ホップエキスのフレーバーはどのようにしてできているのでしょうか。

ホップ(humulus lupulusl .)多年生の草本植物で、雄性植物と雌性植物が分かれています[1]、ビール醸造の最も重要な原料の一つです。抗菌性、保存性、泡の安定性、ビールの風味への影響などから、「ビールの魂」とも呼ばれています[2- 3]。ホップ抽出物には豊富なフレーバー化合物が含まれており[4]、これまでに400以上の成分がホップ精油に含まれており、その数は1000を超えるとの研究もある[5]。一方、醸造プロセスの違いは、ビールのホップの風味に大きな変化をもたらす[6]。ビール醸造中のホップ風味化合物の酵母を介した生体内変換も、ビールのホップ風味に影響を与えます[7]。したがって、ビール製品の風味を高めるためには、ホップの風味に関する詳細な研究が不可欠です。

Although there are also reviews にホップでChinの[8‒10], these primarily focus にの分析のホップextract コンポーネントとのinterpretatiにのtheir pharmacological effects, with limited 研究on ホップ味とits analytical techniques, とthere remains a gap compared to international cutting-edge research. Therefore, this paper provides a detailed description ののcomposition のホップ味化合物, reviews のcurrent research directions でホップflavor studies using bibliometric analysis, discusses existing hop flavor research techniques, proposes the application のquantum 化学calculations でhop flavor research, とoutlines the future development trends のhops, aiming to enhance the precise use のhops, promote the development のthe hop industry, and provide theoretical references ためビールflavor regulation.

1ホップ風味化合物の組成と研究成果

のhop cone (i.e., the inflorescence) consists のthe pedicel, bracts, bracteoles, and lupulin glands. Among these, the lupulin glands contain hop resin and hop essential oil, which are the key components responsible ためthe bitterness and 香りof beer. Given the complex composition of hop flavor compounds, scientists worldwide have conducted extensive research.

1.1ホップ中の苦味化合物の組成

苦味は比較的不快な食品の風味であるが、ビールの品質を示す重要な指標である。ビールが熟成するにつれて、苦味は減衰、余韻、渋味などの特徴を示し、ビールを減少させることがあります#39; s drinkability。苦みビール主としてαに源を発する-acids、β-acids、とホップエキス中のポリフェノールならびに特定の条件下での化学変換によって形成されたそれらの誘導体。これらの成分はビールの苦味に影響を与える。

α-acids (Figure 1) are a mixture of five isomers: humulone, co-humulone, trans-humulone, trans-humulone, and trans-humulone [11]. Due to their hydrophobic structure, they are present in very low concentrations in ビールand have a 高いthreshold, so their contribution to ビールbitterness is negligible. However, it can be converted into iso-α-acid (Figure 2) through protonation and ketol rearrangement, forming a five-membered ring compound with two chiral carbon atoms. Iso-α-acid hとしてbetter water solubility and contributes approximately 80% of the bitterness in beer [12]. Additionally, α-acid can undergo natural oxidation to form humulone (Figure 3). Although humulone has only 66% of the bitterness of iso-α-acid [13], its higher water solubility enhances the bitterness of beer. β-acid (Figure 1) is a compound composed of five isomers: humulone, co-humulone, humulone, prähumulone, and post-humulone [14]. Due to the addition of an isoprenyl group in its structure compared to α-acid, it has stronger hydrophobicity and a higher bitterness threshold. Therefore, it does not directly contribute bitterness to beer but readily oxidizes into the more bitter humulone (Figure 4), のbitterness of humulone is 84% そのof isohumulone [13], which can compensate for bitterness loss 中beer storage and maintain beer bitterness stability.

Xanthohumol(図1)一项の重要な複合苦味のビール貢献がほかにα-acidとβ-acid。しかし、麦汁や発酵液中のタンパク質と結合することで沈殿・消失し、異性化や酸化的分解反応を起こすため、ビールの苦味への寄与は比較的小さい。しかし、フムロンを異性化するとイソフムロンが生成し(図5)、苦味プロファイルが低く、ビールの苦味に影響を与えます[15]。ホップには、キサンツレン酸に加えて、ケルセチンやケンフェロールのようなフラボノイド、カテキンのようなフラバノール、フェルル酸のようなカルボン酸など、ビールの苦味に影響を与える他のポリフェノール化合物が含まれている[16]。shellhammerら[17]は、ビールの苦味と渋味が、ビール中のポリフェノール化合物の総含有量、種類、重合度、分子量に関係していることを発見した。さらに、ビール中の全ポリフェノールの質量濃度が15 ~ 20 mg/ l増加するごとに、苦味値は1単位増加する。

ビールの苦味は、主にホップに由来します中にある化合物ホップビールの苦味に影響を与える物質は多様であり、化学的な変化を起こし、ビールの複雑な苦味に総体的に寄与している。ホップの苦味化合物に関する現在の研究には、苦味化合物の種類、その起源、その機能、および苦味の含有量を高めるためのバイオテクノロジーの利用が含まれています。しかし、不快感のメカニズムに関する多くの研究は十分に詳細ではなく、これらの知見を検証する包括的、科学的、体系的な研究が不足しています。例えば、ホップに苦味を与える化合物のヒドロキシ基の増加は渋味を高め、苦味を隠し、炭素-炭素二重結合の増加は苦味強度を高める[15]。一方で、ビールの苦味に影響を与える醸造工程の制御点は未だ解明されておらず[15]、ビールの苦味を正確に制御することはできない。したがって、ビールの苦味知覚メカニズムの研究と検証を積極的に行い、ビールの苦味の研究と醸造プロセスを統合して、ビールの苦味の安定性と受容性を高めることが不可欠である。

1.2ホップ中の芳香族化合物の組成

The aroma of ホップホップの精油は、わずか0.5 ~ 3.0%しか含まれていませんが、様々な芳香族化合物が豊富です。本論文では、公開されている文献に基づいて、いくつかのホップの芳香族化合物を要約し、フレーバー成分ライブラリ(https://www.femaflavor.org/flavor-library)でその匂いを調べた(図6)[18 - 22]。図6に示すように、ホップの精油の成分は、炭化水素化合物、酸素含有化合物、硫黄含有化合物の3つに大別される[18]。 炭化水素はさらにモノテルペン、セスキテルペン、アルカンに分けられる;酸素含有化合物は、テルペノール、セスキテルペノール、アルデヒド、ケトン、エステル、エポキシドに分けられる;硫黄を含む化合物はチオールとチオエーテルに分けられる;これらの化合物は、ビールの豊かな香りに寄与している。

Hydrocarbon 化合物constitute a significant proportion of hop essential oils and play a prominent role in hop aroma. They can generally be classified into monoterpenes, sesquiterpenes, and esters, with monoterpenes accounting for 50–70% and sesquiterpenes for 30–50% [23].  モノテルペンやセスキテルペンは、沸点が低く水溶性が低いため揮発性が高く、ホップ加工、貯蔵、ビール醸造中に酸化されやすく[24]、ビールの香りへの影響は限定的である。エステル化合物は、モノテルペンやセスキテルペンに比べてホップ中の濃度ははるかに低いが、高い沸点、良好な水溶解性、化学的安定性からビール中に保持されやすく、ビールの風味に大きな影響を与える。

Oxygenated 化合物account for approximately 15%–25% of hop essential oils [23], composed of alcohols, aldehydes, ketones, acids, esters, and epoxy compounds. Different alcohol compounds have distinct aromas; 2-methyl-2-butene-1-ol and 2-propenol have a pungent odor;  リナロールとゲラニオールは花の香りを持つ。アルデヒドとケトンは、一般的に加齢中に形成される二次代謝物から得られ、ホップの鮮度を評価するために使用されます[25]。アルデヒドは辛味と緑色のアロマを持ち[26]、ケトンは花のアロマの形成に寄与する[27]。

rettbergら[8]は、少量のアルデヒドとを発見したketone化合物ホップの味と香りを独特の豊かな、バランスのとれたものにすることができます。酸性化合物は、一般的に製品の腐敗に由来し、酸味と刺激臭があり、風味に悪影響を及ぼす可能性がある[28]。βの酸化が構成のCaryophyllene硫酸化物はされ、不快な臭いカビ-caryophyllene影响もあり、全体に悪影響を与え香り品質ホップ。ホップの鮮度を評価するために用いられる。炭化水素化合物と比較して、酸化物は沸点が高く、水への溶解性が高く、化学的性質が安定しているため、その後の処理や保存時に失われにくく、ビール特有のアロマに影響を与えやすい。

Although 硫黄compounds are present in extremely low concentrations in hop essential oils, accounting for less than 1% [23], their low sensory threshold significantly influences the overall aroma style of ホップ[29]. They primarily include compounds such as hydrogen sulfide, methyl mercaptan, dimethyl sulfide, and diethyl sulfide. LERMUSIEAU ら[22] found thでmost sulfur-containing compounds have unpleasant odors such as foul or irritating smells, which negatively impact the overall aroma quality of hops. However, thiols are fruit sulfur compounds with fruity aromas. Some studies suggest thでsulfur compounds are responsible for the unique flavor characteristics of beer.

ホップは官能的な豊かな風味を示すフルーティー、ウッディ、フローラルのアロマを含む特徴。本研究では、出版された文献[19,30]に基づいてホップの香りの感覚記述を要約し、分類し、等級付けを行い、参考としてホップのアロマレーダーマップを提示する。図7に示すように、ホップは、非柑橘類、花、ハーブ、スパイシー、柑橘類などのアロマと、硫黄やチーズなどのオフフレーバーを伴って、比較的複雑なアロマプロファイルを形成します。

1.3ホップ風味の研究の進展

Bibliometrics employs mathematical and statistical measurement methods to evaluate and predict the current status and future trends of scientific and technological research. Currently, bibliometrics has been widely applied in fields such as computer science [31], economics [32], mathematics [33], and medicine [34]. This study selected the Peking University Core Journal Database からthe China National Knowledge Infrastructure (CNKI) academic journals as the source of Chinese literature. In the CNKI database (https://www.cnki.net/), an advanced search query was used: Subject = “Hops” “Flavor,” with the source category selected as the Peking University Core Journal Database. After searching and excluding irrelevant literature, a total of 49 Chinese-language documents were obtained. The Web of Sciences Core Collection database (https://www.webofscience.com/) was selected as the source of English-language literature. A advanced search query was used: (TS=Hops or TS=flavor). After searching and excluding irrelevant literature, a total of 526 English-language literature were obtained.

As shown in Figure 8, the keywords with higher frequencies are: “beer,” “hops,” “volatile components,” “gas chromatography-mass spectrometry,” “hop essential oil,” and “dry hopping.” As shown in Figure 9, the keywords with higher frequencies are “カナlupulusL.,” “fermentation,” “cultivar,” “gas chromatography-mass spectrometry,” “linalool,” “yeast,” and “dry hopping.” Combining the keywords からboth sources, it can be observed that aroma research in hop flavor studies currently outweighs bitterness research. In aroma research, the primary analytical 技術employed is gas chromatography-mass spectrometry, with a high focus on compounds such as linalool. Additionally, studies on the 影響of yeast on hop flavor compounds are also highly popular. Meanwhile, when investigating the impact of ホップon beer flavor, dry hopping experiments are frequently used for validation.

2    ホップ抽出物における風味化合物の研究における技術的進歩

2.1   苦い化合物の研究技術

検出分析技術と官能評価法の発展に伴い、ビール中の苦い化合物の分析と同定はますます体系的かつ包括的になっている(表1)。ビールの苦味値は、ホップの種類、添加量、発酵パラメータなど、さまざまな要因によって影響されます。通常の苦味値は、ビールのボディの調和と味の安定性のための前提条件である。苦味値法(測光法)は大手ビールメーカーや大学で好まれる伝統的な方法であり、業界で広く用いられている。liu qianら[35]は、苦味値法(測光法)を用いてテトラハイドロとの苦味値を決定したhexahydroホップ製品ホップ製品の添加量と苦味値の関係を効果的に解明。しかし、苦味値法(測光法)には誤差が大きい、精度が低い、再現性が悪いなどの欠点もあります。液体クロマトグラフィーには、高感度、高分離効率、および最小限のサンプル要件という利点があります。

柳Zecangについて正確に判断する[18]液体クロマトグラフを使って、α-acidとβ-acidコンテンツホップ、液体クロマトグラフができず評価までにがし>質と苦み走っ強度ビールでうたった。官能評価法には定量記述分析法(qda)、全検査法(cata)、全検査法(rata)があり、サンプルの風味を正確に反映し、官能特性を強調することができます。

gahrら[36]はこの変化の分析に成功したビールに苦味をつける様々な温度で官能評価を行いますしかし、官能評価には熟練した評価者が必要であり、主観的なバイアスが大きくかかっている。核磁気共鳴分光法は、複雑な成分の定量的分析と、少量のサンプルを用いた化合物構造の正確な同定を可能にします。ikhalaynenら[37]は、磁気共鳴分光法を用いてビール中の苦い酸の化合物構造を確認し、一般的な代謝経路を検証した。しかし、この装置は高価であり、広範な用途には適していません。

Fluorescence spectroscopy is an important method for analyzing chemical components, offering advantages such as simple sample preparation and non-destructive sample detection. APPERSON etアル[38] successfully detected proteins, composite polyphenols, and isomeric α-acids in beer using fluorescence spectroscopy. However, fluorescence spectroscopy is significantly influenced によってsample matrices. An electronic tongue is a method that simulates the human taste recognition system, using an array of taste sensors to detect 異なるtaste 物質and generate electrical signals for 分析[41]. It can quickly reflect the overall flavor information of a sample but cannot identify specific compounds. Electrospray 抽出ionization mass spectrometry has advantages such as no sample pretreatment, real-time, continuous, and online analysis. However, the instrument is expensive and not easily scalable. Each detection method has its own advantages and disadvantages. Therefore, when conducting research, we should thoroughly analyze the characteristics of each method, combine them with our expected objectives to make reasonable selections, and, when necessary, use a combination of multiple methods to comprehensively analyze bitterness.

2.2芳香化合物の研究技術

Hops extracts can impart unique aromas to beer and alter beer styles. Research on hop aromas is crucial for the development of the beer industry. However, due to the complex composition of aromatic compounds in hops and their extremely low content in beer, appropriate pretreatment and analytical techniques must be selected. Table 2 lists the pretreatment techniques for hop aromatic compounds and their characteristics, while Table 3 lists the analytical techniques for hop aromatic compounds and their characteristics.

SDE is a pretreatment method that combines steam distillation with solvent extraction to simultaneously extract and concentrate flavor compounds. This method has high extraction efficiency and is effective for low-volatility and high-molecular-weight components. Wang Yanan [42] successfully 抽出total フラボノイドfrom hops using simultaneous distillation extraction. However, this method has drawbacks such as long extraction times, high temperatures, and a tendency to cause aroma degradation and distortion in the sample. SAFE is an internationally recognized sample pretreatment method that requires equipment such as a butterfly distillation apparatus, a high-vacuum pump, a precision water bath, and a 液体nitrogen tank. This method operates at low temperatures, reducing the loss of heat-sensitive volatile components in the sample [43]. Additionally, the volatile flavor compounds extracted によってthis method are closer to their original state in the sample, making it particularly advantageous for constructing beer flavor profiles and flavor maps. However, due to the need for concentration and dehydration steps, this method may also result in some loss of low-boiling-point, highly volatile aromatic components.

spmeは、揮発性フレーバー化合物を濃縮するための最も一般的な前処理方法の一つです。この方法は、マイクロファイバーの表面に吸着剤を用いて香料化合物を吸着濃縮するもので、操作が簡単、迅速な処理、溶剤の添加が不要、試料本来の香りを反映できるなどの利点があります。しかし、揮発性の弱い成分に対しては抽出効率が低い。sbseはspmeに基づいて開発された技術で spme繊維に比べてsbseは吸着表面積が大きく、高い抽出効率、高感度、再現性を実現しています。しかし、極性有機化合物のコーティングオプションが限られており、抽出効率が悪い[44]。

gc-msは、分離効率が高く、感度が高く、サンプル消費量が少ない、分析速度が速い、情報量が大きいなどの利点があり、最も一般的に使用される検出方法です。しかし、異性体に対しては分解能が低い。gc-oは人の鼻を検出器とし、ガスクロマトグラフィーの分離機能を利用して、各種フレーバー化合物の臭気特性を直接検出します。また、検出された物質を特定する目的を達成するために質量分析法と組み合わせることもできます。高い感度と人間の感覚との統合性があるが、時間がかかり再現性が低く、高度な臭気評価者を必要とする。

gc-imsは、真空システムを必要としない、新たに開発された高感度・低検出限界・簡便な高速検出技術です。しかし、低分子アルカンには反応しない[47]。電子鼻は、複雑な臭いを分析して検出するために1990年代に開発された機器です。複数のインタラクティブなセンサーアレイを備え、人間の嗅覚プロセスをシミュレートすることで匂いを検出します。人工的な感覚評価と比較して、電子ノーズ技術には、短い応答時間、迅速な検出、精度、良好な再現性、客観的な信頼性などの利点があります。しかし、それは臭気に関する全体的な情報を取得することができますと また、特定の物質の定性的・定量的分析を行うことはできません[18]。

Currently, cutting-edge hop flavor research has applied molecular sensory science technology. Molecular sensory science is an interdisciplinary field 基づいてon sensory evaluation, detection, and analysis technologies [48], with its core content being the qualitative and quantitative description and analysis at the molecular level, and the precise re建設of food flavor compounds [49].It possesses strong capabilities for concentrating volatile substances, screening and identifying compounds contributing to aroma, precisely quantifying key aromatic compounds, and accurately analyzing their aromatic contributions, as well as precisely verifying reconstructed aromatic compounds [50].

Key flavor active substance evaluation methods are applied in this technology. The odor activity value (OAV) evaluates the impact of volatile substances in food on food quality based on two dimensions: concentration and threshold [51–52]. Generally, aromatic compounds with OAV > 1 are considered to have a significant influence on the overall aroma of a product, and the higher the value, the greater the influence on aroma. Aroma extraction dilution analysis (AEDA) involves professional evaluators conducting sensory evaluations of targetcompounds through continuous, stepwise dilution of aroma extracts until the odor can no longer be detected, thereによってdetermining the sensory thresholds of 異なるflavor compounds [53]. The highest dilution value at which a flavor compound can be detected によってsmell is the aroma dilution factor (FD) of that substance. A higher FD value indicates greater aroma intensity [54].

suら[55]は、hs-spme-gc-ms-oを用いて乾燥ホップのアロマ特性を分析し、カプリル酸メチル、ミルセン、トランス・ベルガモテン、リナロール、ゲラニオールが高強度アロマであることを発見した。suら[56]は、gc-ms-oとaedaを用いて、バージニア州の複数の地域からカスケードホップとチヌークホップに含まれるアロマ化合物を同定し、選択されたアロマ化合物を安定同位体希釈法と標準添加法を用いて定量した。 33種類の芳香族活性化合物が検出されたが、その中ではミルセン、カプリル酸メチル、ゲラニオール、リナロールの方がfd値とova値が高かった。

The application of molecular sensory science and technology to hop flavor research can identify key flavor-active compounds in hops, uncover key aromatic differences between 異なるhop 品目significantly enhance the depth of hop flavor research, and provide technical support for the precise application of hops. In the future, hop flavor analysis can adopt a combination of multiple pretreatment methods and utilize high-解像度instruments such as two-dimensional gas chromatography-time-of-flight mass spectrometry and gas chromatography-electrostatic field orbit trap mass spectrometry to enrich the detection of trace components, providing a better data foundation for subsequent analyses.

3結論

The beer industry has shifted from pursuing quantity to quality, and beer flavor is one of the most important indicators of quality. As the “soul of beer,” hops play a crucial role in contributing to and influencing beer flavor. Research on the flavor compounds of hop extracts has made significant progress, with comprehensive application of research techniques. The absolute quantification of hop flavor compounds and the verification of key flavor components have been systematically conducted, and studies on the factors influencing hop flavor in beer have also laid a solid foundation. To better meetconsumers'ビールの品質に対する要求、今後の研究は以下の分野に焦点を当てることができます。

The hop industry is developing rapidly, with many 品種emerging that have excellent agronomic traits and unique flavors. However, few studies have been conducted on the influence of terroir on hop flavor. Therefore, future research should integrate terroir factors with hop flavor studies to promote the development of the hop industry. Meanwhile, different hop varieties possess unique flavor characteristics. To clarify the differences between hops from different regions and varieties, a hop flavor profile database can be established to better support beer product development. Currently, some key flavor components in hops have been identified, but their specific metabolic pathways and regulatory mechanisms re主poorly understood. Future research should focus on elucidating the metabolic pathways of yeast in the production of hop flavor compounds, integrating these findings with beer 発酵processes, leveraging the inherent advantages of yeast, and continuously optimizing beer flavor to achieve greater control over flavor profiles. Additionally, the interactions among hop flavor compounds, the synergistic effects between hop flavor compounds and other flavor compounds in beer, as well as the sources and changes of off-flavor compounds in hops can all be studied in depth.

多くのホップ風味のメカニズムは推論の段階に留まっており、包括的、科学的、体系的な研究の検証を欠いている。理論化学の一分野である量子化学は、従来の実験手法の限界を補う形で、システムの理論的メカニズムを精密に研究することができます。化学[57]、医学[58]、その他の分野で応用されている食物科学専攻[59]。xiaoら[59]は、量子化学を利用して加熱時のオレイン酸の風味形成機構を解析した。huang zhang junらは[60]、量子化学とガスクロマトグラフィーを組み合わせて、白酒貯蔵時の「酸の増加とエステルの減少」のメカニズムと遊存分子の減少の理由を明らかにし、貯蔵時の白酒の風味の安定性を理論的に支持した。

Research on the flavor mechanisms of hop extracts can be conducted from two aspects: bitterness and aroma. In terms of bitterness, the mechanisms of α-acid isomerization forming iso-α-acid, β-acid oxidation forming humulone, and xanthone oxidation and xanthone isomerization forming iso-xanthone can be verified, and the new possibilities of chemical conversion of bitter substances such as α-acid, β-acid, xanthone, and other bitter compounds. In terms of aroma, known aroma mechanisms such as the oxidation of caryophyllene to β-caryophyllene oxides can be verified, and the changes in hydrocarbon compounds, oxygen-containing compounds, and sulfur-containing compounds in hops during the beer 醸造process can be explored mechanistically, with traceability studies conducted on key aroma compounds in the finished beer.

要約すると、今後のホップ研究は、2つの側面で行うことができます:風味の発現と風味のメカニズムは、ビールの風味の規制をさらに強化し、原材料の利用を改善し、ホップ産業の持続可能な発展を促進する。

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