ステビオール配糖体rebを抽出する方法?

現在市販されているサッカリン、アセスルファム、シクラミン酸ナトリウムなどの人工甘味料は、消費者の需要を十分に満たすことは困難です。Steviol glycosides therefore stとout from the crowd as a healthy natural sweetener. Steviol glycosides are a kind of glycoside with low calories and high sweetness. They are extracted from the leaves of the stevia plant, which is native to the leaves of the stevia plant native to northeastern Paraguay in South America. Steviol glycosides are 200 to 300 times sweeter than sucrose, but only about 1/250 as high in calories[1]. They are a natural non-nutritive high-potency sweetener that can prevent and treat obesity, high blood pressure, and tooth decay.

1970年代初頭には、日本の企業が、スクロの一部またはサッカリンなどの合成甘味料のすべてを置き換える、食品中の砂糖の代替品として使用することを検討しました[2]。2008年後半に、ステビオール配糖体はアメリカ食品医薬品局(fda)によって使用が承認され、world&として知られている#39; s world&#第39話「シュガーソース」に登場。1909年にステビアの甘味成分が発見され、1931年にステビアの葉から化学的にステビオール配糖体が抽出された。その化学構造は1952年にジテルペン誘導体であることが確認され(図1)、主成分はステビオシド(st)とレボソームa-e (reb a-e)、ステビオール配糖体(bio)とダルコシド(da)の合計8つの二ヒドロテトラサイクリン配糖体である[3]。

Steviol Glycosides, as a natural sugar substitute, meets the requirements of the gradual development of low sugarization in food and beverage and consumers'健康的な食生活を心がけている。生産コストを下げることができるため、市場の潜在力も大きい。機能性甘味料として、今後の発展が期待されます。しかし、stは、ステビオール配糖体の重要な成分であるために苦味があり、実用化を大きく妨げている[4]。レボオーディシドa (reb a)(図2)は、スクロースに最も近い味を持つステビオール配糖体の構成要素である。その甘さはショ糖の300 ~ 450倍であり、カロリーはショ糖のわずか300分の1である[5]。これは、人体での代謝に参加しないと非蓄積と非毒性です。それは純粋に自然で、低カロリー、高甘みの甘味料です[6]。そのため、reb aのレベルは、その品質を測定するための鍵となり、ステビオール配糖体産業の発展に新たな方向性を与えた。

ステビオール配糖体は30年以上にわたり工業的に生産されており、現在では第3世代の製品に発展しています。第一世代はステビオシド、第二世代はstとreb a、第三世代はreb a[7]で構成されている。reb aの抽出と精製プロセスは、近年ステビオール配糖体産業における研究のホットスポットとなっていることがわかる。本論文では、reb aの抽出・精製プロセスと関連研究に基づく進捗状況を概観する。reb aの抽出は、ステビオール配糖体の抽出でもあり、マセレーション、煎り、逆流、発酵、および連続的な逆流抽出などの方法を主に使用する。のところの主な方法によっては3精油南軍A:違いを用いて溶存量や南軍間の極性の他のコンポーネントとsteviol glycosides吸着張り付くといった性質macroporous吸着樹脂(mers)に遣わして南軍の.膜分離技術を精錬させ新興技術としても言及しての実例である。既存の精製プロセスのうち、工業生産では再結晶法や樹脂法が一般的であり、関連するプロセスの改良・完成には多くの研究者が取り組んできました。

1抽出後

Reb のis the main component of the new natural sweetener steviol glycosides, but its content only accounts for about 25% of the total mass of steviol glycosides [8]. The main components of steviol glycosides, ST, Reb A and RC, have the same glycoside and similar structures and molecular polarities, which complicates the process of refining Reb A from crude steviol glycosides. Therefore, researchers have been exploring a setof simple steps with high product purity for refining Reb A. At present, the basic steps for producing Reb A are pretreatment, separation, purification and refinement [9], and refinement is a key step in obtaining high-purity Reb A.

ステビアの葉に含まれる糖質の量は品種によって大きく異なり、成長期間もステビアの葉の品質に大きな影響を与えます。異なる遺伝子型の遺伝的特徴自体が、作物の収量と品質の80%に影響を与えることが報告されています[10]。したがって、抽出されたステビオール配糖体中のreb aの含有量に影響を与える要因は、ステビオール自体の品質とステビオール配糖体を抽出するプロセスの2つである。

The common method of extracting Steviol Glycosides from Stevia leaves is to use water or food-grade alcohol as an extractant to extract a crude product from the Stevia leaves, and then to remove impurities and decolorize to obtain Steviol Glycosides. Process research shows that Steviol Glycosides are mainly extracted using methods such as maceration, decoction, reflux, fermentation, and continuous countercurrent extraction. Zhao Yongjin etal. [11] found through comparative research that the cooking method is suitable for industrial production; Yu Jun etal. [12] found that tertiary continuous countercurrent extraction is more suitable for industrial production; Hu Huanrong etal. [13] reported a new industrial production process for Steviol Glycosides using low-temperature continuous countercurrent ultrasound extraction, a new industrial production process using special macroporous resin adsorption to extract Reb A, and Steviol Glycosides with a Reb A content of more than 60% was obtained. Through continuous exploration, the content of Reb A in Steviol Glycosides has been continuously improved. This is the first stage in obtaining high-purity Reb A and is also a key step in extracting Reb A, which can further affect the purity of the refined Reb A product. The Reb A content in the extracted Steviol Glycosides is one of the important indicators for testing the quality of Steviol Glycosides.

2. 浄化作業

第二段阶高純度南軍を取得などの方法には祓うためにさらに结晶溶剤chromatographic分離と吸着を高純度南軍A .現在を得るadsorbentに、3つの主な方法精油南軍6、7件報告されて:一抽出するのを繰り返すうち南南軍間の搾取違いで溶存量との他のコンポーネントとsteviol glycosides。代表的な方法は再結晶であり、再結晶溶媒の選択がカギとなる。2つ目は、reb aと他のステビオール配糖体との極性の違いを利用してreb aを精製することである。代表的な方法は高性能液体クロマトグラフィー(hplc)であり、定常相と流動の選択は、reb aをステビオール配糖体から分離する効率に影響を与える。3つ目は、高分子量ポリマーマクロポーラス吸着樹脂(mars)の吸着特性を利用してreb aを精製する方法で、これも近年注目されている産業用精製法です。また、reb aを精製するための膜分離技術も台頭してきています。

2. 図1 reb aと他の成分との溶解度の差を利用したreb aの精製

特定の有機溶媒におけるステビオール配糖体の異なる成分の溶解度は異なる。この特性を利用してステビオール配糖体を結晶化することで、単一成分のreb aを高純度で得ることができます。reb aと他の成分との溶解度の違いを利用してreb aを精製したことが多くの文献で報告されています[14]。この原理を用いてreb aを精製する場合には再結晶法が一般的であり、またreb aを工業的に精製する場合にも一般的であることが示されています。低グレードのアルコールは結晶化溶媒としてしばしば使用される。しかし、reb aを溶媒抽出や結晶化によって精製する方法は限界があり、実験的な研究にしか適していません。

2. 1. 1 Recrystallization方法

分離用のrecrystallization方法はを豊かにする南軍、steviosideの主成分で、単純な方法を浄化を提供する南A。使われる溶媒は原則としてアルコール溶剤炭素の数の3、以上は聞かないようにとメタノールなど→エタノールとイソプロカルブ(15)やアルコール溶剤が使用されその他溶剤との組合わせ、労組側がは南軍の品位を高めるため、结晶です。メタノールはreb aの結晶化・精製に初めて用いられた溶媒であり、結晶化収率の点で一定の優位性を持つ。

As early as 1999, Payzant etal. [14d] reported the use of methanol as a recrystallization solvent to purify Reb A. During the same period, Zhang Yaxiong etal. [16] also reported that secondary crystallization of methanol can obtain steviol glycosides with a higher Reb A content. Steviol glycosides can be recrystallized in one or two different proportions of methanol, isopropanol, and water to obtain Reb A with a higher purity [15a]. Later, researchers found that ethanol recrystallization can further improve the purity of Reb A [10a, 17]. Ethanol-water as a crystallization solvent can crystallize high-purity Reb A 安価で環境に優しいため、精製されたreb aを結晶化するための溶媒として一般的に使用されます[17b, 17c, 18]。さらに、低アルコールを他の有機溶媒(エタノールやアセトンなど)と組み合わせて使用すると、reb aを結晶化溶媒として精製することができますが、収率は低いです[3]。

reb aの複数の結晶化にメタノールとイソプロパノールを併用することで、reb aの純度80%以上を達成することが報告されています[15c, 19]。

再結晶法は操作が簡単であるが,結晶化後の母液中の糖の相当量は結晶化できず,結晶収率が低い[15a, 15c, 20]。また、多くの時間と有機溶剤を必要とするため、実用化には問題があります。そのため、reb aの精製プロセスをさらに開発する必要があります。最近、gasmallaら[21]は、超音波を用いた結晶化溶媒としてのイソプロパノールが、色のある不純物を効果的に除去し、reb aの純度をさらに向上させ、再結晶プロセスを改善することを報告した。

2. 1. 2溶解および結晶化法

zhao haoら[22]によると、溶解・結晶化法でもreb aと他の成分との溶解度差を利用してreb aを精製することが報告されています。有機溶剤残留物の問題もあり、工業生産には適していない。

2. 2 reb aと他の成分との極性差を利用してreb aを精製する

Using the polarity difference between Reb A and other components in steviol glycosides is an efficient method for purifying Reb A. The literature reports high-performance liquid chromatography (HPLC), column chromatography, thin-layer chromatography (TLC), high-speed countercurrent chromatography (HSCCC), and capillary electrophoresis (CE), etc. These methods are characterized by high efficiency, high sensitivity, fast separation speed, etc., and the purity of the Reb A obtained by separation is very high. Due to its small processing capacity, it is only suitable for laboratory purification of Reb A. The stationary phase and mobile phase used also affect the purity of the Reb A obtained by separation.

2. 2. 1 HPLC方法

これは、移動相として高圧液体を使用し、異なる時間に静止相を含むクロマトグラフィーカラムに流れ込むので、成分が分離され、検出のために検出器に入り、所望の成分を収集し、特定の物質の分離を達成する。ステビオール配糖体のいくつかの成分は似たような極性と分子サイズを持っているため、hplcはしばしばそれらを分離するために使用される。Kolbら[23]開発見直しHPLC分離方法NH2を使用欄、acetonitrile-waterモバイル段階で、及び酢酸をのpHを调整移動南軍aの位相成果を出すには、相当な5分離柳巣はら[20]、李Aifengら[24]の報告などを逐次使用実験HPLC二STを分離し南軍aの使用Kromasil NH2カラムacetonitrile-waterとモバイル位相無くなったまた、magometら[18a]は、アセトニトリル-水勾配溶出により、90% ~ 91%の純度でreb aを分離できることを報告しています。バーグs [25]は、hplcによるreb aの2段階精製のための革新的なクロマトグラフィー法を報告している。「机动警位相一足先の水移動位相2ステップはacetonitrile-water高純度南軍A阅覧のHPLC浄化南軍の取得を取得することができる純度が高いと製品や新用语]作も简単に研修、収益率が低く、分離は小さい量、産業生産[c]には適していない。

2. 2. 2列クロマトグラフ

Kovylyaevaら[26]南軍がシリカゲル列クロマトグラフを使って仕切られたウンザリ硼酸団子静止段階で高純度南軍Aを得んとさらにrecrystallizationに浄化されし蒋监督ら。【27】2015年日付南軍を利用しても分離できる水、カラムクロマトグラフエタノールeluentとしてされる。

2. 2. 3お金前記

少量の物質を迅速に分離し定性的に分析するための非常に重要な実験手法です。反応の進行を追跡するためにも使用されます。薄膜クロマトグラフィーは、類似の極性を持つ物質を分離するために一般的に使用されます。steviol配糖体系では、stはreb aよりも極性が低く、この特性を利用することで、tlcと組み合わせることで、stとreb aを効果的に分離することができます。shi rongfuら[28]は、クロロホルム:メタノール:水= 30:2 0:4(体積比、以下同じ)の開発系でreb aを分離できることを報告した。teng xiangjinらは、開発系がn-ブタノール:酢酸:エーテル:水= 9:6:3:1の場合にもstとreb aが分離できることを報告している[29]。antonioら[30]はクロロホルム:メタノール:水の開発系を用いてreb aとstを分離することに成功した。その後、vikasら[31]は、酢酸エチル:エタノール:水= 8:20 12:2の開発系において、reb aが容易に分離できることを報告しました。

2. 2. 4 HSCCC方法

これは液体-液体クロマトグラフィー分離技術であり、吸着サンプル中の従来のクロマトグラフィーカラムの不可逆性を排除することができます。また、高効率、高回復、およびアップスケールの容易さという独自の利点を持っています[32]。huangら[33]2010年にhscccを用いてステビアレブディアナの葉からrebaを分離精製することに成功した。hscccの最適な分離条件は、ヘキサン:n-ブタノール:水= 1.5:3.5:5の溶媒系、流量1.0 ml /min、サンプル濃度10 mg/ mlである。このプロセスは装置要件が高く、溶媒システムの最適化には時間と労力がかかります。実用化にはまだまだ長い道のりです。

2. 2. 5 CE方法

これは,キャピラリを分離チャネルとし,高圧電場を駆動力とする新しい液相分離技術である。mauriら[15b]は、四ホウ酸ナトリウムとドデシル硫酸ナトリウムを緩衝液として使用し、ce分離技術を用いてstとreb aを短時間で良好に分離することができました。半分取hplcと組み合わせることで、reb aが得られました。shao hanjuanら[34]は、ceを用いて5分でステビオール配糖体の主要成分を分離することに成功した。

2. 3火星を用いたreb aの吸着選択的精製

火星吸着分離技術は比較的新しい分離方法である。その高い吸着能力と選択性、ならびに低コスト、容易な再生および良好な安定性により、工業生産において明らかな優位性を有する[35]。火星は、孔のネットワーク構造が大きく、比表面積が大きいため、吸着によって選択的に吸着し、物質を分離することができます。

chen tianhongら[36]は、一連の火星を合成し、reb aに対するその分離効果を研究した。彼らは、ピリジン基とケトン基を含む火星が最も効果的であることを発見した。hu jingら[37]によると、d107およびd108樹脂はreb aを選択的に吸着することがわかりました。また、d107およびd108樹脂をカラムクロマトグラフィーと組み合わせることで、定常相としてreb aを、移動相として50%エタノールを効果的に精製することができます。

その後の研究では、マースの混合物がステビア・レブディアナ抽出物(ステビオール配糖体)からのrebaの精製効率を効果的に向上させることが示された。liu yongfengら[35c]は、hpd750、lsa-40、07 c、lx-68mの質量比が2:3:3:2であれば、stとreb aが効果的に分離できることを報告している。李杰大らた。飲みましょう。[38]は研究へと続いこの基础の上たところ、HPD750 LSA40、LSA30 DS401は3.75:2.5:0.05:0.45の割合質量があり、精油の効果を持つ南軍a . 1つの吸着/脱離サイクル法のみが必要纯粋さを南軍を達成するためには97% >5: 0.05: 0.45。精製されたreb aの方が効果が高く、97%の純度を達成するために必要な吸着脱着サイクルは1回だけです。chen zhenbinら[4]は、lz-1 + lz-20 + lz-30 + lz-37 + lz-36を精製したreb aも良好な結果を示し、1サイクルの吸着脱着で高純度のreb aが得られることを見出しました。

ye fayingらは、2012年からstとreb aの分離にd392、da-1m、sd-2を適用したことを報告している[39]。d392はstに対する吸着能力がreb aよりも強く、88.4%の純度でreb aを得ることができます。da-1mは、ポリ(エチレン-コビニルアセテート)(da-1)をアミド反応により3-アミノベンゼンボロン酸に修飾することによりベンゼンボロン酸基を有する官能基化製品である。1はda-1よりも優れた吸着特性を有し、stを優先的に吸着することができる。da-1mを固定相とするカラムでは、移動相として水を用いてreb aを精製することができる[40]。sd-1は、ヘキサメチレンテトラミンをクロロメチル化されたスチレン-コジニルベンゼン共重合体(sd-0)とアミノ化することにより合成される新しいタイプのアミノ吸着剤である。sd-2は、フェニルボロン酸基を含むが、sd-1を修飾することによって調製され、精製されたreb aの純度は98%に達する[41]。

今回、アセトニトリル/水を移動相とするカラムを固定相とする1次元クロマトグラフィー法により、reb aを最大99%の純度で効率的に分離できることを報告しました[42]。

2. 4膜分離技術の応用

膜分離技術(mst)は、最初にステビオール配糖体の精製に用いられた。後に、ステビオール配糖体からのreb aの精製に有効であることが判明した。この膜の選択的透過性を利用して、reb aの品質を効果的に改善しました。dasら[43]は、理想的な色、透明度、純度を得るために、30 kdaのポリテルスルフォン超ろ過膜を用いてreb aを分離したと報告しています。

steviol配糖体の工業生産に関する30年以上の研究から、reb aを精製するために再結晶法と樹脂法が一般的に使用されており、工業生産に有効に適用されていると結論付けた。再結晶法は簡単で数量生産に適しているが、時間がかかり、有機溶剤を使用するため、汚染の原因となるため、改善する必要がある。樹脂法はreb aの純度を効果的に向上させることができ、marsを再生することができます。現在はreb aの精製に有効な方法である。reb aの精製に有効な方法としては、marsの再利用性を向上させて生産コストを削減することが今後の研究の方向である。また、reb aを精製する新しいプロセスとしての膜分離技術にも独自の利点があり、今後のreb aの工業生産への応用が期待されています。

3展望

With the progress of society, the development of technology and the improvement of living standards, people are paying more and more attention to diet and health. In order to reduce the problems caused by sucrose and artificial sweeteners, the use of high-potency sweeteners that are calorie-free and safe for the human body as sugar substitutes is bound to become a trend. Stevia, as a sugar plant, is highly adaptable to the environment and can be cultivated on a large scale. Steviol Glycosides, the leaf extract refined from Stevia, meets this market demand. Reb A is the ingredient in Steviol Glycosides that tastes most closest to sucrose, with zero calories, stable physicochemical properties, and non-fermentable.

食品や製薬業界で広く使用することができます。だけでなく、それは良い味と安価ですが、それはまた、消費ショ糖に関連付けられた肥満や糖尿病の隠された危険性を防ぐことができます。コカコーラ、カーギル、ペプシコなどフォーチュン・グローバル500企業のステビアへの投資は、ステビア産業の発展を大きく促進するだろう。したがって、高純度reb aの抽出・精製プロセスは、ステビア産業の現在の世界的な発展の方向性である。また、ステビオシドを酵素的にreb aに変換したり[44]、reb aを主成分とする高収量品種を新規に選択したり[45]することで、reb aの収量と味を向上させることができます。

4結論

With the recent safety approval of Reb A in stevia by the US FDAまた、reb aは新たな高効力甘味料やショ糖の代替としての開発・応用が期待されます。reb aは、今後、世界各地の自然食品市場において、主要な高効力甘味料として発展することが期待されています。reb aは最も安全な天然甘味料で、食品、飲料、製薬業界でスクロースや人工甘味料の代わりに広く使用されていますが、その含有量は全重量の約25%に過ぎません。そのため、ステビア植物抽出物から高濃度のreb aを得る精製技術は、国内外で注目されており、商業的価値が期待されています。高純度reb aの研究開発は今後の重要な方向性です。

現在、reb aの精製法には再結晶法、薄層クロマトグラフィー法、樹脂法がある。工業的な方法は、主に結晶化と樹脂法が含まれます。前者の方法では、異なる溶媒でのreb aの溶解度が結晶化研究の鍵であり、多くの溶媒と時間を必要とし、プロセスは煩雑で、生産コストが高く、reb aの収率は低いです;後者は1990年代後半に登場したreb aの精製法であり、現在reb aの分離に関する研究が盛んに行われている。現精油南軍の処理手順steviolの質を高めglycosides製品の効果的にある程度備わりの純度南軍A .しかし、まだまだ限界、南軍の収量性が低く、脱粒などの低reusability樹脂につながって、生産費用を増やす。そこで、今後の研究では、工業生産を促進するために、プロセスが容易で低コスト、高収率の高純度reb aを精製する方法を見出す必要があります。また、reb aよりも甘さが優れた製品が発見されれば、reb a製品の品質向上に向けた新たで明確な研究の方向性が示されます。

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[38] ジン・ニョム(陳Z) J李D Di。食品化学である。2012年、132:268 ~ 276。

 [39] 葉fayin, yang ruijin, hua xiao, et al。^「食品産業の科学と技術」。食品産業科学技術会議(2012年). 2012年3月23日閲覧。

 [40] f ye, r yang, x hua et al. sep.purif.technol。約数の和は1,3,3,3,3である。

[41] f ye, r yang, x huaet al. food chem。2014年(平成26年)4月1日- 16:38に放送。

[42] ^ a b c d e f g h i j j j j j j j j j j j j al.Appl。メック。異例だ2015年、733,270 ~ 275よーい

[43] a das, d paulb, a k golder et al. sep.purif.technol。2015年1月1日- 16:15。

[44] (a) b r adari, s alavala, s a george et al。(翻訳:maeda, h) (b) Y 王、L  陳,Y Li.Biosci.Biotech.Biochem。2016年(平成28年)1月1日:全線開通。

 [45]陳穆英、虞xishui。^『官報』第2323号、大正9年、23- 23頁。