ステビオール配糖体とは?

砂糖は日常生活に欠かせないものですが、現在の過剰な砂糖消費問題は、人間の健康を脅かし始めています。砂糖の過剰摂取は、肥満、高血圧、糖尿病のリスクを高めます[1]。このため、米国、英国、フランスでは砂糖入り飲料の砂糖税、デンマークではチョコレートやアイスクリームなどの「脂肪税」など、多くの国で砂糖削減の取り組みが始まっています。これらの減糖政策は肯定的な結果を達成している[2]。

China'の健康中国アクションはまた、砂糖を削減するための明確な要件を設定しています。それは子供に追加されたショ糖の摂取にできるだけ早くガイドラインを開発する必要性に言及しています'の食品は、人口の間でショ糖摂取量を減らすことを提唱し、の使用を奨励するスクロースの代替としての天然甘味料および甘味料食品や飲料の生産において、太りすぎ、肥満、およびいくつかの心血管および脳血管疾患のリスクをできるだけ減らす。サッカリンは、食品業界で砂糖の代わりに使われた最初の甘味料でしたが、人体に有害であるため、徐々に使われなくなりました。それはアスパルテームに代表される人工甘味料に置き換えられました。

これらの人工甘味料は、人体では変換されにくいため、カロリーのない砂糖と考えることができます。食品産業で広く利用されている。しかし、継続的な研究で、ステビオサイドに代表される緑と健康な天然甘味料の種類が人々を魅了しています' s関心が集まっている。ステビオシドはショ糖の3分の1のカロリーだが、甘さは数百倍もあるため、糖尿病や高血圧の人にはおすすめだ。ステビオール配糖体は現在、焼き菓子や乳製品の製造に使用されている飲料やその他の製品です2019年に全世界で発売された新飲料の中で、新甘味料であるステビオール配糖体の使用量は、スクラロース、アセスルファムに次ぐ。このことは、ステビオール配糖体の開発が有望であることを示している。

ステビアは甘味料です自然ステビアで発見されました,一般的にステビオシドとして知られている、すなわち、ステビオールジヒドロアセテート配糖体[3]。この甘味料の最初の使用は、南米のパラグアイの先住民に始まりました。ステビオシドは1930年代に2人のフランスの化学者によってステビアからの単離に成功した。1970年代に日本が南米から輸入したキクの栽培に成功し、その後、日本の食品業界で甘味料として使われるようになりました。

その後、中国は日本からステビアを導入し、栽培に成功した[4]。ステビアの甘味成分は、総称してステビオール配糖体と呼ばれています[5]。主にステビオール配糖体には多くの種類がある^ a b c de f g h i c de f g h i c de f g hなどさらに、ステビオシドaのようなステビオール配糖体もステビオシド類の化合物に属する[6]。2008年には、高純度ステビオシドとレボオーディサイドaが、米国のgras安全認証に合格した。2011年、ステビオサイドは輸出入委員会(codex)に採択され、食品添加物として使用され、食品使用基準を公表することが可能になった。さらに、ステビオシド・ステビオール配糖体もeu &を通過している#39;の安全性のレビューと今euで甘味料として使用することができます。その後、中国、シンガポール、マレーシアなどの国も、使用可能な甘味料のリストにステビオール配糖体を含め始めている。2013年、最も一般的なステビオール配糖体化合物であるrebaudioside aがworld&になり始めた#39の主流と世界中の主要国で使用されるようになった。2018年以降、「次世代ステビア」として知られているrebaudioside mは、徐々に世界&としてrebaudioside aを置き換え始めている#その味がスクロースに最も近いことによる39の主流。

ステビア糖配糖体化合物はすべて、その化学構造において基本的な構造が同じである-エント・カウレノイン酸構造。甘い味のステビオール配糖体は、すべてent-kaurane骨格を持つジテルペノイド配糖体である。また、ステビオール配糖体の甘さは、その化学構造にも関係している。楊泉華[7]各ステビオサイド化合物の甘さの値の範囲によると、甘さの順序は次のとおりです:ii型骨格>iii型スケルトン>i型スケルトン>v型スケルトン>タイプiv骨格(図1).ステビオシドの中で最も一般的な化合物は、レボオーディサイドaとステビオシド(st)である。スクロース糖を基準とすると、ステビオール配糖体の相対甘さは150 ~ 300倍であり、レボオーディシドaの相対甘さはすべてのステビオール配糖体の上にあり、約2500億~ 450倍である。また、低カロリーもステビオシドの大きな特徴である。ステビオシドは、スクロースなどの伝統的な甘味料のための自然で優れた代替品であることがわかります。

1ステビオシドとその誘導体(ステビオールとその誘導体調製技術および構造解析)

ステビオシドステビオール配糖体化合物には多くの種類があり、30種類以上が発見されている[6]。主なものは、より一般的なステビオシドとが含まれていますrebaudiosideの、ならびに徐々に世界で主流になってきているrebaudioside mとrebaudioside d、とそれほど豊富ではありませんrebaudioside Rこれらのステビオール配糖体の基本的な構造はほぼ同じであり、置換基の化学構造のみが異なる。また、ステビオールおよびその誘導体であるステビオールおよびステビオールも研究されている。ステビオール配糖体およびその誘導体は、食品産業で使用するための優れた特性を示すだけでなく、特別な生理機能を有する。

1. 1. ステビオシドの抽出方法

その抽出技術はstevioside化合物これまでに発見されたものとしては、主に熱湯抽出法、超音波補助抽出法、酵素法、高分子樹脂吸着法などがある。その中でも、最も広く用いられているのが高分子樹脂吸着法です。抽出技術の継続的な進歩に伴い、近年、ステビオシド抽出法として、高速固液抽出法[8]、二相抽出法[9]、超臨界抽出法[10]などの手法があります。ステビオシドを抽出する方法は様々であるが、全ての種類のステビオシドに適用できるわけではなく、特定の範囲にしか適用できない。

からステビオシドとレボオーディシドaは、ステビオシド配糖体ファミリーの最も一般的な化合物であるほとんどのステビオシド抽出法は、主にこの2つのステビオシドを対象としています。

1. 2ステビオシドとその誘導体

ステビオール配糖体には主にステビオシドとその誘導体が含まれる主に自然界から抽出されたものと、既存のステビオール配糖体の生体変換および遺伝子工学によって得られたものに分けられる。自然界から抽出されたステビオール配糖体は主にa、b、c、dなどがあります;既存のステビオシドの生体変換によって得られる主な化合物は、ステビオシド誘導体であるステビオールとイソステビオールである;また、遺伝子工学的手法を用いて得られたステビオシド化合物は、主にrebaudioside mを指す。

表2からわかるように、ステビオシドとその誘導体の化学構造は、その基本骨格のr1位とr2位の置換基で異なる。最も甘さが高いステビオシド化合物は、スクロースの250 ~ 450倍のレボオーディシドaである。rebaudioside aは、ステビオシドと似た構造を持っているが、グルコースの余分な単位が異なる[20]。Rebaudioside Dの構造Rebaudiosideは似ているそして、一連のin vitro実験でも、両者の類似性を証明することができます。実験では、レボオーディシドdがより安全であり、食品に使用できることも示されている[21]。誘導体のステビオールおよびイソステビオールの分子量は、記載されているステビオシド配糖体よりも低い。これらは、主にアルカリ性または酸性条件下でのステビオシド配糖体の加水分解、および-カウランジテルペンステビオールまたは-ベイエランジテルペンイソステビオールを形成する加水分解に由来します[22]。

表2 ステビオシドとその誘導体の概要

注:glc、グルコース、rha、ラムノース、xyl、キシロース

1. 2. 1 Rebaudioside

レボオーディサイドa (rebaudioside a) -化学式c44 h70 o23基本財産とはの骨格がsubstituents、R1 R2はβ-Glcとβ-Glc -[β-Glc(3) -β-Glc(2 - 1)の分子量967.88 g / molrebaudioside aは、ステビオシドの主要なコンポーネントであり、また、ステビオシドの最も安定したコンポーネントです[23];現在、主な方法によって「rebaudiosideの浄化および軽量化」をした際、高性能の液体クロマトグラフthin-layer宇宙、膜分離,毛細血管電気泳動、禊(みそぎ)や処理は主に精製高性能の液体クロマトグラフthin-layer宇宙、膜分離,毛細血管電気泳動、飛沫逆流した配信クロマトグラフで、超臨界抽出、recrystallization[24]大人。レボオーディシドaは他のステビア配糖体よりも強い甘味と心地よい味を示す。欧州、米国、中国、韓国、ブラジルなどは、レボaudioside aを甘味料として使用することを承認した。しかし、すでに使用されている一部の甘味料に比べて味が悪いという問題があるため、中国ではあまり人気がありません。

a型は特殊な生理機能を持つ。でいくつかの研究ではrebaudioside、血糖値を下げる効果。[25]が濃く、2型糖尿病の治療効果を持って、効果は直接膵臓インスリンを作るβ細胞(20)。の血行効果を研究a rebaudiosideで発見された情报を持つ健康な个体師範血圧または低師範意味动脉圧力で表れた変化じゃなく幹線圧力や心拍数が[26]観察しておらずことを示すlaeviglucosanのみで効果も一定の缓和は効果が小さなbody'の血圧レベル。ラエビグルサンaはまた、インスリン産生を増強することができ、それによって血糖を調節し、健康なグルコース調節活性を有する[3]。また、a型は強力な攻撃力を持つtpaによって誘発されたマウスの炎症反応について、それが一定の抗がん効果を有することを示す[27 - 28]。さらに、saravananらによる研究の結果[29]は、抗脂質過酸化、抗高脂血症、抗酸化も天然低カロリー甘味料rebaudioside aの重要な特性の一部であることを示しています。

1. 2. 2 Stevioside

Stevioside、分子式のC38 H60 O18、がR1、R2の位置でsubstituents基本骨格はβ-Glcとβ-Glc -β-Glc(2→1)それぞれ相対的な250 ~ 300回の甘い香りを感じる。ステビオシドは、ステビア植物の主要なent-kaurene型ジテルペン配糖体の一つである。南米、日本、中国などでは甘味料として市販されているが、後味がやや苦いという欠点がある。現在、stevioside実質的に同じ方法を使っrebaudiosideとして抽出しマイクロ波による抽出、超臨界流体抽出、加圧温水抽出を含む。

ステビオシドは、一定の抗炎症作用があり、胃保護剤です。カルシウムチャネルを遮断して平滑筋の収縮を抑制し、ニジマスのヒスタミンによる胃の異常を減少させ、ヒスタミンによる酸分泌の減少とペプシンの働きを阻害する潜在的な原因となる[30]。ステビオシドは利尿特性を有し、血管拡張を引き起こします,血漿量を減少させます。いくつかのヒトの研究では、ステビオシドが心血管系に影響を及ぼし、低血圧を引き起こし、収縮時間を短くし、それによって脳卒中の発生を減少させることが示されている。臨床試験では、ステビオシドが収縮期および拡張期血圧を低下させることが示されています[3]。いくつかのin vivoおよびin vitroの研究では、主にインスリン分泌の増加による低血糖効果があることも示されています[31]。また、レボaudioside aと同様に、ステビオシドにも抗がん活性がある[32]。

1. 2. 3 Rebaudioside D

レボオーディサイドd (rebaudioside d)は、分子式c50 h80 o28で、r1とr2に置換基を持つ基本骨格の立場はβ-Glc -β-Glc(2→1)β-Glc -[β-Glc -(3→1)]-β-Glc(2→1)甘みとランキング縁戚スクロースを200 ~ 300倍に達する。ステビアに含まれる成分が比較的少ないステビオシド化合物である。レボオーディシドdの代謝と毒性はレボオーディシドaと似ているが、レボオーディシドdの代謝経路は長く、腸への吸収は低い。試験管内実験の、rebaudioside rebaudioside Dの解決策展示模擬肠内ジュースと、胃液が、安定と同様に、小さい衝撃でもすぐ加水分解から収集した肠内细菌から盲腸[rebaudioside rebaudioside Dの解決策展示胃、整腸、駆虫、止血流体安定アナログ少し似ていますが、そこに加水分解から収集した肠内细菌から盲腸[21]だ。

1. 2. 4 Rebaudioside M

Rebaudioside M (Rebaudioside M)分子式のC56 H90 O33、β-Glc -[β-Glc -(3→1)]-β-Glc基本的な枠組みを(2→1)。r1位とr2位の置換基は、相対的な甘さが200倍から350倍である。rebaudioside mの構成を図5に示す。2014年には、prakash et al.がaを報告している新しいステビオシド配糖体化合物,rebaudioside m[33]。レボオーディサイドmはすっきりとした甘さで、後味はわずかに苦いか甘草のようで、口当たりはスクロースに最も近い。rebaudioside mは、ph 4 ~ 8の溶液中で最も安定しており、ph <では著しく不安定である。温度が上昇すると安定性が低下する。その安定性は、rebaudioside a[34]と非常によく似ています。また、レボオーディサイドmは米国食品医薬品局(fda)によって安全であると考えられている。

レボオーディサイドmは自然界ではごく少量しか存在しない。それを得るための主な3つの方法があります。1つ目は、純度が高いステビア抽出物から遺伝子組換え酵母を用いて得る方法です。2つ目の方法は、遺伝子操作された酵母による発酵を通じてグルコースから得られるが、最終的に得られるレボオーディシドmはもはや天然由来ではない。もはや自然由来ではありません第三の方法は、継続的な改良により、レボオーディサイドmの濃度が高いステビア品種を育成し、大量のレボオーディサイドmを抽出できるようにすることである。

1. 2. 5ステビオールとイソステビオール

steviol (c20h30o3)およびisosteviol (c20h30o3)の分子量はともに318.2 g/molであるステビオシド化合物の誘導体ですその構造を図6に示します。

ステビオールには抗炎症作用と低血糖作用がある。直接インスリンの分泌を刺激できる膵臓βINS-1細胞に分化し[34-35]。また、ステビオールは結腸上皮細胞に対しても抗感染作用を持つ。イソステビオールはアンジオテンシンiiによる細胞増殖とエンドセリンi分泌を阻害する。また、活性酸素種の生成を減少させることができ、一定の抗酸化作用を有する[23]。

2. 食品産業におけるステビオシドの応用

スクロースは、食品業界で最も一般的な甘味料ですが、その広範な使用は、肥満を引き起こし、心血管疾患のリスクを高めることができる食後の血糖値を増加させる可能性があります。これらの問題から、食品業界では従来の甘味料に代わる新しい甘味料が求められ始めている。「人間の第3世代健康糖源」と呼ばれるステビアは、天然で低カロリー、高強度の甘味料で、安全性に優れています。伝統的な甘味料の有効な代替品であることが判明しており、食品業界で健康的な甘味料として使用されています。現在、sテビオール配糖体は、ベーキング、飲料、乳製品、キャンディー、その他の製品に使用されている。

2. 1焼き菓子のステビオシド

焼き菓子とは、主にケーキやパン、お菓子などを指します。砂糖は焼き菓子の製造に欠かせない成分である。最も一般的なものは、製品の質感と味を向上させることができるショ糖です。しかし、スクロースの大量の長期的な消費は、肥満、虫歯、心血管疾患のリスクを大幅に高める可能性があります。天然甘味料の新しいタイプとして、ステビオール配糖体低カロリーで甘みが強いため、この状況を改善する効果があります。加えて、ステビオール配糖体は高い熱安定性を有しており、焼成過程を通じて安定性を維持することができ、200°cまで加熱することができる。調理中に発酵や褐変反応を起こすことがなく、製品の風味を維持し、カロリーを削減し、賞味期限を延ばすことができるため、ベーキングの応用分野が広がる[36]。karpら[37]は、チョコレートマフィン中の蔗糖20%をステビオシドに置換し、ココア風味とマフィンの甘味が改善された。

2. 2ドリンクにステビオシド

ジュース飲料、炭酸飲料などの飲料には糖分が多く含まれているため、長期的に摂取すると肥満が増える。このような副作用を考慮して、多くの飲料メーカーは、飲料の製造過程で甘味料としてステビオール配糖体を添加し始めている。例えば、レボaudioside aは、コカ・コーラの飲料の製造に使用されている、world&#フルーツ飲料の39の最大の販売代理店[19]。コカコーラは甘味料としてステビアを使うことでコカコーラの生活カロリーを減らすことに成功した。ネスレはまた、サンペレグリノの果物飲料に砂糖の40%を置き換えるためにステビアを加え始めた。pepsicoはsteviaを加えた7 upというプロダクトもローンチした。

また、小明通や濃福春茶などの一般的な飲料も、糖の一部をステビオール配糖体に置き換え、製品の甘さを抑えています。多くの飲料会社がステビオール配糖体を利用した新製品の開発に乗り出しているが、新しい処方のため消費者の関心が失われる恐れがある。現在、飲料市場で最も広く使用されている甘味料は次のとおりですレボオーディシドとステビオール配糖体a。また、ドリンクを甘くしながら、彼らの追加は、低カロリーの効果を達成することができます。最も重要なことは、彼らは効果的に肥満などの有害現象のリスクを減らすことができます。例えば、桃のジュースは、ステビア(160 mg/ l)とスクロース(56 g/ l)を混合して調製される。9%のショ糖を含む対照サンプルと比較して、製品の感覚品質に影響を与えることなくカロリー含有量を25%削減することができます[30]。

2. 3乳製品のステビオシド

乳製品には、主に液体ミルク、アイスクリーム、チーズなどの乳製品が含まれます。ステビオシドは、熱処理後に安定性を維持することができるため、乳製品に適しています[30]。乳製品の中で、アイスクリームは最も人気のある冷凍乳製品の一つです。アイスクリームの製造過程では、食感、粘度、味のすべてが甘味料に影響されます。アイスクリーム製造で最も一般的に使用される甘味料はショ糖であるが、ショ糖の健康への影響のため、人々はアイスクリーム製造にステビオール配糖体を使用し始めている。研究によると、ステビア糖体とショ糖体の混合物を使用して製造されたアイスクリームは、ステビア糖体のみを使用して製造されたアイスクリームよりも感覚スコアが高い[38 - 39];また、ステビア配糖体をスクロースと組み合わせて使用することも見つかっているいくつかのヨーグルト製品のより良い口当たりを与えるため。徐河Zeqi&氏#39;sの研究[40]ステビオシドを含む低糖発酵大豆ヨーグルトでは、30%のショ糖で4時間発酵させたヨーグルトをステビオシドに置き換えた方が、味、香り、色が良いだけでなく、栄養価が高く、糖尿病患者や虫歯患者の摂取に適していた。

2. 4ステビオシド改質研究

ステビオシドは天然由来の甘味料ですが、低カロリーで甘みがあり、自然の中で安定しているという利点がありますなお、甘味は白砂糖や糖アルコールとは異なる。ほんのりとした苦みと後味の悪さがあり、特にホット醸造品に使用すると後味がより顕著になる。ステビオシドの味を改良することは、現在の甘味料会社の共通の目標である。主な修飾方法は、化学修飾、酵素修飾、微生物変換である。

2. 4. 1耐薬品性の改质

化学修飾は変化を意味するステビオール配糖体の分子構造化学反応を介して、それによって、それらの物理的および化学的特性および官能資質を変更します。これは、主にベースに付着した糖基を変更することによって、ステビアの味の質を向上させることを含みます。化学修飾は、厳しい反応条件、多くの合成ステップ、および安全性の理由から、現在はほとんど研究されていません。

2. 4. 2酵素修正

酵素修飾(enzyme modification)とは、酵素の糖転移または加水分解によってステビオシドにグルコース基を導入し、その味を改善することである。としてはcyclodextrin酵素glucanotransferase、β-galactosidase、デキストリンglucanohydrolase、などこの方法を用いて調製された製品がありますglucose-based stevioside、これは食品香料です上述の酵素法で修飾されると、ステビオール配糖体の味は改善されるが、相対的な甘味も著しく低下する。一般的に、甘味は白砂糖の約50 ~ 150倍である。

2. 4. 3微生物変換法

微生物変換法とは、ステビオシドを変換するために微生物の代謝過程を利用する方法である。現在のほとんどの研究では、微生物の酵素を用いてステビオシドを修飾している。de等[41]gibberella fujikuroiの菌株を選択し、ステビオシドstvを唯一の炭素源とする培地を培地中に使用して酵素の生成を誘導し、部分的に達成したステビオシドstvからraへの変換、より良い味を持っています。aspergillus aculeatusをブラン培養液で固体発酵させると、ステビオシド中のstvとrebaudioside cを10時間以内に沈殿させてステビオール(sv)に変換する酵素溶液が得られ、より味の良いraを効果的に濃縮することができた[42]。

3展望

中国は世界です'の第二位の砂糖生産者が、近年では、砂糖消費に起因する健康上の問題が徐々に人々を魅了しています'の注目、そして「無糖」と「低カロリー」は健康の追求となっている。消費者の要求を満たすために、状況を改善するために新しい甘味料を継続的に開発する必要があります。ステビオール配糖体は新しいタイプのグリーンで健康的な甘味料として低カロリーで甘みが強いというメリットがあります。彼らは伝統的な甘味料の欠点を解決するだけでなく、消費者にも会います'要件味。彼らは効果的に伝統的な甘味料を置き換えることができ、人々を満たす&#健康のための39の食事の要件、および大きな発展の見通しを持っています。

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