を提供することを目的とした、将来の研究の展望を提供します。

1ルテインの構造と機能

1.1ルテイン構造

植物におけるルテインの合成は、オクタヒドロ-トマトの赤から始まる。生合成経路に関与するカロテノイドは、テトラテルペノイド構造を持つ化合物および誘導体である。これらは共役二重結合を含むため、cis-トランス異性体が存在する。ルテインは化学構造からシス-ルテインとトランス-ルテインに大別されますが(図1)、マリーゴールドのカロテノイドには32種類ものルテイン化合物が含まれています[17]。植物のルテインは、主に遊離ルテインとエステル化ルテインエステルの形で存在する。ルテインエステルは、マリーゴールドの花弁に自然に存在する主要な化合物であり、主に6つのオールトランスルテインジエステルから構成されている[18]。

1.2ルテインの機能

植物では、光合成、昆虫の受粉、成長調節などに重要な役割を果たしています。光合成の観点からは、ルテインは主に葉緑体やクロマトフォアに存在し、光の吸収と光の保護を改善し、光エネルギーを吸収してクロロフィルに伝達し、光酸化的損傷を防ぐのに役立ちます[19 - 20]。植物の体内にルテインが蓄積することで、花や熟れた果実が黄色、オレンジ色、赤色に見えるようになり、受粉や種子散布が促進される[21 - 22]。成長調節という点では、ルテインの合成や蓄積は外部温度の影響を受け、植物の成長や発生、環境変化に対する植物の応答を調節している[23]。

2 .ルテインの抽出方法と検出方法

2.1ルテイン抽出プロセス

現在、extraction processes for lutein from marigold flowers主に有機溶媒抽出、超臨界二酸化炭素抽出、酵素補助抽出、超音波抽出、マイクロ波抽出などが含まれます。ルテインは極性官能基を含み、ヘキサン、エタノール、イソプロパノール、クロロホルム、ジクロロメタン、エーテルなどの極性有機溶媒に容易に溶解する。植物では、主にルテインはエステルの形で存在し、マリーゴールド・フラワーの主要化合物はルテイン・ジパルミチン酸である[24]。有機溶媒抽出法は、まず有機溶媒を用いてルテイン脂肪酸エステルを抽出し、強塩基kohでsaponification反応を行い、ルテインエステルを遊離ルテインに変換する。最後に、ルテインは再結晶によって精製される[25]。しかし、ルテインを抽出するために使用される有機溶剤は、主に非再生可能エネルギー由来であり、揮発性で有毒であり、生態環境に一定の汚染を引き起こす可能性があります。そのため、ルテインの抽出に使用される有機溶剤は、再生不可能なエネルギー源から、環境に優しく、毒性のない、生分解性の高いグリーン溶剤へと置き換えられています。いくつかの研究では、分解性の緑色溶媒である2-メチルテトラヒドロフランが有機溶媒に取って代わり、植物からルテインを抽出することができることが示されている[26]。

また、超臨界二酸化炭素(sc-co2)抽出は、ルテインを抽出するためのグリーン抽出プロセスと考えられている。温度と圧力を利用して、超臨界co2中のルテイン脂肪酸エステルの溶解度に影響を与え、その後、無害化して遊離ルテインを得る[27]。しかし、sc-co2抽出法には、ルテインを抽出するために必要な高圧パラメータが35 mpaと高く、高い抽出速度を得ることができる[28]。同時に、液化プロパンや液化ジメチルエーテルはsc-co2抽出に比べて圧力値が低く、ルテイン抽出率が高い[29]。

酵素アシスト法は、まずセルラーゼとペクチナーゼを用いて細胞壁を分解し、次に有機溶媒抽出を用いてキサントフィルを抽出する。マリーゴールドをセルラーゼとペクチナーゼまたはプロテアーゼで処理した後、キサントフィルを有機溶媒で抽出したところ、酵素を含まない処理群と比較して45%以上含有率が高かった[30]。マリゴルドキサントフィル二エステル抽出後の酵素加水分解に基づき、sc-co2抽出と有機溶媒抽出によって抽出されたキサントフィル二エステルを酵素加水分解して遊離キサントフィルに変換した。有機溶媒およびsc-co2で抽出したルテイン二エステルをリパーゼ酵素分解することにより、ルテイン二エステルを遊離ルテインに変換する試験を行った。その結果、sc-co2で抽出したルテインジエステルを酵素分解してルテインに変換する速度が高いことがわかりました[31]。

超音波抽出は超音波で細胞を破壊するが、マイクロ波抽出はマイクロ波で植物の細胞壁を破壊する。どちらの方法も、抽出速度が速く、短時間であるため、溶媒の細胞内への侵入を促進し、溶媒とルテインジエステルの溶解を促進し、ルテイン抽出の効率を向上させるという利点があります。マリゴールドのルテイン抽出に対する超音波強度、抽出時間、およびマリゴールドのルテイン抽出量に対する3つの要因の影響(超音波強度、抽出時間、固溶媒比)を最適化するために、溶媒としてヒマワリ種子油を用いた研究が行われた。その結果、超音波強度70 w /m2、超音波時間12.5分、固溶媒比15.75%の条件で最も多くのルテインが抽出された[32]。特定の条件下では、超音波によってsc-co2から抽出されたマリーゴールドのルテインエステル含有量が大幅に増加します[33]。マイクロ波抽出は、高速、グリーン、低エネルギーのルテイン抽出プロセスであり、ルテイン抽出量は従来の抽出プロセスの3倍である[34]。しかし、従来の酵素補助抽出法、マイクロ波補助抽出法、マリゴルドルテインのソシュレット抽出法と比較して、マイクロ波および酵素補助水二相抽出法(meaatpe)は最も高いルテイン含有量を有する[35]。

2.2ルテインの検出方法

ルテインを検出する主な方法は、比色法、高性能液体クロマトグラフィー(hplc)、液体クロマトグラフィー質量分析(lc-ms)、超高性能液体クロマトグラフィー(uhplc)である。カラーメーターはlambert-beer &に基づいている#39; s法を使うultraviolet-visible観察し。ルテイン濃度は吸光度値に正比例し、ルテイン含有量を求めることができます。操作が簡単で低コストという利点がありますが、ルテイン異性体を検出できず、感度が低いという欠点があります。hplcは、クロマトグラフィカルカラムをベースにしています。このカラムは、サンプル中の成分の吸着力が異なるため、流量に差が生じます。それは、コンポーネントを分離し、識別し、定量的に分析します。lc-msはhplcを用いて成分を分離し、質量分析法は荷電粒子の質量電荷比を特定する。どちらの方法も精度と安定性が高く、ルテインとその含有量を効率的に検出することができるが、検出時間は比較的長い。

3 .ルテイン生合成の制御

The biosynthesis pathway of lutein is relatively clear. It is mainly regulated by the geranylgeranyl diphosphate (GGPP) produced downstream of the 2-C-methyl-D-erythritol-4-phosphate pathway (MEP pathway), which serves as the precursor of the carotenoid biosynthesis pathway. Under the catalysis of phytoene synthase (PSY), two GGPPs condense to form a colorless octahydro-tomato red pigment, which is then successively catalyzed by phytoene desaturase (PDS) and PSY) catalyzes the condensation of two GGPP molecules to form a colorless octahydro-tomato red pigment, which is then successively dehydrogenated by a series of enzymes including phytoene desaturase (PDS), ξ-carotene desaturase (ZDS), and ξ-carotene isomerase (15-cis-ξ-carotene isomerase, Z-ISO) is dehydrogenated by a series of enzyme catalysis, followed by the production of lycopene under the catalysis of carotenoid isomerase (CRTISO). リコピンα状にによって-caroteneトマトの红素エプシロンcyclase (LCYE)、リコピンβ-cyclase (LCYB)、そして動作の下、ルテインリパーゼといった酵素によって分解されるβ-ring水酸化酵素(LUT5)とカロテノイドエプシロン水酸化酵素(LUT1)(図2)[36]。

現在、マリーゴールド・キサントフィルの代謝機構の研究は、主にキサントフィルの代謝経路に関与する遺伝子に焦点を当てて行われている。マリーゴルドフラワーの高い色素含有量は、psy、pds、zds遺伝子などのカロテノイド生合成経路における関連遺伝子の増幅に関係している可能性があることを研究者たちは発見している[6]。マリーゴールドでは、淡い黄色の花弁よりも濃い黄色の花弁でpsyの発現量が高く、濃い黄色の花弁ではカロテノイドの蓄積量が高い[2]。マリーゴールドの花の発生過程では、マリーゴールドの花弁におけるlcyeの発現はルテインの蓄積と正の相関があり[37]、lcybはルテインの合成に重要な役割を果たしている[38]。植物におけるルテインの蓄積は、psy、lcye、lcyb、lut1/5などの上流の合成酵素遺伝子だけでなく、ccd、ncedなどの分解酵素遺伝子にも関係しています(図2)。

zhangら[39]は、カロテノイドおよびトランスクリプトームシーケンスの定性的および定量的分析を&で行った#39; V-01'(4 .オレンジの花)・#39;亲相奸line'自然発生的に発生する突然変異体' V-01M'マリーゴールドの植物(黄色い花)は、マリーゴールドの花におけるカロテノイドの生合成、分解、蓄積をまとめ、カロテノイド分解遺伝子ccdおよびncedがマリーゴールドのカロテノイド含有量を調節する重要な因子であると推測しました。一方、ルテインの生合成においては、制御遺伝子が転写因子をコードすることで構造遺伝子の発現に影響を与えます。いくつかの研究では、タバコ(nicotiana benthamiana)の転写因子teptf1の一時的な発現がルテイン含有量を有意に増加させることができることが示されています[40];一方、teimtf5遺伝子の発現量はルテインの含有量と負の相関がある。タバコでteimtf1を発現させた後、ルテインなどのカロテノイドの含有量が減少したことから、転写因子teimtf1が負の制御的役割を果たしていることが示された[41]。最近xinらは[42]、高品質なマリーゴールド基準ゲノムを組み立て、そのカロテノイド代謝経路の遺伝子を同定し、マリーゴールドにおけるルテイン合成やマリーゴールドの分子育種のメカニズムを網羅的に解析するための基盤を築いた。

4ルテインのエステル化と安定貯蔵

The esterification and stable storage of lutein is also a focus of research. Li etアル[45] reviewed five major types of plastids: protoplasts, etiolated plastids, chloroplasts, starch plastids, and colored plastids, and discussed the effects of plastid type on the accumulation and stability of carotenoids. They described the transformation of plastidsand the effects of their chelating ability on the stability of carotenoids. Carotenoids accumulate mainly in the chromatoplasts, where lutein is mainly stored in the plastidial microsomes in the form of lutein esters。ルテインのエステル化はルテインの蓄積に大きな影響を与える。ルテインエステル化は、一般に、ルテインエステラーゼやルテインアシル転移酵素などのエステラーゼ/リパーゼ/チオエステラーゼによって触媒され、脂肪酸アシルドナーのルテインヒドロキシル受容体への転移を促進する(図2)[46]。最近の研究では、ルテインエステラーゼ遺伝子bja02が発見されています。PC1 BjB04。brassica juncea中のpc2はルテインエステルの合成を重複的に調節することができるが、bjfbn1bは、可塑性液滴中のルテインエステルの安定貯蔵を促進するフィブリンをコードしている[47]。

研究によると、植物においてウイルスを介してcrtb遺伝子を発現させると、光合成活性を低下させ、カロテノイド合成酵素遺伝子の発現を上昇させ、カロテノイドの貯蔵能力を高め、葉緑体の色体への形質転換を促進することが示されている[48]。色素体の形質転換に関連する制御遺伝子orange (or)の発見により、緑色体から色体への形質転換において多くの重要な進展が見られた。カリフラワー(brassica oleracea)からジャガイモ(solanum tuberosum)へのor遺伝子の変換は、塊茎の低温保存の5ヶ月間にカロテノイドの継続的な蓄積をもたらし、これは染色体のカロテノイド-リポタンパク質キレートの下部構造の数と正の相関を示した[49]。自然のシロイヌナズナのな突然変異と対立遺伝子研究やORHisに遺伝子突然変異たORHis葉緑の鍵調整師団と対話できるARC3(叶绿体の蓄積とコピー3)タンパク質、順次に干渉颜の活発な交流は、ARC3とPARC6 (ARC6 paralog)、chromoplastsのを制限し部門であり、カロチノイド色素の蓄積を減らす[50]。

要約すると、ルテインの安定貯蔵はエステル化と可塑性小体に関係している。or遺伝子は、染色分体の分裂とカロテノイド-リポタンパク質キレートのサブ構造の形成に密接に関連しており、新しく合成されたカロテノイドのキレート化を促進するだけでなく、カロテノイドの安定的な貯蔵と蓄積にも寄与している。しかし、マリーゴールド・ルテインの染色体への貯蔵に関する研究はほとんどありませんでした。ある研究では、マリーゴイルの花の成長に伴うルテインの蓄積が、染色体の脂質小胞の量と質に関係している可能性があることが分かりました(図3)[51]。このことは、マリーゴールドのルテイン酸エステル化がマリーゴールドのルテイン量増加に重要な役割を果たしている可能性を示唆しています。

ルテイン合成に影響を与える5つの環境要因

Light, temperature, CO2concentration, mineral elements and hormones can all affect the synthesis of plant xanthophylls, resulting in differences in their accumulation. In plants, photosynthesis, photoprotectionand antioxidant activity are closely related to carotenoid metabolism. Marigold seeds were germinated under long (16 h light/8 h dark, same as below), medium (12 h light/12 h dark) and short (8 h light/16 h dark) photoperiods until the third pair of true leaves fully expanded. The results showed that marigold leaves transplanted after treatment with a medium photoperiod had the highest lutein content [52]. After the transfer of CmBCH1 and CmBCH2 in Arabidopsis, high light induced the synthesis and accumulation of high levels of lutein in Arabidopsis leaves [53]. Red light can promote the accumulation of carotenoids during fruit ripening [54– 55] and increase the lutein content of mung bean (Vigna radiata) sprouts [56]. Blue light can induce carotenoid synthesis in fruits [57], upregulate LCYE and downregulate LCYB to change the composition of carotenoids, resulting in a decrease in the content of 9-cis-zeaxanthin and an increase in the content of lutein [58]. However, for carrots (Daucus carota), when the roots of carrots are exposed to light, it can lead to a decrease in carotenoid content and the formation of chloroplasts [59].

温度は多くの植物においてカロテノイドの蓄積の調節に関与しているが、その効果は植物によって異なる。高温ではカロテノイド生合成遺伝子の発現が阻害され、オスマンサス芳香族のカロテノイド分解遺伝子の発現が活性化するため、ルテインやゼアキサンチンなどのカロテノイドの含有量が減少します。しかし、低温では、ルテインなどのカロテノイドの含有量が増加することがあります[23]。しかし、小麦(triticum aestivum)種子の穀物充填過程では、温度の上昇がルテインのエステル化に有益である[60]。

いくつかの研究では、培養室のco2濃度を上げると、トマト(リコペルシコンエスカレンタム)果実のカロテノイド含有量が有意に増加し、ルテイン含有量は熟成段階で増加することが示されています[61]。また、亜鉛濃度の異なる養分溶液で栽培したポルトゥラカ(portulaca oleracea)では、5.2 mg/ lの養分溶液で栽培したところ、食用部分のルテイン含有量が増加した[62]。しかし、ケール(brassica oleraceavar. acephala)をセレン処理したところ、ケールへのセレンの蓄積はルテイン濃度に影響しなかった[63]。しかし、マリーゴールドのルテイン合成に環境要因がどのような影響を与えるのかについての研究はほとんどありませんでした。最近の研究では、ジベレリンの外因性投与はマリーゴールドのルテイン蓄積に有益であり、治療は最上位の花の開花期に最もよく行われることが示されている[64]。

6展望

ルテインhas multiple effects and the human body cannot synthesize it, so it can only be ingested from the outside. With the growing demand for lutein, marigolds, as an important raw material for lutein extraction, optimizing the lutein extraction process and testing methods, revealing its biosynthesis and metabolic regulation mechanisms, and elucidating its esterification and stable storage laws are prerequisites for ensuring the healthy development of the marigold lutein industry.

マリーゴールド中のルテインの形は、ほとんどがエステルの形で、少量の遊離ルテインが含まれている。ルテインエステルの構造に関する研究は、後の抽出プロセス、合成制御および安定した貯蔵のための参考資料となる。マリーゴールド・ルテインを工業生産用に抽出する場合には、費用対効果が高く、環境にやさしく、効率的な抽出プロセスを優先的に選択し、さらに抽出速度を向上させるためにプロセスを最適化する必要があります。ルテインの合成経路は比較的明らかであるが、マリーゴールドにおけるルテインの生合成に関連する制御遺伝子の研究や、安定貯蔵に関する研究はほとんどない。さらなる詳細な研究が必要である。マリーゴールド花弁中のルテインは主にルテインであり、経済的価値の高いゼキサンチンは極めて低い。ゼキサンチン含有量の高いマリーゴールドの新品種の育種は、今後の育種の重要な方向性である。マリーゴールドジノム配列の分析とマリーゴールドは遺伝子組み換えシステムを設立、代謝規制機構に関する研究も、マリーゴールドはルテインが大幅に加速の足場を饲育し最新マリーゴールド株をハイビジョンた実力と高いルテイン分子で内容を繁殖技術だった。

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