ステビオール配糖体rebを抽出する方法?

現在市販されているサッカリン、アセスルファム、シクラミン酸ナトリウムなどの人工甘味料は、消費者の需要を十分に満たすことは困難です。Steviol glycosides tここで健康的な天然甘味料として群衆から際立っています。ステビオール配糖体は、低カロリーで甘みの高い配糖体の一種です。南米パラグアイ北東部に自生するステビアの葉に自生するステビアの葉から抽出されます。ステビオール配糖体はスクロースより200 ~ 300倍甘いが、高カロリーは約1/250である[1]。彼らは、肥満、高血圧、および虫歯を予防し、治療することができる天然の非栄養性の高効力甘味料です。

1970年代初頭には、日本の企業が、スクロの一部またはサッカリンなどの合成甘味料のすべてを置き換える、食品中の砂糖の代替品として使用することを検討しました[2]。2008年後半に、ステビオール配糖体はアメリカ食品医薬品局(fda)によって使用が承認され、world&として知られている#39; s world&#第39話「シュガーソース」に登場。ステビアの甘い成分は1909年に発見され、とステビア葉からステビオール配糖体を抽出した1931年に化学的方法で。その化学構造は1952年にジテルペン誘導体であることが確認され(図1)、主成分はステビオシド(st)とレボソームa-e (reb a-e)、ステビオール配糖体(bio)とダルコシド(da)の合計8つの二ヒドロテトラサイクリン配糖体である[3]。

Steviol Glycosides天然の砂糖の代替品として、食品や飲料、消費者の低糖化の段階的な開発の要件を満たしています#39;健康的な食生活を心がけている。生産コストを下げることができるため、市場の潜在力も大きい。機能性甘味料として、今後の発展が期待されます。しかし、stは、ステビオール配糖体の重要な成分であるために苦味があり、実用化を大きく妨げている[4]。レボオーディシドa (reb a)(図2)は、スクロースに最も近い味を持つステビオール配糖体の構成要素である。その甘さはショ糖の300 ~ 450倍であり、カロリーはショ糖のわずか300分の1である[5]。これは、人体での代謝に参加しないと非蓄積と非毒性です。それは純粋に自然で、低カロリー、高甘みの甘味料です[6]。そのため、reb aのレベルは、その品質を測定するための鍵となり、ステビオール配糖体産業の発展に新たな方向性を与えた。

ステビオール配糖体は工業的に生産されている30年以上にわたり、現在、製品の第三世代に開発されています。第一世代はステビオシド、第二世代はstとreb a、第三世代はreb a[7]で構成されている。reb aの抽出と精製プロセスは、近年ステビオール配糖体産業における研究のホットスポットとなっていることがわかる。本論文では、reb aの抽出・精製プロセスと関連研究に基づく進捗状況を概観する。reb aの抽出は、ステビオール配糖体の抽出でもあり、マセレーション、煎り、逆流、発酵、および連続的な逆流抽出などの方法を主に使用する。reb aを精製するには、主に3つの方法があります。1つは、reb aと他のステビオール配糖体との溶解度と極性の違い、そしてもう1つは、マクロポーラス吸着樹脂(mars)の吸着特性です南軍の洗練さ。本稿では、新興技術としての膜分離技術についても触れます。既存の精製プロセスのうち、工業生産では再結晶法や樹脂法が一般的であり、関連するプロセスの改良・完成には多くの研究者が取り組んできました。

1抽出後

南軍の新しい天然甘味料であるステビオール配糖体の主成分であるが、その含有量はステビオール配糖体全体の約25%に過ぎない[8]。steviol配糖体の主要成分であるst、reb a、rcは、同じ配糖体で類似した構造と分子極性を有しているため、未加工のsteviol配糖体からreb aを精製するプロセスが複雑になっている。現在、reb aの基本的な製造工程は前処理、分離、精製、精製であり[9]、精製はその重要なステップである高純度rebを得る。

ステビアの葉に含まれる糖質の量は品種によって大きく異なり、成長期間もステビアの葉の品質に大きな影響を与えます。異なる遺伝子型の遺伝的特徴自体が、作物の収量と品質の80%に影響を与えることが報告されています[10]。したがって、抽出されたステビオール配糖体におけるreb aの高含有量と低含有量に影響する2つの要因がある。ステビア自体の品質とステビオール配糖体を抽出するプロセス。

一般的な方法はステビアの葉からステビオール配糖体を抽出するには、水または食品グレードのアルコールを使用するステビアの葉から粗生成物を抽出し、不純物を除去して脱色してステビオール配糖体を得るための抽出剤として。プロセス研究によると、ステビオール配糖体は主にマセレーション、煎り、逆流、発酵、連続逆電流抽出などの方法を用いて抽出される。[11] zhao yongjinらは、比較研究を通じて、調理法が工業生産に適していることを発見した。yu junら[12]は、第三次の連続的な反電流抽出は、工業生産に適していることを発見した;胡チョン・ファンヨンら。[13]が仕事に工業新しい製法Steviol Glycosides低温連続逆流した超音波抽出を使用すること、新しい産業生産のプロセス技術で特殊macroporous交换树脂吸着南軍を取り出すに、とSteviol Glycosides 60%以上の南コンテンツが得られた。継続的な探索を通じて、ステビオール配糖体中のreb aの含有量は継続的に改善されてきました。これは高純度のreb aを得るための第一段階であり、精製されたreb a製品の純度にさらに影響を与えるreb aを抽出するための重要なステップでもあります。抽出されたステビオール配糖体中のreb a含有量は、ステビオール配糖体の品質を評価するための重要な指標の一つである。

2. 浄化作業

高純度reb aを得るための第二段階は、溶媒の結晶化、クロマトグラフィー分離、吸着剤への吸着などの方法でさらに精製して得ることです高純度南軍の。1つは、他のステビオール配糖体との溶解度の違いを利用してreb aを抽出・精製する方法である。代表的な方法は再結晶であり、再結晶溶媒の選択がカギとなる。2つ目は、reb aと他のステビオール配糖体との極性の違いを利用してreb aを精製することである。代表的な方法は高性能液体クロマトグラフィー(hplc)であり、定常相と流動の選択は、reb aをステビオール配糖体から分離する効率に影響を与える。3つ目は、高分子量ポリマーマクロポーラス吸着樹脂(mars)の吸着特性を利用してreb aを精製する方法で、これも近年注目されている産業用精製法です。また、reb aを精製するための膜分離技術も台頭してきています。

2. 図1 reb aと他の成分との溶解度の差を利用したreb aの精製

特定の有機溶媒におけるステビオール配糖体の異なる成分の溶解度は異なる。グリコシドは結晶化することができるこの特性を利用して単一成分のreb aを高純度で得ることができます。reb aと他の成分との溶解度の違いを利用してreb aを精製したことが多くの文献で報告されています[14]。この原理を用いてreb aを精製する場合には再結晶法が一般的であり、またreb aを工業的に精製する場合にも一般的であることが示されています。低グレードのアルコールは結晶化溶媒としてしばしば使用される。しかし、reb aを溶媒抽出や結晶化によって精製する方法は限界があり、実験的な研究にしか適していません。

2. 1. 1 Recrystallization方法

再結晶法が使われています分離し、reb aを豊かにするsteviosideの主成分で、単純な方法身を清めるために提供南a。使われる溶媒は原則としてアルコール溶剤炭素の数の3、以上は聞かないようにとメタノールなど→エタノールとイソプロカルブ(15)やアルコール溶剤が使用されその他溶剤との組合わせ、労組側がは南軍の品位を高めるため、结晶です。メタノールはreb aの結晶化・精製に初めて用いられた溶媒であり、結晶化収率の点で一定の優位性を持つ。

1999早ければ、Payzantら。[d]報告使用の南軍aを精製するrecrystallization溶剤としてメタノールが同期間、張Yaxiongら。[16]も次々とメタノールの2次結晶がつつあるというsteviolを取得することができるglycosides南軍コンテンツが高くなるそうです。ステビオール配糖体は、メタノール、イソプロパノール、水の1 ~ 2種類の比率で再結晶し、より高純度のreb aを得ることができる[15a]。その後、エタノール再結晶によってreb aの純度がさらに向上することが判明しました[10a, 17]。結晶化溶媒としてのエタノール水は高純度のreb aを結晶化することができる安価で環境に優しいため、精製されたreb aを結晶化するための溶媒として一般的に使用されます[17b, 17c, 18]。さらに、低アルコールを他の有機溶媒(エタノールやアセトンなど)と組み合わせて使用すると、reb aを結晶化溶媒として精製することができますが、収率は低いです[3]。

低アルコール溶媒の併用はreb aの結晶化度を効果的に向上させることもできるreb aの結晶化により、reb aの純度は80%以上となる[c、19]。

再結晶法は操作が簡単であるが,結晶化後の母液中の糖の相当量は結晶化できず,結晶収率が低い[15a, 15c, 20]。また、多くの時間と有機溶剤を必要とするため、実用化には問題があります。そのため、reb aの精製プロセスをさらに開発する必要があります。最近、gasmallaら[21]は、超音波を用いた結晶化溶媒としてのイソプロパノールが有効であることを報告した着色不純物を除去し、reb aの純度をさらに向上させますこれにより、再結晶プロセスを改善します。

2. 1. 2溶解および結晶化法

zhao haoら[22]は、溶解・結晶化法も用いられると報告しているreb aを精製するための他の成分との溶解度の違い。このプロセスは、エネルギー消費が大きく、結晶成長が遅く、時間がかかります。有機溶剤残留物の問題もあり、工業生産には適していない。

2. 2 reb aと他の成分との極性差を利用してreb aを精製する

を用いてreb aとその他のステビオール配糖体の極性の違い文献では、高性能液体クロマトグラフィー(hplc)、カラムクロマトグラフィー、薄膜クロマトグラフィー(tlc)、高速逆電流クロマトグラフィー(hsccc)、キャピラリー電気泳動(ce)などが報告されている。これらの方法は、高効率、高感度、高速分離などの特徴があり、分離によって得られるreb aの純度は非常に高い。処理能力が小さいため、実験室でのreb aの精製にのみ適しています。

2. 2. 1 HPLC方法

これは、移動相として高圧液体を使用し、異なる時間に静止相を含むクロマトグラフィーカラムに流れ込むので、成分が分離され、検出のために検出器に入り、所望の成分を収集し、特定の物質の分離を達成する。ステビオール配糖体のいくつかの成分は似たような極性と分子サイズを持っているため、hplcはしばしばそれらを分離するために使用される。Kolbら[23]開発見直しHPLC分離方法NH2を使用欄、acetonitrile-waterモバイル段階で、及び酢酸をのpHを调整移動南軍aの位相成果を出すには、相当な5分離柳巣はら[20]、李Aifengら[24]大人の報告などを逐次stとrebを分離するためのhplcの利用a。この実験では、クロマシルnh2カラムとアセトニトリル水を移動相として用いた。また、magometら[18a]は、アセトニトリル-水勾配溶出により、90% ~ 91%の純度でreb aを分離できることを報告しています。バーグs [25]は、hplcによるreb aの2段階精製のための革新的なクロマトグラフィー法を報告している。「机动警位相一足先の水移動位相2ステップはacetonitrile-water高純度南軍A阅覧のHPLC浄化南軍の取得を取得することができる純度が高いと製品や新用语]作も简単に研修、収益率が低く、分離は小さい量、産業生産[c]には適していない。

2. 2. 2列クロマトグラフ

kovylyaevaら[26]がこれを報告しているreb aはカラムクロマトグラフィーを用いて分離されたホウ酸を含浸させたシリカゲルを固定相とし、さらに再結晶によって精製して高純度reb a . chiangら[27]は、カラムクロマトグラフィーにおいて水とエタノールを溶離液としてreb aを分離できることを2015年に報告している。

2. 2. 3お金前記

少量の物質を迅速に分離し定性的に分析するための非常に重要な実験手法です。反応の進行を追跡するためにも使用されます。薄膜クロマトグラフィーは、類似の極性を持つ物質を分離するために一般的に使用されます。steviol配糖体系では、stの極性はreb aの極性よりも低く、この特性を利用してtlc、st、およびstと組み合わせたreb aは効果的に分離することができる。shi rongfuら[28]は、クロロホルム:メタノール:水= 30:2 0:4(体積比、以下同じ)の開発系でreb aを分離できることを報告した。teng xiangjinらは、開発系がn-ブタノール:酢酸:エーテル:水= 9:6:3:1の場合にもstとreb aが分離できることを報告している[29]。antonioら[30]はクロロホルム:メタノール:水の開発系を用いてreb aとstを分離することに成功した。その後、vikasら[31]は、酢酸エチル:エタノール:水= 8:20 12:2の開発系において、reb aが容易に分離できることを報告しました。

2. 2. 4 HSCCC方法

これは液体-液体クロマトグラフィー分離技術であり、吸着サンプル中の従来のクロマトグラフィーカラムの不可逆性を排除することができます。また、高効率、高回復、およびアップスケールの容易さという独自の利点を持っています[32]。huangら[33]は成功したrebaはステビアの葉から単離され精製される2010年にhscccを使用。hscccの最適な分離条件は、ヘキサン:n-ブタノール:水= 1.5:3.5:5の溶媒系、流量1.0 ml /min、サンプル濃度10 mg/ mlである。このプロセスは装置要件が高く、溶媒システムの最適化には時間と労力がかかります。実用化にはまだまだ長い道のりです。

2. 2. 5 CE方法

これは,キャピラリを分離チャネルとし,高圧電場を駆動力とする新しい液相分離技術である。mauriら[15b]は、四ホウ酸ナトリウムとドデシル硫酸ナトリウムを緩衝液として使用し、ce分離技術を用いて実現した短時間でstとreb aの分離が良好です。半分取hplcと組み合わせることで、reb aが得られました。shao hanjuanら[34]は、ceを用いて5分でステビオール配糖体の主要成分を分離することに成功した。

2. 3火星を用いたreb aの吸着選択的精製

火星吸着分離技術は比較的新しい分離方法である。その高い吸着能力と選択性、ならびに低コスト、容易な再生および良好な安定性により、工業生産において明らかな優位性を有する[35]。火星は、孔のネットワーク構造が大きく、比表面積が大きいため、吸着によって選択的に吸着し、物質を分離することができます。

chen tianhongら[36]は、一連の火星を合成し、reb aに対するその分離効果を研究した。彼らは、ピリジン基とケトン基を含む火星が最も効果的であることを発見した。hu jingら[37]は、d107とd108樹脂にはその性質があることを発見したreb aの選択的吸着。d107、d108はカラム・クロマトグラフィーと組み合わせることにより、定常相としてreb aを、移動相として50%エタノールを効果的に精製することができます。

その後の研究では、火星の混合物が効率を効果的に向上させることが示されているstevia rebaudiana抽出物(ステビオール配糖体)からrebaを精製。liu yongfengら[35c]は、hpd750、lsa-40、07 c、lx-68mの質量比が2:3:3:2であれば、stとreb aが効果的に分離できることを報告している。李杰大らた。飲みましょう。[38]は研究へと続いこの基础の上たところ、HPD750 LSA40、LSA30 DS401は3.75:2.5:0.05:0.45の割合質量があり、精油の効果を持つ南軍a . 1つの吸着/脱離サイクル法のみが必要纯粋さを南軍を達成するためには97% >5: 0.05: 0.45。精製されたreb aの方が効果が高く、97%の純度を達成するために必要な吸着脱着サイクルは1回だけです。chen zhenbinら[4]は、lz-1 + lz-20 + lz-30 + lz-37 + lz-36を精製したreb aも良好な結果を示し、1サイクルの吸着脱着で高純度のreb aが得られることを見出しました。

ye fayingらは、2012年からstとreb aの分離にd392、da-1m、sd-2を適用したことを報告している[39]。d392はstに対してreb aよりも強い吸着能力を持ち、そうすることができますreb aの純度は88.4%です。da-1mは、ポリ(エチレン-コビニルアセテート)(da-1)をアミド反応により3-アミノベンゼンボロン酸に修飾することによりベンゼンボロン酸基を有する官能基化製品である。1はda-1よりも優れた吸着特性を有し、stを優先的に吸着することができる。da-1mを固定相とするカラムでは、移動相として水を用いてreb aを精製することができる[40]。sd-1は、ヘキサメチレンテトラミンをクロロメチル化されたスチレン-コジニルベンゼン共重合体(sd-0)とアミノ化することにより合成される新しいタイプのアミノ吸着剤である。sd-2は、フェニルボロン酸基を含むが、sd-1を修飾することによって調製され、精製されたreb aの純度は98%に達する[41]。

今回、アセトニトリル/水を移動相とするカラムを固定相とする1次元クロマトグラフィー法により、reb aを最大99%の純度で効率的に分離できることを報告しました[42]。

2. 4膜分離技術の応用

最初に膜分離技術(mst)が使われたステビオール配糖体の精製。後に、ステビオール配糖体からのreb aの精製に有効であることが判明した。この膜の選択的透過性を利用して、reb aの品質を効果的に改善しました。dasら[43]は、理想的な色、透明度、純度を得るために、30 kdaのポリテルスルフォン超ろ過膜を用いてreb aを分離したと報告しています。

30年以上にわたるステビオール配糖体の工業生産の研究から、再結晶法と樹脂法が一般的に使用されていると結論付けたrebの精製方法a工業生産にも有効に活用されています再結晶法は簡単で数量生産に適しているが、時間がかかり、有機溶剤を使用するため、汚染の原因となるため、改善する必要がある。樹脂法はreb aの純度を効果的に向上させることができ、marsを再生することができます。現在はreb aの精製に有効な方法である。reb aの精製に有効な方法としては、marsの再利用性を向上させて生産コストを削減することが今後の研究の方向である。また、reb aを精製する新しいプロセスとしての膜分離技術にも独自の利点があり、今後のreb aの工業生産への応用が期待されています。

3展望

社会の進歩、技術の発展と生活水準の向上に伴い、人々は食事と健康にますます注意を払っています。ショ糖や人工甘味料の問題を軽減するために、カロリーフリーで人体にも安全な効能の高い甘味料を砂糖の代替品として使用することが今後のトレンドになるでしょう。砂糖植物であるステビアは、環境への適応性が高く、大規模栽培が可能である。ステビアから精製された葉エキスであるステビオール配糖体は、この市場の需要を満たしている。reb aは、スクロースに最も近い味をするステビオール配糖体の成分であるゼロカロリー、安定した物理化学的性質、非発酵性。

食品や製薬業界で広く使用することができます。だけでなく、それは良い味と安価ですが、それはまた、消費ショ糖に関連付けられた肥満や糖尿病の隠された危険性を防ぐことができます。コカコーラ、カーギル、ペプシコなどフォーチュン・グローバル500企業のステビアへの投資は、ステビア産業の発展を大きく促進するだろう。したがって、高純度reb aの抽出・精製プロセスは、ステビア産業の現在の世界的な発展の方向性である。また、ステビオシドは酵素によってreb aに変換される[44]あるいは、reb aを主成分とする高収量の新品種を選択し[45]、reb aの収量と味を向上させることができるため、reb aの開発と利用には大きな展望がある。

4結論

最近米国fdaによるステビアにおけるreb aの安全性承認また、reb aは新たな高効力甘味料やショ糖の代替としての開発・応用が期待されます。reb aは、今後、世界各地の自然食品市場において、主要な高効力甘味料として発展することが期待されています。reb aは最も安全な天然甘味料で、食品、飲料、製薬業界でスクロースや人工甘味料の代わりに広く使用されていますが、その含有量は全重量の約25%に過ぎません。そのため、ステビア植物抽出物から高濃度のreb aを得る精製技術は、国内外で注目されており、商業的価値が期待されています。高純度reb aの研究開発は今後の重要な方向性です。

現在、reb aの精製法には再結晶、薄膜クロマトグラフィーなどがある樹脂法もあります工業的な方法は、主に結晶化と樹脂法が含まれます。前者の方法では、異なる溶媒でのreb aの溶解度が結晶化研究の鍵であり、多くの溶媒と時間を必要とし、プロセスは煩雑で、生産コストが高く、reb aの収率は低いです;後者は1990年代後半に登場したreb aの精製法であり、現在reb aの分離に関する研究が盛んに行われている。現精油南軍の処理手順steviolの質を高めglycosides製品の効果的にある程度備わりの純度南軍の.しかし、まだまだ限界、南軍の収量性が低く、脱粒などの低reusability樹脂につながって、生産費用を増やす。そこで、今後の研究では、工業生産を促進するために、プロセスが容易で低コスト、高収率の高純度reb aを精製する方法を見出す必要があります。また、reb aよりも甘さが優れた製品が発見されれば、reb a製品の品質向上に向けた新たで明確な研究の方向性が示されます。

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 [36] (a) chen t h, zhang y, shi z q . acta polymerica sinica, 1999, 30 (4): 398 - 403;(b) chen t h, zhang y, liu x h . science in china (series b), 1999, 29(5): 461 - 466。

 【37】胡静、陳裕、魏霞。2008年(平成20年)4月1日-4号機が完成。

[38] ジン・ニョム(陳Z) J李D Di。食品化学である。2012年、132:268 ~ 276。

 [39] 葉fayin, yang ruijin, hua xiao, et al。^「食品産業の科学と技術」。食品産業科学技術会議(2012年). 2012年3月23日閲覧。

 [40] f ye, r yang, x hua et al. sep.purif.technol。約数の和は1,3,3,3,3である。

[41] f ye, r yang, x huaet al. food chem。2014年(平成26年)4月1日- 16:38に放送。

[42] ^ a b c d e f g h i j j j j j j j j j j j j al.Appl。メック。異例だ2015年、733,270 ~ 275よーい

[43] a das, d paulb, a k golder et al. sep.purif.technol。2015年1月1日- 16:15。

[44] (a) b r adari, s alavala, s a george et al。(翻訳:maeda, h) (b) Y 王、L  陳,Y Li.Biosci.Biotech.Biochem。2016年(平成28年)1月1日:全線開通。

 [45]陳穆英、虞xishui。^『官報』第2323号、大正9年、23- 23頁。