ホップエキスのフレーバーはどのようにしてできているのでしょうか。

ホップ(humulus lupulusl .)多年生の草本植物で、雄性植物と雌性植物が分かれています[1]、ビール醸造の最も重要な原料の一つです。抗菌性、保存性、泡の安定性、ビールの風味への影響などから、「ビールの魂」とも呼ばれています[2- 3]。ホップ抽出物には豊富なフレーバー化合物が含まれており[4]、これまでに400以上の成分がホップ精油に含まれており、その数は1000を超えるとの研究もある[5]。一方、醸造プロセスの違いは、ビールのホップの風味に大きな変化をもたらす[6]。ビール醸造中のホップ風味化合物の酵母を介した生体内変換も、ビールのホップ風味に影響を与えます[7]。したがって、ビール製品の風味を高めるためには、ホップの風味に関する詳細な研究が不可欠です。

中国でもホップに関するレビューはあるが[8 - 10]、ホップ抽出物の成分分析と薬理作用の解釈が中心であり、ホップの風味や分析技術に関する研究は限定的であり、国際的な最先端研究とのギャップがある。そこで、ここでは、この構成について詳細に説明するホップ味化合物、评论現在の研究方向ホップ雰囲気を利用した研究bibliometric分析について既存ホップ味研究技術、アプリケーションを提案する量子化学計算ホップ味研究、と概観する進路开発动向ホップホップの正確な使用を強化の転向を目指し、辰野ホップ産業の発展を推進し、ビール風味調節をつかさどる理論参照を提供する。

1ホップ風味化合物の組成と研究成果

のホップ円錐(すなわち、花序)pedicel、bracts、bracteoles、lupulin腺から構成されています。中でも、ルプリン腺にはホップ樹脂やホップ精油が含まれており、ビールの苦味や香りを左右する重要な成分です。ホップのフレーバー化合物の複雑な組成を考えると、世界中の科学者が広範な研究を行っている。

1.1ホップ中の苦味化合物の組成

苦味は比較的不快な食品の風味であるが、ビールの品質を示す重要な指標である。ビールが熟成するにつれて、苦味は減衰、余韻、渋味などの特徴を示し、ビールを減少させることがあります#39; s drinkability。苦みビール主としてαに源を発する-acids、β-acids、とホップエキス中のポリフェノールならびに特定の条件下での化学変換によって形成されたそれらの誘導体。これらの成分はビールの苦味に影響を与える。

α-acids(図1)は5異性体が混ざり合っていました:humulone、co-humulone、trans-humulone、trans-humulone、trans-humulone[11]。疎水性構造のため、ビール中の濃度は非常に低く、閾値も高いため、ビールの苦味への寄与は無視できる程度である。しかし、に変換することができるiso -α-acid(図2)は、protonationとketol並び替えを通じて形成five-membered指輪は鎮圧わざわざフランス2してるよ炭素原子。Iso -α-acidのほうがいい溶解水苦味の約80%が寄与するものとビール[12]类である。また、α-acid自然酸化を受けるできるhumulone(図3)。humuloneはわずかの苦味を66% iso ~α-acid(13)より高い水準溶解水はビールの内心の苦しみを増す。β-acid(図1)からなる複合5異性体humulone、co-humulone、humulone、prahumulone、post-humulone[14]。添加はコケの発生原因に比べると構造がisoprenyl団体α-acid、閾値はより強力なhydrophobicityで、苦味が高いでしょうそのため、ビールに直接苦味を与えることはなく、より苦いフムロンに容易に酸化します(図4)フムロンの苦味はイソフムロンの苦味の84%である[13]は、ビール貯蔵中の苦味損失を補い、ビールの苦味安定性を維持することができる。

Xanthohumol(図1)一项の重要な複合苦味のビール貢献がほかにα-acidとβ-acid。しかし、麦汁や発酵液中のタンパク質と結合することで沈殿・消失し、異性化や酸化的分解反応を起こすため、ビールの苦味への寄与は比較的小さい。しかし、フムロンを異性化するとイソフムロンが生成し(図5)、苦味プロファイルが低く、ビールの苦味に影響を与えます[15]。ホップには、キサンツレン酸に加えて、ケルセチンやケンフェロールのようなフラボノイド、カテキンのようなフラバノール、フェルル酸のようなカルボン酸など、ビールの苦味に影響を与える他のポリフェノール化合物が含まれている[16]。shellhammerら[17]は、ビールの苦味と渋味が、ビール中のポリフェノール化合物の総含有量、種類、重合度、分子量に関係していることを発見した。さらに、ビール中の全ポリフェノールの質量濃度が15 ~ 20 mg/ l増加するごとに、苦味値は1単位増加する。

ビールの苦味は、主にホップに由来します中にある化合物ホップビールの苦味に影響を与える物質は多様であり、化学的な変化を起こし、ビールの複雑な苦味に総体的に寄与している。ホップの苦味化合物に関する現在の研究には、苦味化合物の種類、その起源、その機能、および苦味の含有量を高めるためのバイオテクノロジーの利用が含まれています。しかし、不快感のメカニズムに関する多くの研究は十分に詳細ではなく、これらの知見を検証する包括的、科学的、体系的な研究が不足しています。例えば、ホップに苦味を与える化合物のヒドロキシ基の増加は渋味を高め、苦味を隠し、炭素-炭素二重結合の増加は苦味強度を高める[15]。一方で、ビールの苦味に影響を与える醸造工程の制御点は未だ解明されておらず[15]、ビールの苦味を正確に制御することはできない。したがって、ビールの苦味知覚メカニズムの研究と検証を積極的に行い、ビールの苦味の研究と醸造プロセスを統合して、ビールの苦味の安定性と受容性を高めることが不可欠である。

1.2ホップ中の芳香族化合物の組成

の香りホップホップの精油は、わずか0.5 ~ 3.0%しか含まれていませんが、様々な芳香族化合物が豊富です。本論文では、公開されている文献に基づいて、いくつかのホップの芳香族化合物を要約し、フレーバー成分ライブラリ(https://www.femaflavor.org/flavor-library)でその匂いを調べた(図6)[18 - 22]。図6に示すように、ホップの精油の成分は、炭化水素化合物、酸素含有化合物、硫黄含有化合物の3つに大別される[18]。 炭化水素はさらにモノテルペン、セスキテルペン、アルカンに分けられる;酸素含有化合物は、テルペノール、セスキテルペノール、アルデヒド、ケトン、エステル、エポキシドに分けられる;硫黄を含む化合物はチオールとチオエーテルに分けられる;これらの化合物は、ビールの豊かな香りに寄与している。

炭化水素化合物が多く含まれているホップエッセンシャルオイルホップの香りに重要な役割を果たします。一般的にモノテルペン、セスキテルペン、エステルに分類され、50 ~ 70%がモノテルペン、30 ~ 50%がセスキテルペンである[23]。 モノテルペンやセスキテルペンは、沸点が低く水溶性が低いため揮発性が高く、ホップ加工、貯蔵、ビール醸造中に酸化されやすく[24]、ビールの香りへの影響は限定的である。エステル化合物は、モノテルペンやセスキテルペンに比べてホップ中の濃度ははるかに低いが、高い沸点、良好な水溶解性、化学的安定性からビール中に保持されやすく、ビールの風味に大きな影響を与える。

酸素化合物は、アルコール、アルデヒド、アルデヒドからなるホップ精油の約15 ~ 25%を占める[23]。類、酸、エステル、およびエポキシ化合物。異なるアルコール化合物には独特の香りがある;2-メチル-2-ブテン-1-オールと2-プロペノールは刺激臭を持つ; リナロールとゲラニオールは花の香りを持つ。アルデヒドとケトンは、一般的に加齢中に形成される二次代謝物から得られ、ホップの鮮度を評価するために使用されます[25]。アルデヒドは辛味と緑色のアロマを持ち[26]、ケトンは花のアロマの形成に寄与する[27]。

rettbergら[8]は、少量のアルデヒドとを発見したketone化合物ホップの味と香りを独特の豊かな、バランスのとれたものにすることができます。酸性化合物は、一般的に製品の腐敗に由来し、酸味と刺激臭があり、風味に悪影響を及ぼす可能性がある[28]。βの酸化が構成のCaryophyllene硫酸化物はされ、不快な臭いカビ-caryophyllene影响もあり、全体に悪影響を与え香り品質ホップ。ホップの鮮度を評価するために用いられる。炭化水素化合物と比較して、酸化物は沸点が高く、水への溶解性が高く、化学的性質が安定しているため、その後の処理や保存時に失われにくく、ビール特有のアロマに影響を与えやすい。

硫黄化合物は、ホップの精油中に1%以下と極めて低い濃度で存在するが[23]、その知覚閾値の低さがホップ全体のアロマスタイルに大きな影響を与えている[29]。主に硫化水素、メチルメルカプタン、ジメチルスルフィド、ジエチルスルフィドなどの化合物を含む。lermusieauら[22]は、硫黄を含む化合物のほとんどが、悪臭や刺激臭などの不快な臭いを持ち、ホップ全体の香り品質に悪影響を与えることを発見した。しかし、thiolsは果物フルーティーな香りを持つ硫黄化合物。いくつかの研究は、硫黄化合物がビールの独特の風味特性の原因であることを示唆している。

ホップは官能的な豊かな風味を示すフルーティー、ウッディ、フローラルのアロマを含む特徴。本研究では、出版された文献[19,30]に基づいてホップの香りの感覚記述を要約し、分類し、等級付けを行い、参考としてホップのアロマレーダーマップを提示する。図7に示すように、ホップは、非柑橘類、花、ハーブ、スパイシー、柑橘類などのアロマと、硫黄やチーズなどのオフフレーバーを伴って、比較的複雑なアロマプロファイルを形成します。

1.3ホップ風味の研究の進展

bibliometricsは、数学的・統計的な測定方法を用いて、科学技術研究の現状と将来の傾向を評価し、予測する。現在、書誌学は、コンピュータサイエンス[31]、経済学[32]、数学[33]、医学[34]などの分野で広く応用されています。本研究では、『中国国家知識基盤(cnki)』学術誌の中から、『北京大学紀要データベース』を中国文学の情報源として選定した。cnkiのデータベース(https://www.cnki.net/)では、高度な検索クエリが使われている:subject =」ホップ" "味、"ソースカテゴリは、北京大学のコアジャーナルのデータベースとして選択されています。関連性のない文献を検索して排除した結果、計49件の漢文文書が得られた。webのsciencesのコアコレクションデータベース(https://www.webofscience.com/)が英語文献のソースに選ばれた。高度な検索クエリを使用しました:(ts =ホップまたはts =フレーバー)。関連性のない文献を検索して除外した結果、526件の英語文献が得られた。

図8に示すように、「ビール」、「ホップ」、「揮発性成分」、「ガスクロマトグラフィー-質量分析」、「ホップエッセンシャルオイル」、「ドライホッピング」が高いキーワードです。図9に示すように、「humulus lupulusl .」、「発酵」、「栽培」、「ガスクロマトグラフィー-質量分析」、「リナロール」、「発酵」、「栽培」、「ガスクロマトグラフィー-質量分析」、「リナロール」などのキーワードが高くなっています。「酵母」「干物ホッピング」になった。両者のキーワードを合わせると、現在のホップのフレーバー研究では、香りの研究が苦味の研究を上回っていることがわかる。アロマ研究では、リナロールのような化合物に焦点を当てたガスクロマトグラフィー-質量分析法が主な分析手法です。さらに、ホップ風味化合物に対する酵母の影響に関する研究も非常に人気があります。一方、ホップがビールの風味に与える影響を調べる際には、ドライホッピング実験が頻繁に用いられます。

2    ホップ抽出物における風味化合物の研究における技術的進歩

2.1   苦い化合物の研究技術

検出分析技術と官能評価法の発展に伴い、ビール中の苦い化合物の分析と同定はますます体系的かつ包括的になっている(表1)。ビールの苦味値は、ホップの種類、添加量、発酵パラメータなど、さまざまな要因によって影響されます。通常の苦味値は、ビールのボディの調和と味の安定性のための前提条件である。苦味値法(測光法)は大手ビールメーカーや大学で好まれる伝統的な方法であり、業界で広く用いられている。liu qianら[35]は、苦味値法(測光法)を用いてテトラハイドロとの苦味値を決定したhexahydroホップ製品ホップ製品の添加量と苦味値の関係を効果的に解明。しかし、苦味値法(測光法)には誤差が大きい、精度が低い、再現性が悪いなどの欠点もあります。液体クロマトグラフィーには、高感度、高分離効率、および最小限のサンプル要件という利点があります。

柳Zecangについて正確に判断する[18]液体クロマトグラフを使って、α-acidとβ-acidコンテンツホップ、液体クロマトグラフができず評価までにがし>質と苦み走っ強度ビールでうたった。官能評価法には定量記述分析法(qda)、全検査法(cata)、全検査法(rata)があり、サンプルの風味を正確に反映し、官能特性を強調することができます。

gahrら[36]はこの変化の分析に成功したビールに苦味をつける様々な温度で官能評価を行いますしかし、官能評価には熟練した評価者が必要であり、主観的なバイアスが大きくかかっている。核磁気共鳴分光法は、複雑な成分の定量的分析と、少量のサンプルを用いた化合物構造の正確な同定を可能にします。ikhalaynenら[37]は、磁気共鳴分光法を用いてビール中の苦い酸の化合物構造を確認し、一般的な代謝経路を検証した。しかし、この装置は高価であり、広範な用途には適していません。

蛍光分光法は、化学成分を分析するための重要な手法であり、簡単な前処理や非破壊サンプル検出などの利点があります。appersonら[38]タンパク質の検出に成功合成ポリフェノール蛍光を使った地ビールを、isomericα-acidsにし分光学だからですしかし、蛍光分光法は試料マトリックスに大きく影響されます。電子舌は、人間の味覚認識システムをシミュレートする方法であり、アレイの味覚センサーを使用して異なる味覚物質を検出し、分析のための電気信号を生成する[41]。サンプルの全体的な風味情報をすばやく反映することができますが、特定の化合物を特定することはできません。エレクトロスプレー抽出イオン化質量分析には、サンプル前処理が不要、リアルタイム、連続、オンライン分析などの利点があります。しかし、この装置は高価であり、容易に拡張できません。それぞれの検出方法には長所と短所があります。そのため、研究を進める上では、それぞれの手法の特徴を徹底的に分析し、我々が期待する目的と組み合わせて合理的な選択を行い、必要に応じて複数の手法を組み合わせて総合的に苦味を分析する必要がある。

2.2芳香化合物の研究技術

ホップ抽出ビールに独特の香りを与え、ビールのスタイルを変えることができます。ホップのアロマの研究はビール産業の発展にとって重要である。しかし、ホップに含まれる芳香族化合物は複雑な組成を持ち、ビールに含まれる芳香族化合物は非常に少ないため、適切な前処理と分析技術を選択する必要があります。表2にホップ芳香族化合物の前処理技術とその特徴を、表3にホップ芳香族化合物の分析技術とその特徴を示す。

sdeは、水蒸気蒸留と溶媒抽出を組み合わせた前処理法で、香味化合物の抽出と濃縮を同時に行う。この方法は抽出効率が高く、低揮発性成分や高分子量成分に有効である。王艶南[42]抽出に成功ホップからの総フラボノイド同時蒸留抽出を使用します。しかし、抽出時間が長く、高温であること、香りの劣化やサンプルに歪みが生じやすいことなどの欠点がありました。safeは、バタフライ蒸留装置、高真空ポンプ、精密水浴、液体窒素タンクなどの装置を必要とする国際的に認められたサンプル前処理法です。この方法は低温で動作するため、試料中の熱に敏感な揮発性成分の損失を低減することができる[43]。また、抽出した揮発性フレーバー化合物は、試料中での元の状態に近いため、ビールのフレーバープロファイルやフレーバーマップの構築に特に有利です。しかし、濃縮と脱水工程が必要なため、この方法では低沸点で揮発性の高い芳香族成分が失われる可能性がある。

spmeは、揮発性フレーバー化合物を濃縮するための最も一般的な前処理方法の一つです。この方法は、マイクロファイバーの表面に吸着剤を用いて香料化合物を吸着濃縮するもので、操作が簡単、迅速な処理、溶剤の添加が不要、試料本来の香りを反映できるなどの利点があります。しかし、揮発性の弱い成分に対しては抽出効率が低い。sbseはspmeに基づいて開発された技術で spme繊維に比べてsbseは吸着表面積が大きく、高い抽出効率、高感度、再現性を実現しています。しかし、極性有機化合物のコーティングオプションが限られており、抽出効率が悪い[44]。

gc-msは、分離効率が高く、感度が高く、サンプル消費量が少ない、分析速度が速い、情報量が大きいなどの利点があり、最も一般的に使用される検出方法です。しかし、異性体に対しては分解能が低い。gc-oは人の鼻を検出器とし、ガスクロマトグラフィーの分離機能を利用して、各種フレーバー化合物の臭気特性を直接検出します。また、検出された物質を特定する目的を達成するために質量分析法と組み合わせることもできます。高い感度と人間の感覚との統合性があるが、時間がかかり再現性が低く、高度な臭気評価者を必要とする。

gc-imsは、真空システムを必要としない、新たに開発された高感度・低検出限界・簡便な高速検出技術です。しかし、低分子アルカンには反応しない[47]。電子鼻は、複雑な臭いを分析して検出するために1990年代に開発された機器です。複数のインタラクティブなセンサーアレイを備え、人間の嗅覚プロセスをシミュレートすることで匂いを検出します。人工的な感覚評価と比較して、電子ノーズ技術には、短い応答時間、迅速な検出、精度、良好な再現性、客観的な信頼性などの利点があります。しかし、それは臭気に関する全体的な情報を取得することができますと また、特定の物質の定性的・定量的分析を行うことはできません[18]。

現在、先端ホップ味研究分子感覚科学技術を応用しています。分子感覚科学は、官能評価、検出、および分析技術に基づいた学際的な分野であり[48]、分子レベルでの定性的および定量的な記述と分析、および食品風味化合物の正確な再構成を中核とする[49]。揮発性物質の濃縮、香りに寄与する化合物のスクリーニングと同定、重要な芳香族化合物の精密な定量とその芳香族作用の正確な解析、再構成芳香族化合物の精密な検証などに優れた能力を有しています[50]。

本技術では、主要なフレーバー活性物質評価法を適用しています。におい活性値(oav)は、食品中の揮発性物質が食品の品質に与える影響を濃度と閾値の2次元で評価するものである[51 - 52]。一般的に、oav >芳香族化合物;1は、製品全体の香りに大きな影響を与えるとされ、値が高いほど香りへの影響が大きくなります。aedの(香りextractiにdilutiにanalysis)とは、専門的な評価者が、匂いが検出できなくなるまで段階的に抽出した香りを連続的に希釈し、対象化合物の官能評価を行い、異なるフレーバー化合物の官能しきい値を決定する手法である[53]。香りによって検出される香り化合物の最も高い希釈値は、その物質の香り希釈係数(fd)です。fd値が高いほどアロマ強度が高いことを示す[54]。

suら[55]は、hs-spme-gc-ms-oを用いて乾燥ホップのアロマ特性を分析し、カプリル酸メチル、ミルセン、トランス・ベルガモテン、リナロール、ゲラニオールが高強度アロマであることを発見した。suら[56]は、gc-ms-oとaedaを用いて、バージニア州の複数の地域からカスケードホップとチヌークホップに含まれるアロマ化合物を同定し、選択されたアロマ化合物を安定同位体希釈法と標準添加法を用いて定量した。 33種類の芳香族活性化合物が検出されたが、その中ではミルセン、カプリル酸メチル、ゲラニオール、リナロールの方がfd値とova値が高かった。

ホップ風味研究への分子感覚科学技術の応用は、鍵を特定することができますホップに含まれる芳香族化合物ホップの香りの研究の深さを大幅に強化し、ホップの正確な適用のための技術的なサポートを提供し、異なるホップ品種間の主要な芳香の違いを明らかにする。今後、ホップ味の分析には、複数の前処理の組み合わせを活用高解像度楽器2次元ガスchromatography-time-of-flight質量分析や天然ガスなどの場を乱せる軌道chromatography-electrostatic微量成分で、質量分析の検出を充実する最高のデータを提供する後続分析財団に勤務していました

3結論

ビール業界は「量」から「質」へと変化しており、ビールの味は品質の最も重要な指標の一つです。ホップは「ビールの魂」として、ビールの風味に影響を与える重要な役割を果たしています。研究ホップ抽出物の風味化合物研究技術を総合的に応用して大きな進歩を遂げた。ホップ風味化合物の絶対量化と主要な風味成分の検証が体系的に行われており、ビールのホップ風味に影響を与える要因の研究もしっかりとした基礎を築いている。より良い消費者を満たすために'ビールの品質に対する要求、今後の研究は以下の分野に焦点を当てることができます。

ホップ産業は急速に発展しており、優れた農学的特徴と独特の風味を持つ多くの品種が出現しています。しかし、ホップの風味に対するテロワールの影響についての研究はほとんど行われていない。したがって、今後の研究では、ホップ産業の発展を促進するために、テロワール要素とホップ風味の研究を統合する必要があります。一方、ホップの種類によって、独特の風味の特徴があります。異なる地域や品種のホップの違いを明らかにするために、ホップの風味プロファイルデータベースを構築し、ビール製品開発を支援することができます。現在、ホップの主要な風味成分がいくつか同定されているが、その具体的な代謝経路や制御機構はよく分かっていない。今後の研究では、酵母がホップ風味化合物を作る際の代謝経路を明らかにし、これらの知見をビールの発酵過程に統合し、酵母が本来持っている利点を活用し、ビール風味を継続的に最適化してフレーバープロファイルをより良く制御できるようにすることが期待されます。また、間の相互作用ホップ味化合物ホップに含まれるフレーバー化合物と他のフレーバー化合物との相乗効果や、ホップに含まれるフレーバー化合物の発生源や変化を詳しく調べることができます。

多くのホップ風味のメカニズムは推論の段階に留まっており、包括的、科学的、体系的な研究の検証を欠いている。理論化学の一分野である量子化学は、従来の実験手法の限界を補う形で、システムの理論的メカニズムを精密に研究することができます。化学[57]、医学[58]、その他の分野で応用されている食物科学専攻[59]。xiaoら[59]は、量子化学を利用して加熱時のオレイン酸の風味形成機構を解析した。huang zhang junらは[60]、量子化学とガスクロマトグラフィーを組み合わせて、白酒貯蔵時の「酸の増加とエステルの減少」のメカニズムと遊存分子の減少の理由を明らかにし、貯蔵時の白酒の風味の安定性を理論的に支持した。

研究ホップエキスのフレーバー機構苦味と香りの2つの側面から行うことができます。苦しみの面では、αのメカニズムを-acid isomerization形成iso -α-acid、β-acid酸化形成humuloneに発生し、や酸化xanthone xanthone isomerization形成iso-xanthone、確認できるのに、新しい可能性の化学変換等の物質のような苦味のあるα-acid、β-acid、xanthone)砂の城(など苦い複合語です香りの面で既知の香り機構などcaryophylleneの酸化β-caryophyllene硫酸化物として確認できるが、変化に炭化水素化合物、oxygen-containing化合物でとsulfur-containing化合物ホップビール醸造の過程を知る手がかりになるもので、で香りとトレサビリティー調査な化合物がビール終えた。

要約すると、今後のホップ研究は、2つの側面で行うことができます:風味の発現と風味のメカニズムは、ビールの風味の規制をさらに強化し、原材料の利用を改善し、ホップ産業の持続可能な発展を促進する。

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