ステビオール配糖体とは?

砂糖は日常生活に欠かせないものですが、現在の過剰な砂糖消費問題は、人間の健康を脅かし始めています。砂糖の過剰摂取は、肥満、高血圧、糖尿病のリスクを高めます[1]。このため、米国、英国、フランスでは砂糖入り飲料の砂糖税、デンマークではチョコレートやアイスクリームなどの「脂肪税」など、多くの国で砂糖削減の取り組みが始まっています。これらの減糖政策は肯定的な結果を達成している[2]。

China'の健康中国アクションはまた、砂糖を削減するための明確な要件を設定しています。それは子供に追加されたショ糖の摂取にできるだけ早くガイドラインを開発する必要性に言及しています&#食品は、人口の間でショ糖の摂取量を減らすことを提唱し、食品や飲料の生産におけるショ糖の代替として天然甘味料や甘味料の使用を奨励し、太りすぎ、肥満、いくつかの心血管および脳血管疾患のリスクをできるだけ減らす。サッカリンは、食品業界で砂糖の代わりに使われた最初の甘味料でしたが、人体に有害であるため、徐々に使われなくなりました。それはアスパルテームに代表される人工甘味料に置き換えられました。

これらの人工甘味料は、人体では変換されにくいため、カロリーのない砂糖と考えることができます。食品産業で広く利用されている。しかし、継続的な研究で、ステビオサイドに代表される緑と健康な天然甘味料の種類が人々を魅了しています's attention. Stevioside has only 1/3 of the calories of sucrose, but is hundreds of times sweeter, making it an excellent choice for many people with diabetes とhigh blood pressure. Steviol glycosides are currently used in the production of baked goods, dairy products, beverages and other products. Among the new beverages launched globally in 2019, the amount of the new sweetener steviol glycosides used is second only to sucralose and acesulfame. This shows that steviol glycosides have good prospects for development.

ステビアは甘味料です自然ステビアで発見されました,一般的にステビオシドとして知られている、すなわち、ステビオールジヒドロアセテート配糖体[3]。この甘味料の最初の使用は、南米のパラグアイの先住民に始まりました。ステビオシドは1930年代に2人のフランスの化学者によってステビアからの単離に成功した。1970年代に日本が南米から輸入したキクの栽培に成功し、その後、日本の食品業界で甘味料として使われるようになりました。

その後、中国は日本からステビアを導入し、栽培に成功した[4]。ステビアの甘味成分は、総称してステビオール配糖体と呼ばれています[5]。主にrebaudioside a, rebaudioside c, rebaudioside fなどの種類がある。さらに、ステビオシドaのようなステビオール配糖体もステビオシド類の化合物に属する[6]。2008年には、高純度ステビオシドとレボオーディサイドaが、米国のgras安全認証に合格した。2011年、ステビオサイドは輸出入委員会(codex)に採択され、食品添加物として使用され、食品使用基準を公表することが可能になった。さらに、ステビオシド・ステビオール配糖体もeu &を通過している#39;の安全性のレビューと今euで甘味料として使用することができます。その後、中国、シンガポール、マレーシアなどの国も、使用可能な甘味料のリストにステビオール配糖体を含め始めている。2013年、最も一般的なステビオール配糖体化合物であるrebaudioside aがworld&になり始めた#39の主流と世界中の主要国で使用されるようになった。2018年以降、「次世代ステビア」として知られているrebaudioside mは、徐々に世界&としてrebaudioside aを置き換え始めている#その味がスクロースに最も近いことによる39の主流。

ステビア糖配糖体化合物はすべて、その化学構造において同じ基本的な枠組み(ent-kaurenoic acid structure)を持つ。甘い味のステビオール配糖体は、すべてent-kaurane骨格を持つジテルペノイド配糖体である。また、ステビオール配糖体の甘さは、その化学構造にも関係している。楊泉華[7]各ステビオサイド化合物の甘さの値の範囲によると、甘さの順序は次のとおりです:ii型骨格>iii型スケルトン>i型スケルトン>v型スケルトン>タイプiv骨格(図1).ステビオシドの中で最も一般的な化合物は、レボオーディサイドaとステビオシド(st)である。スクロース糖を基準とすると、ステビオール配糖体の相対甘さは150 ~ 300倍であり、レボオーディシドaの相対甘さはすべてのステビオール配糖体の上にあり、約2500億~ 450倍である。また、低カロリーもステビオシドの大きな特徴である。ステビオシドは、スクロースなどの伝統的な甘味料のための自然で優れた代替品であることがわかります。

1ステビオシドとその誘導体(ステビオールとその誘導体調製技術および構造解析)

ステビオシドステビオール配糖体化合物には多くの種類があり、30種類以上が発見されている[6]。主なものは、より一般的なステビオシドとが含まれていますrebaudiosideの, as well as rebaudioside M and rebaudioside D, which are gradually becoming the mainstream in the world, and the less abundant rebaudioside R and rebaudioside S. and rebaudioside D, as well as the lower-content rebaudioside R and rebaudioside S. The basic framework of these steviol glycosides is roughly the same, differing only in the chemical structure of the substituents. In addition Steviol and its derivatives steviol and steviol are also being researched. Steviol glycosides and their derivatives not only exhibit excellent properties for use in the food industry, but also have special physiological functions.

1. 1. ステビオシドの抽出方法

これまでに発見されたステビオシド化合物の抽出技術は、主に熱湯抽出法、超音波アシスト抽出法、酵素法、マクロポーラス樹脂吸着法などがある。その中でも、最も広く用いられているのが高分子樹脂吸着法です。抽出技術の継続的な進歩に伴い、近年、ステビオシド抽出法として、高速固液抽出法[8]、二相抽出法[9]、超臨界抽出法[10]などの手法があります。ステビオシドを抽出する方法は様々であるが、全ての種類のステビオシドに適用できるわけではなく、特定の範囲にしか適用できない。

ステビオシドとレボオーディシドaは、ステビオシド配糖体ファミリーの中で最も一般的な2つの化合物であるため、ほとんどのステビオシド抽出法は主にこの2つのステビオシドを対象とする。

1. 2ステビオシドとその誘導体

ステビオール配糖体には主にステビオシドとその誘導体が含まれ、それらは自然界から抽出されたものと、既存のステビオール配糖体の生体変換や遺伝子工学によって得られたものに大別される。自然界から抽出されたステビオール配糖体は主にa、b、c、dなどがあります;既存のステビオシドの生体変換によって得られる主な化合物は、ステビオシド誘導体であるステビオールとイソステビオールである;また、遺伝子工学的手法を用いて得られたステビオシド化合物は、主にrebaudioside mを指す。

表2からわかるように、ステビオシドとその誘導体の化学構造は、その基本骨格のr1位とr2位の置換基で異なる。最も甘さが高いステビオシド化合物は、スクロースの250 ~ 450倍のレボオーディシドaである。rebaudioside aは、ステビオシドと似た構造を持っているが、グルコースの余分な単位が異なる[20]。Rebaudioside D is similar in structure to rebaudioside A, and a series of in vitro experiments can also prove the similarity between the two. Experiments have also shown that rebaudioside D is safer and can be used in food [21]. The molecular weights of the derivatives steviol and isosteviol are lower than those of the listed stevioside glycosides. They are mainly derived from the hydrolysis of stevioside glycosides under alkaline or acidic conditions, and hydrolysis to form ent-kaurane diterpene steviol or ent-beyerane diterpene isosteviol, respectively [22].

表2 ステビオシドとその誘導体の概要

注:glc、グルコース、rha、ラムノース、xyl、キシロース

1. 2. 1 Rebaudioside

Rebaudioside A (rebaudioside A), with the chemical formula C44 H70 O23, has a basic skeleton with substituents at the R1 and R2 positions, which are β-Glc and β-Glc-[β-Glc (3-1)]-β-Glc ( 2 - 1 ) , with a molecular weight of 967.88 g/mol. Rebaudioside A is the main component of stevioside and is also the most stable component of stevioside [23]; currently, the main methods for the purification and refinement of rebaudioside A include: high-performance liquid chromatography, thin-layer chromatography, membrane separation, capillary electrophoresis, purification and refining processes mainly include: high-performance liquid chromatography, thin-layer chromatography, membrane separation, capillary electrophoresis, droplet countercurrent distribution chromatography, supercritical extraction, and recrystallization [24]. Rebaudioside A shows a more intense sweetness and a more pleasant taste than other stevia glycosides. Europe, the United States, China, South Korea, Brazil and other places have approved the use of rebaudioside A as sweetener. However, because of the problem of poor taste compared with some sweeteners already in use, it has not gained much popularity in China.

a型は特殊な生理機能を持つ。でいくつかの研究ではrebaudioside、血糖値を下げる効果。[25]が濃く、2型糖尿病の治療効果を持って、効果は直接膵臓インスリンを作るβ細胞(20)。の血行効果を研究a rebaudiosideで発見された情报を持つ健康な个体師範血圧または低師範意味动脉圧力で表れた変化じゃなく幹線圧力や心拍数が[26]観察しておらずことを示すlaeviglucosanのみで効果も一定の缓和は効果が小さなbody'の血圧レベル。ラエビグルサンaはまた、インスリン産生を増強することができ、それによって血糖を調節し、健康なグルコース調節活性を有する[3]。レボオーディサイドaはまた、マウスのtpa誘導炎症応答に対して強力な阻害作用を持ち、一定の抗がん効果があることを示している[27 - 28]。さらに、saravananらによる研究の結果[29]は、抗脂質過酸化、抗高脂血症、抗酸化も天然低カロリー甘味料rebaudioside aの重要な特性の一部であることを示しています。

1. 2. 2 Stevioside

Stevioside、分子式のC38 H60 O18、がR1、R2の位置でsubstituents基本骨格はβ-Glcとβ-Glc -β-Glc(2→1)それぞれ相対的な250 ~ 300回の甘い香りを感じる。ステビオシドは、ステビア植物の主要なent-kaurene型ジテルペン配糖体の一つである。南米、日本、中国などでは甘味料として市販されているが、後味がやや苦いという欠点がある。現在、ステビオシドはマイクロ波による抽出、超臨界流体の抽出、加圧熱湯の抽出など、基本的にrebaudioside aと同じ方法で抽出されている。

ステビオシドは、一定の抗炎症作用があり、胃保護剤です。カルシウムチャネルを遮断して平滑筋の収縮を抑制し、ニジマスのヒスタミンによる胃の異常を減少させ、ヒスタミンによる酸分泌の減少とペプシンの働きを阻害する潜在的な原因となる[30]。ステビオシドは利尿特性を有し、血管拡張を引き起こします,血漿量を減少させます。いくつかのヒトの研究では、ステビオシドが心血管系に影響を及ぼし、低血圧を引き起こし、収縮時間を短くし、それによって脳卒中の発生を減少させることが示されている。臨床試験では、ステビオシドが収縮期および拡張期血圧を低下させることが示されています[3]。いくつかのin vivoおよびin vitroの研究では、主にインスリン分泌の増加による低血糖効果があることも示されています[31]。また、rebaudioside aと同様に、ステビオシドにも抗がん活性があります[32]。

1. 2. 3 Rebaudioside D

分子式Rebaudioside D (Rebaudioside D), C50 H80 O28、がR1、R2の位置でsubstituents基本骨格はβ-Glc -β-Glc(2→1)β-Glc -[β-Glc -(3→1)]-β-Glc(2→1)甘みとランキング縁戚スクロースを200 ~ 300倍に達する。ステビアに含まれる成分が比較的少ないステビオシド化合物である。レボオーディシドdの代謝と毒性はレボオーディシドaと似ているが、レボオーディシドdの代謝経路は長く、腸への吸収は低い。試験管内実験の、rebaudioside rebaudioside Dの解決策展示模擬肠内ジュースと、胃液が、安定と同様に、小さい衝撃でもすぐ加水分解から収集した肠内细菌から盲腸[rebaudioside rebaudioside Dの解決策展示胃、整腸、駆虫、止血流体安定アナログ少し似ていますが、そこに加水分解から収集した肠内细菌から盲腸[21]だ。

1. 2. 4 Rebaudioside M

Rebaudioside M (rebaudioside M), with the molecular formula C56 H90 O33, β-Glc-[ β-Glc-(3 → 1 )]-β-Glc (2 → 1 ) is its basic framework. The substituents at the R1 and R2 positions have a relative sweetness of 200 to 350 times. The structure of rebaudioside M is shown in Figure 5. In 2014, PRAKASH et al. reported a new stevioside glycoside compound, rebaudioside M [33]. Rebaudioside M has a clean sweetness, with a slightly bitter or licorice-like aftertaste, and is closest to sucrose in terms of mouthfeel. Rebaudioside M is most stable in a pH 4 to 8 solution, significantly unstable at pH < 2, and its stability decreases with increasing temperature. Its stability is very similar to that of rebaudioside A [34]. In addition, Rebaudioside M is considered safe by the US Food and Drug Administration.

レボオーディサイドmは自然界ではごく少量しか存在しない。それを得るための主な3つの方法があります。1つ目は、純度が高いステビア抽出物から遺伝子組換え酵母を用いて得る方法です。2つ目の方法は、遺伝子操作された酵母による発酵を通じてグルコースから得られるが、最終的に得られるレボオーディシドmはもはや天然由来ではない。もはや自然由来ではありません第三の方法は、継続的な改良により、レボオーディサイドmの濃度が高いステビア品種を育成し、大量のレボオーディサイドmを抽出できるようにすることである。

1. 2. 5ステビオールとイソステビオール

ステビオール(c20h30o3)およびイソステビオール(c20h30o3)はいずれも分子量318.2 g/molの誘導体である。その構造を図6に示します。

ステビオールには抗炎症作用と低血糖作用がある。直接インスリンの分泌を刺激できる膵臓βINS-1細胞に分化し[34-35]。また、ステビオールは結腸上皮細胞に対しても抗感染作用を持つ。イソステビオールはアンジオテンシンiiによる細胞増殖とエンドセリンi分泌を阻害する。また、活性酸素種の生成を減少させることができ、一定の抗酸化作用を有する[23]。

2. 食品産業におけるステビオシドの応用

スクロースは、食品業界で最も一般的な甘味料ですが、その広範な使用は、肥満を引き起こし、心血管疾患のリスクを高めることができる食後の血糖値を増加させる可能性があります。これらの問題から、食品業界では従来の甘味料に代わる新しい甘味料が求められ始めている。「人間の第3世代健康糖源」と呼ばれるステビアは、天然で低カロリー、高強度の甘味料で、安全性に優れています。伝統的な甘味料の有効な代替品であることが判明しており、食品業界で健康的な甘味料として使用されています。現在、steviol glycosides have been used in baking, beverages, dairy products, candy and other products.

2. 1焼き菓子のステビオシド

焼き菓子とは、主にケーキやパン、お菓子などを指します。砂糖は焼き菓子の製造に欠かせない成分である。最も一般的なものは、製品の質感と味を向上させることができるショ糖です。しかし、スクロースの大量の長期的な消費は、肥満、虫歯、心血管疾患のリスクを大幅に高める可能性があります。ステビオール配糖体は、新しいタイプの天然甘味料として、低カロリーで高甘味のため、この状況を効果的に改善することができます。加えて、ステビオール配糖体は高い熱安定性を有しており、焼成過程を通じて安定性を維持することができ、200°cまで加熱することができる。調理中に発酵や褐変反応を起こすことがなく、製品の風味を維持し、カロリーを削減し、賞味期限を延ばすことができるため、ベーキングの応用分野が広がる[36]。karpら[37]は、チョコレートマフィン中の蔗糖20%をステビオシドに置換し、ココア風味とマフィンの甘味が改善された。

2. 2ドリンクにステビオシド

ジュース飲料、炭酸飲料などの飲料には糖分が多く含まれているため、長期的に摂取すると肥満が増える。このような副作用を考慮して、多くの飲料メーカーは、飲料の製造過程で甘味料としてステビオール配糖体を添加し始めている。例えば、レボaudioside aはcoca-cola, the world&による飲料の製造に使用されている#フルーツ飲料の39の最大の販売代理店[19]。コカコーラは甘味料としてステビアを使うことでコカコーラの生活カロリーを減らすことに成功した。ネスレはまた、サンペレグリノの果物飲料に砂糖の40%を置き換えるためにステビアを加え始めた。pepsicoはsteviaを加えた7 upというプロダクトもローンチした。

また、小明通や濃福春茶などの一般的な飲料も、糖の一部をステビオール配糖体に置き換え、製品の甘さを抑えています。多くの飲料会社がステビオール配糖体を利用した新製品の開発に乗り出しているが、新しい処方のため消費者の関心が失われる恐れがある。現在、飲料市場で最も広く使用されている甘味料は、ステビオール配糖体とレボオーディシドaである。最も重要なことは、彼らは効果的に肥満などの有害現象のリスクを減らすことができます。例えば、桃のジュースは、ステビア(160 mg/ l)とスクロース(56 g/ l)を混合して調製される。9%のショ糖を含む対照サンプルと比較して、製品の感覚品質に影響を与えることなくカロリー含有量を25%削減することができます[30]。

2. 3乳製品のステビオシド

Dairy products mainly include liquid milk, ice cream, cheese and other dairy products. Stevioside is a suitable choice for dairy products because it can maintain its stability after heat treatment [30]. Among dairy products, ice cream is one of the most popular frozen dairy products. During the production of ice cream, its texture, viscosity, and taste are all affected by the sweetener. The most commonly used sweetener in ice cream production is sucrose, but due to the health effects of sucrose, people have begun to use steviol glycosides in ice cream production. Studies have shown that ice cream produced using a mixture of stevia glycosides and sucrose has a better sensory score than ice cream produced using only stevia glycosides [38 - 39]; in addition, the use of stevia glycosides in combination with sucrose has also been found to give a better mouthfeel in some yogurt products. In Xu Zeqi'sの研究[40]ステビオシドを含む低糖発酵大豆ヨーグルトでは、30%のショ糖で4時間発酵させたヨーグルトをステビオシドに置き換えた方が、味、香り、色が良いだけでなく、栄養価が高く、糖尿病患者や虫歯患者の摂取に適していた。

2. 4ステビオシド改質研究

ステビオシドは天然由来の甘味料で、低カロリーで甘味が高く安定しているという長所があるが、それでも白砂糖や糖アルコールとは甘さが異なる。ほんのりとした苦みと後味の悪さがあり、特にホット醸造品に使用すると後味がより顕著になる。ステビオシドの味を改良することは、現在の甘味料会社の共通の目標である。主な修飾方法は、化学修飾、酵素修飾、微生物変換である。

2. 4. 1耐薬品性の改质

化学修飾とは、化学反応によってステビオール配糖体の分子構造を変化させ、その物理的・化学的性質や官能特性を変化させることである。これは、主にベースに付着した糖基を変更することによって、ステビアの味の質を向上させることを含みます。化学修飾は、厳しい反応条件、多くの合成ステップ、および安全性の理由から、現在はほとんど研究されていません。

2. 4. 2酵素修正

酵素修飾(enzyme modification)とは、酵素の糖転移または加水分解によってステビオシドにグルコース基を導入し、その味を改善することである。としてはcyclodextrin酵素glucanotransferase、β-galactosidase、デキストリンglucanohydrolase、などこの方法で製造される製品は、食品香料であるグルコース系ステビオシドである。上述の酵素法で修飾されると、ステビオール配糖体の味は改善されるが、相対的な甘味も著しく低下する。一般的に、甘味は白砂糖の約50 ~ 150倍である。

2. 4. 3微生物変換法

微生物変換法とは、ステビオシドを変換するために微生物の代謝過程を利用する方法である。現在のほとんどの研究では、微生物の酵素を用いてステビオシドを修飾している。de等[41]菌gibberella fujikuroiの菌株を選択し、ステビオサイドstvを唯一の炭素源とする培地を培地中に用いて酵素を生成させ、ステビオサイドstvをより味の良いraに部分的に変換することに成功した。aspergillus aculeatusをブラン培養液で固体発酵させると、ステビオシド中のstvとrebaudioside cを10時間以内に沈殿させてステビオール(sv)に変換する酵素溶液が得られ、より味の良いraを効果的に濃縮することができた[42]。

3展望

中国は世界です'の第二位の砂糖生産者が、近年では、砂糖消費に起因する健康上の問題が徐々に人々を魅了しています'の注目、そして「無糖」と「低カロリー」は健康の追求となっている。消費者の要求を満たすために、状況を改善するために新しい甘味料を継続的に開発する必要があります。ステビオール配糖体は、新しいタイプのグリーンで健康的な甘味料として、低カロリーで甘みが高いという利点があります。彼らは伝統的な甘味料の欠点を解決するだけでなく、消費者にも会います'要件味。彼らは効果的に伝統的な甘味料を置き換えることができ、人々を満たす&#健康のための39の食事の要件、および大きな発展の見通しを持っています。

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