クルクミン粉末の乳化とカプセル化は何ですか?

クルクミンが is a natural active ingredient extracted from the dried rhizomes のturmeric, Curcuma longa L., tumeric, Curcuma domestica, とgalangal, Alpinia officinarum, of the ginger family, Zingiberaceae. It has a wide range of pharmacological effects, is low でtoxicity and well tolerated [1]. Curcumin was first isolated from Curcumalonga L. in 1870 as a low-molecular-weight polyphenol compound, and its chemical structure was elucidated as dihydroferulic acid in 1910 [2].

クルクミンは中国での使用が許可されている天然色素です'の食品添加物規格[3]、およびその着色力は、他の天然顔料および合成レモンイエローのそれよりも大きい。クルクミンには、抗酸化作用、脂質低下作用、抗アテローム性動脈硬化症[4]、抗炎症作用[5]、抗老化作用[6]、抗腫瘍作用[7]などの多くの生理学的作用があり、人体に対する毒性のある副作用はほとんどありません。非常に広い応用の可能性があります。しかし、貧しいphysicochemical安定に、低いin vivoバイオアベイラビリティーに対し、しばしば大规模必要だった金額だと有効な用量を達成する(モノアミン酵化酵素とき10 12 gが必要クルクミンが微量のを検出する機関)、クルクミンが」の推進に制限した機能や健康食品と医薬品の分野である。クルクミンを乳化およびカプセル化することで、水溶性の悪さと不安定性に伴う問題のいくつかを解決することができる。本稿では、クルクミンの性質、エマルジョンとカプセルの調製、およびその安定性の研究進捗と開発見通しに焦点を当てます。

1クルクミンの構造と機能

分子式はc21h20o6、分子量は368.39、融点は180℃から183℃である。オレンジ-黄色の結晶性粉末で、わずかに苦味がある。水およびエーテルに不溶で、エタノールおよびプロピレングリコールに可溶で、氷酢酸およびアルカリ溶液に容易に溶解します。クルクミンはアルカリ性条件下では赤褐色、酸性条件下では淡黄色である。強い着色力を持ち、タンパク質をよく染色します。これは特に光に敏感であり、光から離れて保管する必要があります。最大吸収極大は425 nm付近である[8]。クルクミノイドの主な成分はクルクミン(60% - 70%)、デメトキシクルクミン(20% - 27%)、bisdemethoxycurcumin(10% - 15%)である。3つの分子構造を図1に示す[9]。クルクミンがこのうち、(3-methoxy-4-hydroxy-phenyl-1、6-heptadiene-3、5-dione)は主な活性成分とはpolyphenolic化合物β-diketoneの機能グループ[10]。

Curcumin is stable to reducing agents, has strong coloring properties, and once colored, is not easily faded. However, it is sensitive to light and heat and easily forms chelates with iron ions. Zn2+, Fe2+, Fe3+, sucrose, and maltose have a color-enhancing effect on curcumin, while tartaric acid, citric acid, sodium benzoate, and Cu2+ have a color-fading effect. K+, Na+, Mg 2+, and vitamin C have no significant effect on クルクミンが[11]. Because curcumin has two hydroxyl groups at each end of the molecule, a conjugation effect occurs under alkaline conditions where the electron cloud is displaced. Therefore, when the pH is greater than 8, curcumin changes from yellow to red. Modern chemistry uses this property to make it an acid-base indicator.

Curcumin is an orange-yellow, alcohol-soluble compound that is not only a universal coloring agent but also has many nutritional values [12]. Due to the presence of multiple carbon-carbon double bonds in the structure of curcumin, its chemical properties are very unstable, and it is prone to oxidative degradation under light and heat conditions. At the same time, the unsaturated structure gives it strong antioxidant activity and free radical scavenging ability, so it has certain physiological activity and can effectively capture and remove active oxygen free radicals in the body. Most studies have shown that curcumin can reduce oxidative stress. This is because curcumin inhibits lipid and protein oxidation by inhibiting the carbonyl groups of formaldehyde and proteins, and it also stimulates the activity of various antioxidant enzymes, including superoxide dismutase and various oxidase enzymes [13].

Curcumin' s酸度に影響機能、抗がんなど性又は機能に拘束してからするimmunomodulatory性アルブミンます。[14]、日焼け止めに効果を低減することによってUV-induced apoptotic変える必要があると訴えていたみずみずしい素肌人間の表皮がんの細胞組織を[16 ~ 18]、発病率が激减の駆使能力などの特定の癌〔17〕、抗酸化作用と密接な関連を持っている。近年のいくつかの研究では、クルクミンは大うつ病患者に対しても抗うつ効果があることが示されています[18-19]。

クルクミンは安定性と溶解性が低いため、変性デンプン、シクロデキストリン、アラビゴム、キトサンなどの様々な食品ゲルや、ゼイン、小麦タンパク質加水分解物、大豆タンパク質加水分解物、卵白粉末などの様々なタンパク質-ペプチド化合物を用いてカプセル化することができる。また、界面活性剤を用いた液晶システムやナノエマルジョンとして調製することで、調製・保管時の劣化や損失を低減し、水溶性と生物学的利用能を向上させ、用途開発の価値を高めることができます。

クルクミンが2乳剤

2.1食品エマルジョンの特性

エマルジョンとは、液体が液滴の形で他の液体に分散し、それが混和しない分散系である。エマルジョンは一般に不透明で乳白色である[20]。エマルジョンは水と油の相の空間的位置に応じて、水中油または水中油のいずれかに分類できます。水相を外部相、油相を内部相とする乳剤を水中油型乳剤(o / w型)、逆に水中油型乳剤(w / o型)と呼びます[21]。この分類によると、いくつかの重要な食品エマルジョンが表1[22]にリストされています。

エマルジョンは、粒子の大きさによって従来のエマルジョンとナノエマルジョンに分けられます。通常emulsionsは平均滴がサイズの100 ~ nm 100μm。これらのエマルジョンは熱力学的に不安定な系である。これは、油-水界面の表面張力が大きく、光散乱効果が強いためで、液滴の大きさは光の波長に近いため、一般的にエマルジョンは透明ではない[23]。ナノエマルジョンは、平均粒子サイズが10 nm ~ 100 nmの従来のエマルジョンに含まれる小さな液滴と見なすことができます[24]。エマルジョンの識別方法も非常に簡単です。一般的な方法の1つは、水でエマルジョンを希釈する希釈法です。2つの相が混和性である場合、連続相は水相でなければならず、したがってエマルジョンは水中油エマルジョンとなる。それらが混和しない場合、エマルジョンは水中油エマルジョンである。もう一つは、油相に少量の染料を加えて乳化させる染色法である。乳化した液滴を顕微鏡で観察する。液滴に色がついていれば水中油乳剤になる。連続相が着色されている場合、それは水と油のエマルションです。同様に、染料を水に溶かして観察することもできます[25]。

エマルジョンは通常、図2[26]に示すように、保存時間が長くなると不安定になる熱力学的に不安定な系である。例えば、重力分離、凝集、合体、オズワルド熟成[27-28]などである。

2.2食品エマルジョンの調製方法

一般コーティングしemulsionsでは乳化剤仕込工程準備は通常の対象石油位相解体乳化剤水を形成段階で石油位相を注ぐ水位相様々な治療が湧くそれ単なるモードリング、热処理超音波のemulsification、同质化や超高圧同质化、nano-grinding(29)。具体的な原理、長所、短所を表2に示します。

Emulsions are widely used in the food, beverage, pharmaceutical and cosmetics industries to encapsulate, protect and deliver functional ingredients such as alcohol-soluble pigments, vitamins, preservatives and many other functional factors. In the food industry, food-grade emulsions are attracting increasing attention. Many food ingredients and functional ingredients that were previously restricted in their application are now being added to foods (health foods) as emulsion carriers. This can improve food quality and bioavailability without affecting the stability of the food system [35]. As an alcohol-soluble substance, curcumin is difficult to dissolve in an aqueous system. It can be made into an oil-in-water emulsion or microcapsule using various emulsification and encapsulation techniques such as shear homogenization, nano-grinding, and spray drying to change its solubility, thereby increasing the breadth and depth of its use.

3クルクミンエマルジョンと複合体の調製

3.1クルクミンナノエマルジョンの調製

Zeng Qinghan et al. [36] used medium chain triglycerides (MCT) 油相としておよび乳化剤としてレシチンは、高圧均質化を使用して油相濃度の異なるクルクミンナノエマルジョンを調製する。クルクミンナノエマルジョンの安定性に対する異なる油相濃度の影響は、エマルジョンを4、25、55°cで30日間保存することによって研究された。油相濃度を増加させると、クルクミンナノエマルジョンのクルクミンカプセル化速度、平均粒子サイズおよびゼータ電位が増加するが、エマルジョンの遠心安定性および熱安定性が低下することがわかった。具体的には、油相濃度が低い場合(5%、10%)、クルクミンナノエマルジョンは高い安定性を有し、クルクミンの保持率はそれぞれ48.50%、48.99%に達します。同時に、エマルジョンの粒子サイズはそれぞれ0.79%と15.78%増加しました。物理的および化学的安定性は4°cで保存された場合に最も良く、30 d後のクルクミン損失率は14.98%であった。

yao yanyuらは、tween 80を乳化剤として使用し、高圧均質化によって調製されたクルクミンナノディスパジョンの物理化学的特性と貯蔵安定性に対する異なる油相(キャノーラ油、亜仁油、中鎖トリグリセリド)の影響を引き続き調査した。この結果は、これまでの研究と一致していた。その結果、中鎖トリグリセリドを油相として調製したクルクミンナノエマルジョンは、キャノーラ油や亜麻仁油と比較して、平均粒子サイズが小さく、捕捉量が高く(2.44 mg/ ml)、遠心安定性は良好であるが、熱安定性はやや劣ることが分かった。貯蔵試験では、中鎖トリグリセリドを油相として調製したクルクミンナノエマルションは、物理的・化学的に良好な安定性を示し、クルクミン含有量および平均粒子サイズは大きく変化しなかった。この研究は、中鎖トリグリセリドは、良好な物理的および化学的安定性を有する水中油クルクミンナノエマルジョンを調製するための良好な油相として使用することができ、食品産業におけるクルクミンの応用を拡大するための理論的指針を提供すると結論付けた。

wu minhuiらは[38]高圧マイクロジェット均質化による4つの安定したクルクミン乳化供給システム(タンパク質、多糖類、小分子合成乳化剤、リン脂質)を確立した。異なる均質化圧力、均質化時間、および乳化剤濃度がクルクミンエマルジョンの安定性に与える影響について、粒子サイズを調査の指標としたlumisizer stability analyzerを用いて調査しました。その結果、4種類の乳化剤のうち、tween-80が乳化剤の粒度に最も大きな影響を与えることがわかりました。安定したクルクミン乳剤システムを調製したところ、tween-80、乳清タンパク質、レシチン、アラビゴムに必要な均質化圧力はそれぞれ40、60、40 mpa、20 mpaであった。均質化の回数は、それぞれ6回、4回、4回、2回だった。質量比はそれぞれ2%,2%,4%,4%であった。

海外の研究者kharatら[39]も、高圧マイクロジェットを用いてクルクミンを充填した水-油中ナノエマルジョンを調製し、種類(アラビゴム、サポニン、tween-80、カセイン酸ナトリウム)と抗酸化剤の量がナノエマルジョンの調製と安定性に及ぼす影響を調べた。ナノエマルジョンにアラビゴムを添加すると、サポニンやtween-80、カセイン酸ナトリウムと比較して、表面負荷が最も早く減少することがわかりました。つまり、安定した乳剤を作るためには大量のアラビアゴムが必要です。貯蔵試験では、高いph(7.0)、高温(55°c)条件でクルクミンの分解が促進されることが確認されており、サポニンを添加した乳剤では、過酸化を促進する作用があるため、クルクミン含有量が最も早く減少することが確認されました。同時に、過剰な乳化剤の使用は、クルクミンの分解を有意に減少させません。

3.2クルクミンシクロデキストリン錯体の調製

食品グレードのバイオポリマーを使用すると、より広範な商業価値を持つ商品を生産することができ、生体ポリマーはクルクミンの様々な特性を改善することができるため、クルクミンを封入するためのタンパク質や多糖類などのバイオポリマーの使用は、近年の研究のホットスポットです。

シクロデキストリン(cd)は、トウモロコシやジャガイモなどのでん粉含有原料から触媒酵素を用いて抽出される水溶性、非還元性、酸安定性、白色、無毒、食用、多孔性のオリゴ糖です。純粋に植物由来であり、アレルギー反応を起こさず、e番号もありません。cyclodextrinsに一般的α-CD、β-CDとγ-CD、構成された6 7 ~ 8ブドウ糖ユニット1関係によって成立し絆4-glycosidic[40]。

シクロデキストリン分子のユニークな特徴は、その環状三次元構造にあります。シクロデキストリン分子構造の内部に疎水性の空洞を形成することができ、これにより、サイズや形状の異なる親油性分子を「物体」として吸収することができます。その親水性表面は、水性系における分子の耐性を保証します。シクロデキストリン複合体が形成されたかどうかを検証するには、紫外線、円二色性、赤外線、x線回折、差動走査熱量測定など、さまざまな方法があります。コンピュータ技術の急速な発展に伴い、分子シミュレーション法もより頻繁に使用されています[41]。食品業界では、シクロデキストリンは、水中油エマルジョンを安定化させるための純粋な植物ベースの新しいオプションを提供することができます。

クルクミンは非常に疎水性であるため、吸収率が低く、生物学的利用能が非常に低い。クルクミンの投与量を増えれば、生産コストが上がるだけでなく、バイオアベイラビリティの問題も解決されない。Germany'でsクアンジンク・クァンジャンドン)会社とともにとするクルクミンが伽藍を最初に開発したγ-cyclodextrin、CAVACURMIN rだけでなくクルクミンが高いコンテンツ(> 15%)これはが持つ优れたできるし、制服粒子大きなサイズや水に分散することができる。動物実験、ヒトのin vitroおよびin vivo実験では、本製品の水溶性、生物学的利用能、抗酸化特性が大幅に改善されていることが示されている[42]。

Some domestic researchers have also conducted some research on curcumin cyclodextrin inclusion complexes. For example, Li Yi et al. [43] prepared a cyclodextrin inclusion complex of curcumin (CCIC) using the milling method, and used microscopic observation, differential scanning calorimetry and infrared spectroscopy to verify the formation of the inclusion complex. Solubility was also used as an evaluation index. のthree-factor three-level orthogonal design was used to explore the three factors that had a greater influence on the preparation of the inclusion compound: the feeding ratio, grinding time and grinding temperature. This was used to optimize the preparation process of CCIC. The experiment found that under the optimal process conditions, that is, when the encapsulation feed ratio (molar ratio) is 1:1, the grinding temperature is 40 °C, and the encapsulation time is 1.5 h, the solubility of curcumin is 3.82×104 times higher than that of the free drug. Luo Jianchun et al. [44] also used the milling method to prepare (curcumin hydroxypropyl-β-cyclodex- trin, CurcHD), the structure of which is shown in Figure 3.

吸収率定数(Ka)、通気有効クルクミンが(パップ)hydroxypropyl -β-cyclodextrinで複雑クルクミンが各腸段(回腸コロンとしを十二指腸、空腸)ネズミultraviolet-visibleを観察した。それは溶存量が発見さクルクミンhydroxypropyl -β-cyclodextrin複雑な水に入れクルクミンが33.68倍、クルクミンが吸収するhydroxypropyl -β-cyclodextrin複素各腸部にネズミはクルクミンがより一段と大きかった。超臨界二酸化炭素(sc-co2)は、近年浮上している包接化合物を調製するための新しい方法である[45]。張チョン・ジユンら。【46】昔、超臨界クルクミンがCO2準備hydroxypropyl -β-cyclodextrinシェラ1011だ試験では、単因子法と溶解度を評価指標とするボックスベンケン応答曲面法を用いて調製プロセスを最適化し、溶解度の高いクルクミンシクロデキストリン錯体を得ました。

その結果、最適な仕込工程包容総合は包容を57°Cの温度に包容時期2 h MPaを圧力24、drug-to-hydroxypropyl -β-cyclodextrin奥歯比で0.96:1である。クルクミンが溶解度の伽藍の包括主義は34.24 mLμg /→クルクミンが約400倍粉を。これはcyclodextrinだからこそ特別な立体サイクル構造をすなわち「外観親水性内部疎水性線維し」にcyclodextrinでき経路non-covalently水溶性クルクミンが麻薬疎水性線維窪みに収めようとし、クルクミンがの溶解水が向上するだけでなく、クルクミンが欠陥をも向上させます分解しやすく光されている。

クルクミン複合体については、国際的に多くの研究が行われています。例えば、関係文献。[47]報告使用co-precipitationの冻结乾燥と複雑なクルクミンする蒸発に使う溶媒はβ-cyclodextrin。フーリエ赤外分光法とフーリエラマン分光法を用いてクルクミン芳香環のピークシフトを観測し、共析法による複合体の構成を検証した。さらに、光音響分光法とx線回折法を用いて検出された芳香環に伴うエネルギーバンドの消失も、この錯体の形成を証明した。

Popatらは小説を【48】昔、ドライヤーで可能なスプレー準備きわめてクルクミンが水溶性(3 mg / mL)——γ球体ホロウ-cyclodextrinたんだぞ!これらの中空球は、正電荷を帯電した生分解性キトサン殻に埋め込まれ、ナノ粒子を形成した。次に、これらのナノ粒子を透過型電子顕微鏡、走査型電子顕微鏡、薬物負荷およびin vitro放出を用いて特性評価した。in vitro試験の結果、cur-cd-csナノ粒子は、優れたin vitro遊離性と高い細胞毒性を示し、アポトーシス死亡率は100%に近いことが分かった。これは、シクロデキストリンがクルクミンの溶解度だけでなく、細胞による吸収率も改善することを示している。この発見は、次世代の疎水性薬剤クルクミン送達ナノキャリアとして、合理的な生分解性天然生体材料の設計に大きな可能性を与えるという、後続の研究者に新しいアイデアを提供するものである。

クルクミンの4革新的なアプリケーション

As the turmeric market grows, major brands are also stepping up their market presence, launching increasingly diverse products that go far beyond the standard capsule supplements to meet the different needs of consumers. At present, a variety of water-soluble and oil-soluble curcumin products have been developed at home and abroad, and curcuminoids of various shades have been produced through compounding, which have been widely used in pasta, beverages, fruit wine, candy, pastries, canned food, fruit juice and cooking dishes [9, 49]. They are used as compound condiments in chicken essence compound seasonings, puffed seasonings, instant noodles and puffed noodle products, instant food seasonings, hot pot seasoning sauce, paste-like flavorings, seasoned pickles, beef jerky products, etc.

zhang baojunら[50]は、インスタントラーメンにクルクミンを添加した。クルクミンの生理機能を引き出し、人体に有益であるだけでなく、インスタントラーメンの生地に自然な明るい色を加え、人々を強化することができる#39; s食欲。さらに、クルクミンは天然顔料の中で最も安価であるため、さらなるコスト削減と市場競争力の強化が可能であり、今後の普及が期待されます。英国の乳製品会社は、2019年にギリシャスタイルのヨーグルトを発売しました。

ウコンは長いケトディエーターの主食となっています'その重要な抗炎症特性のための自家製レシピ。大手ブランドがウコンを使ったケトスープを発売している。2019年3月にはレモン、ウコン、mctオイル(グラスフェッドバターとココナッツオイル)をメインにした新しい骨汁が発売されました。ウコンは、成長する飲料市場にも浸透しています。2018年8月、外資系飲料会社はクルクミン200 mgを含むマンゴーライチジュースを革新的に発売した。クルクミンの生物学的利用能を向上させるピペリンも含まれています。クルクミン製品は成長し、多様化しています[52]。クルクミン製品は、科学研究と技術開発の継続的な進歩に伴い、幅広い発展の見通しがあることが期待されます。

5結論

クルクミン粉is a natural polyphenolic compound with a wide range of proven bioactive properties. In addition to its use as a food additive (e.g. as a coloring agent and antioxidant), it is also used to treat various diseases. In recent years, the use of emulsions to encapsulate, protect and deliver fat-soluble functional ingredients (such as oil-soluble flavor substances, vitamins, preservatives, nutrients and drugs) has attracted increasing attention in the food, beverage and pharmaceutical industries. With the development of nanotechnology, research on curcumin nanoparticles has gradually deepened, and the encapsulation of curcumin in different materials has made the particle size smaller and more uniform, the stability higher, and its performance continuously optimized. In addition, in order to reduce production costs, designing a more economical method ためmanufacturing nano-curcumin particles is a problem that must be faced in industrial production. In addition, in order to apply curcumin to nano-scale drugs for the prevention and treatment of various diseases and nano-scale additives in food, there is still an urgent need to study and evaluate the toxicological safety of curcumin applications. 

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[51]コンビニサイト。tims dairyはロンドンをテーマにしたyo gurtsを開始します[eb / ol]

[52] Zynウェブサイトzynは2019年のproduct of the yearに選ばれた [EB / OL]。[2019-2 9]。