オクタコサノール粉末は安全ですか?

1序文

Octacosanol, commonly known as Montanol, has the chemical name 1-octacosanolor n-octacosanol. It is a naturally occurring high-gradefatty alcohol [1]. It has a relative molecular mass の410 とis a white powder or scaly crystal with a melting point の81°C に83°C. で1949, Dr. T. K. Cureton のthe University of Illinois でthe United States とothers [2] conducted research on the physiological functions octacosanolのとdiscovered that it has the physiological function of anti-fatigue, and also has the effect of promoting lipid decomposition でhyperlipidemia [3], improving physical strength, endurance and energy, improves energy metabolism, improves myocardial ischemia [4], protects the liver, and has anticoagulant effects. At present, the development and application of octacosanol has become a hotspot でresearch and development at home and abroad.

2オクタコサノールの調製と検出

2.1調理法

2. 1. 1天然物からのオクタコサノールの抽出

近年、オキアミやトマトからドコサノールが抽出されたという報告があるが、現在の調製法では、主にワックス、蜜蝋、米ぬかが用いられている。調製は主に2つのステップに分けられます:ワックスの精製と高品位脂肪アルコールの精製です。一般的な精製方法には、saponification、エステル交換、および超臨界co2抽出が含まれます。精製方法には、分子蒸留と再結晶がある。

2. 1. 1. 1ケン

サポニン化は水性サポニン化とアルコール性サポニン化に分けられる。水性のsaponificationでは、アルカリ溶液中でワックスを加熱して加水分解してsaponifyし、脂肪酸アルコールと脂肪酸金属石鹸の混合物を生成する。

アルコール相のsaponificationでは、ワックスエステルはアルコール相系で塩基と十分に反応する。多くの塩基中心が形成されるためエステル交換反応は起こりにくく、代わりにエステルは塩基と直接反応して高脂肪酸と高アルコールのナトリウム塩を形成する。反応式は次の通りです。

いいなあえッ+ RCOOR→RCOONa + HOR'である。

Hou Zongfu et アル[5] used aqueous saponification to obtain 40% octacosanol in long-chain fatty alcohols, and alcohol saponification to obtain 66.5% octacosanol in a mixture of long-chain fatty alcohols. Lei Tong Kang et アル[6] improved the alcohol-phase saponification method by adding activated carbon ためdecolorization and filtration, recovering butanol by evaporation, and then decolorizing and recrystallizing with ethanol to obtain a mixture of high-grade primary fatty alcohols with a 70% content of octacosanol. The method using the latter produces higher レベルof octacosanol, with better color and more value for use. It can be seen that although they are both saponification methods, alcohol-phase saponification has a short reaction time, low alkali consumption, and a high yield of octacosanol, while aqueous-phase saponification has the problems of high alkali consumption, long test times, and a low yield of octacosanol. でcomparison, alcohol-phase saponification is more suitable for the preparation of octacosanol.

2. 1. 1. 2エステル化

化学エステル化(かがくエステルか、英:chemical esterification)とは、エステルが他の脂肪酸(アルコール)と反応し、アシル交換または分子転位を伴う新しいエステルを生成する可逆反応である。主な反応プロセスは、rcoor &である#39;+ HOR''→RCOOR''+ HOR'である。陳芳らだねえ。【7】実験用の原料としてfurfural直交使わ最適なtransesterificationの先決条件を決定する思いとして溶剤、許は、触媒としてliquid-to-liquidの割合10の1、反応時間8 hアセトン抽出6 hに含まれる製品long-chain一生、肉の脂肪の石高媒体-および高級一生は43.99%、肉の脂肪octacosanolの内容は10.89%れた。宋寧寧(song ningning)ら[8]は、同じ溶媒と触媒を用いたが、送り液比を1:15に上げ、反応時間を4時間に短縮して、67.09%のオクタコサノールを含む高炭素脂肪酸アルコールを得た。この方法は、時間がかからない一方で、アルカリの消費量や使用量が、saponificationの方法よりも少なく、環境汚染を低減することができます。しかし、ブタノールの消費量が多いため、実験費用が高くなり、工業生産に不利になる。

2. 1. 1. 3超臨界二酸化炭素抽出

超臨界co2流体抽出は、超臨界流体の溶解度とその密度の関係、すなわち超臨界流体の溶解度に対する圧力と温度の影響を利用する。超臨界状態では、超臨界流体を分離したい物質に接触させ、極性、沸点、分子量の順に成分を選択的に抽出する。

Huo Yanrong et al. [9] used the response surface method to optimize the test parameters and obtained the optimal process conditions for supercritical CO2 extraction: pressure 31.2 MPa, temperature 44.8 °C, time 3.7 h, The yield under these conditions reached 7.5855 mg/g. Guo Hairong et al. [10] determined the optimal process conditions for supercritical CO2 extraction through orthogonal experiments to be an extraction pressure of 30 MPa, an extraction temperature of 50 °C, and an extraction time of 6 h. At this time, the content of 28-hydroxyoctacosanol in the extracted higher fatty alcohol was 47.8% to 62.5%. Studies have found that the yield of octacosanol using supercritical CO2 extraction is higher than that using the hot ethanol reflux method.

2. 1. 分子蒸留の1.4

分子蒸留はショートパス蒸留とも呼ばれ、高真空下で行われる非平衡連続蒸留プロセスである。また、沸騰しない効率的な液体と液体の分離技術でもあります。徐らは分子蒸留を研究し[11]、分子蒸留の温度と真空度がオクタコサノールの収率に影響する主な要因であると結論付けた。続いて、供給混合物の温度と蒸発器内部の凝縮面と蒸発面の温度差も、製品の歩留まりに影響します。yang haoら[12]は、サポニン化された蜜蝋を原料とし、ショートパス蒸発器を用いて分子蒸留を行い、最大89.78%の純度の製品を製造した。分子蒸留技術は、蒸留温度が低い、低圧、加熱時間が短い、分離度が高いなどの特徴がある。操作プロセスは無毒、無害、無汚染、および残留物がありません。得られた高品位な一次脂肪酸アルコールの混合物は、オクタコサノールの含有量が高く、製品は良好な臭気を有し、従来の分別蒸留法と比較して色が大幅に改善されます。

2. 1. 2化学合成

Octacosanol can also be synthesized chemically. Feng Youjian et al. [13] and Parker [14] used cyclodecanone as a raw material, reacted it with a secondary amine to obtain an enamine, reacted it with an acid chloride in the presence of a acid-binding agent to obtain a 1,3-dione, and then opened the ring of the 1,3-dione under alkaline conditions to obtain a keto acid. The keto acid was reduced to obtain a high-level fatty acid, which was esterified to obtain a high-level fatty acid ester. with lithium aluminum hydride or sodium-ethanol as the reducing agent, and then recrystallized with hexane to obtain octacosanol with a purity of 99.5%. Zhang Hongkui et al. [15] brominated 1,10-decanediol with hydrobromic acid to highly selectively obtained the monobromination product, protected the hydroxyl group of Br(CH2)10OH to obtain Br(CH2)10OP, then made Br(CH2)10OP into Grignard reagent, and then coupled it with the sulfonate ester prepared from octadecanol in the presence of a cuprous catalyst to obtain protected octacosanol, and finally removed the protective group to obtain octacosanol.

李泉・[16]1も使ってきました10-decanediolの原材料として合成を反応octacosanolせる1-octadecanolと1を守るための後の10-iododecanolに使われ始めた10-decanediolヒドロキシグループもそして18 + 10結合を傘下の1-octadecanol Grignard試薬して行われた塩分の煤油炉化銅(i、2 2-bipyridine。最後に水酸基保護基を除去してオクタコサノールを調製した。lv yangxiao[17]は、オクタコサノールを原料として、白金-パラジウム貴金属触媒の存在下で、1 ~ 6個の炭素原子を含む低アルコールを含む反応溶媒中で水素化反応を触媒した。反応温度は100 ~ 180°c、圧力は3.0 ~ 6.0 mpaで、600 ~ 1800 rpmで2 ~ 6時間攪拌した結果、エイコサエンのエイコサノールへの変換率は90%以上であった。

2.2手法を用いる

2. 2. 1红外スペクトル

赤外分光法は、分子吸収分光法の一種である。さまざまな物質による赤外光の選択的吸収を利用して、その構造を解析します。wu xianxueら[18]は赤外分光法を用いて、抽出と分離の過程でオクタコサノールの所在を追跡した。オクタコサノール基準物質の赤外スペクトルと比較したところ、雪真菌中のオクタコサノールは、抽出過程で主に石油エーテル抽出物に混入していた。また、呂志波らはフーリエ変換赤外分光法と二次誘導体赤外分光法を用いて、サトウキビの皮と抽出物を研究・分析した[19]。その結果、クロロホルム抽出物の主成分はオクタコサノールであり、抽出残渣の主成分はセルロースとリグニンであることが分かった。

2. 2. 2ガスクロマトグラフ

現在、主にガスクロマトグラフィーが使用されていますオクタコサノールの定性的分析。オクタコサノールの含有量の違いにより、パックドカラムガスクロマトグラフィーとキャピラリーガスクロマトグラフィーに大別される。たとえば、zhang jingら[20]は、健康食品中のオクタコサノールの定量測定のためのガスクロマトグラフィー-水素炎イオン化検出器を確立した。この方法は非常に感度が高く、結果は正確であることがわかりました。また、オクタコサノール含有量の高いサンプルにはパックドカラムガスクロマトグラフィーの方が適していることもわかりました。huang wenshu[21]らは、キャピラリーコラムガスクロマトグラフィーを用いてトマト皮ワックス中のオクタコサノールを検出し、オクタコサノール含有量が全アルコール含有量の35%に達することを測定した。zhang siyuanら[22]はまた、毛細管ガスクロマトグラフィーを用いて小麦胚芽油中のオクタコサノールの含有量を分析し、毛細管カラムを用いることで小麦胚芽油中の不純物とオクタコサノールなどを良好に分離できることを証明し、より正確な検査結果を得た。

2. 2. その他の3つの試験方法

gc-ms法は、理想的な「サンプラー」としてガスクロマトグラフを使用し、クロマトグラフィーによってサンプルを分離し、検出のための純粋な物質の形の理想的な「検出器」として質量分析計に入る。高い分離効率、高感度、高速分析、正確な定量などの利点があります。そのため、研究者はスティグmasterolを検出するためにそれを使用する。

超高性能液体クロマトグラフィーは、サンプルの前処理時間が短く、高い検出感度、良好な分離、迅速な分析の利点があり、分析の効率と品質を効果的に向上させることができます。オクタコサノールは沸点が高いため、ガスクロマトグラフィーの前に誘導体化工程が必要となり、試験データにわずかな誤差が生じるなどの欠点がありました。そこで、オクタコサノールの検出に超高性能液体クロマトグラフィー蒸発光散乱検出器(uplc-elsd)法を応用した研究が行われています。wen fang gaoらはまず、石油エーテルを移動相とし、ブロモクレソルブルーを指標とする高性能薄膜クロマトグラフィーを用いて、南極オキアミ中のエイコサノールの含有量を検出・分析した[23]。この方法は高感度であるだけでなく、時間も節約でき、実験手順も簡単であることがわかりました。また、サンプルを定量的に分析するためにも使用できます。

3安全性研究octacosanol

近年では、抽出および検出技術としてoctacosanol粉より完全になっている、研究者は徐々にこのような飼料、食品、医学、および他の分野でのようなオクタコサノールの応用を研究し始めている。そのため、オクタコサノールの安全性も重要な課題となっています。

Long Lei [24] and others used mice as test subjects to evaluate the safety of octacosanol extracted from 糠ワックス。米ぬかワックスから抽出した28-ヒドロキシコタコサンと油と脂肪を1:1、純度50%以上で混合し、1:12.5の比率でキャリアと徹底的に混合した。この混合物を試験物質として用い、1g/kgの用量でマウス飼料に添加した。

急性毒性試験の結果、14日間の観察期間中、メス、オスともに異常がなく、死亡例はありませんでした。エームズテストが遺伝子毒性結果revertant植民地カウント料理背の高いマイナス制御グループは正常値の範囲内revertant植民地ながら正負制御グループに伯爵が否定制御派の2倍以上の肯定的な反応を示す2-オクタコサノールは、試験株における逆活性変異の誘導には変異原性を示さない。したがって、サンプルは変異原性ではないと考えられます。でも話す実験マウス骨髄セル内、発見しオスとメスの両方の動物のでも話す率正負制御グループが著しくの山よりも高いしたマイナス制御グループ(P< 0.01)と大きな差はみられなかった否定制御及び各テスト派(P> 0.05)ことを示す実験サンプルmutagenic効果を見せていないでも話す率の引き上げPCE金銭のマウス骨髄。マウス精子異常検査では、陰性対照群(p >0.05)と比較して、いずれの検査群においても動物の精子異常率に有意な差は認められず、マウスの精子異常の発生率は検体の影響を受けないことが分かりました。また、ラットを用いた30日間の給餌実験では、対照群と比較して、全体的な健康状態や生化学的・血液学的指標、臓器組織形態の異常な変化などに大きな差は見られなかった。

This study provides an important basis for the safety of the application of octacosanol in the feed industry. Zhong Geng [25] and others were the first in China to use high-purity (≥90%) octacosanol in a health food product, oil capsules. Acute toxicity tests, genotoxicity tests, micronucleus tests in mouse bone marrow erythrocytes, mouse sperm deformity tests and a 30-day rat feeding trial were also conducted. The results showed that The acute oral LD50 of oil capsules containing high-purity octacosanol is greater than 10 g/(kg·bw) in rats and mice, and they are judged to be practically non-toxic. The Ames test, mouse bone marrow polychromatic erythrocyte micronucleus test and mouse sperm deformity test are all negative, indicating that the subject has no mutagenic effect. In the 30-day rat feeding trial, no abnormal changes were observed in the animals'健康状態、生化学的および血液学的指標、または臓器および組織形態。今回の研究は、米食品医薬品局(fda)の承認を受けた衛生食品検査庁の検査を通過し、中国でオクタコサノールを安全に使用するための基礎を提供した。

4オクタコサノール粉末のアプリケーション

オクタコサノールは様々な生理機能を有しており、食品、医薬品、飼料などの分野での応用が期待されています。オクタコサノールの応用については、日本や米国で初期の研究が行われており、機能性食品、医薬品、化粧品などに関する特許はすでに数十件あり、その中には工業化されたものもある。

4.1飼料中のオクタコサノール粉末の適用

中国は、特に動物飼料にオクタコサノールの応用に関する研究を徐々に強化している。long leiらは、オクタコサノールを餌として加え、離乳した子豚や産卵鶏を研究対象とした。動物に対するオクタコサノールの最大無効果投与量は40 mg/kg以上と推測されている。産卵鶏の食事に添加されるオクタコサノールの適切な量は16 mg/kgです;または家禽飼料へのオクタコサノール乳剤の添加は、家禽の皮下および内臓脂肪の沈着を減らし、体を強化することができます&#様々な有害な刺激に対する39の耐性。オクタコサノールは森林カエルの餌にも添加されている。対照群との比較では、森林カエルの成長率は8%、飼料転換率は13%、死亡率は21%低下した。オクタコサノールを配合した飼料を使用することで、病害抵抗性と成長率が大幅に改善され、生存率が向上するだけでなく、飼料のコストが下がり、飼料の保管が容易になり、付加価値が高まることが分かった。

4.2食品医療におけるオクタコサノール

Octacosanol powder is mostly used in drinks. For example, octacosanol emulsion is added to a sucrose solution containing ingredients such as fructose-glucose syrup, and functional sports drinks are obtained through steps such as high-temperature homogenization and heat sterilization. Studies by scientists have shown that athletes who consume drinks containing appropriate amounts of octacosanol have significantly improved blood lipid metabolism, significantly improved 運動capacity, and can delay exercise fatigue. In addition, Lin Xiaohui [27] added 28-hydroxycholestanol to tartary buckwheat tea to make a tea drink, while Zhang Zesheng [28] used sucrose and β-cyclodextrin as wall materials, 28-hydroxycholestanol and palm oil and other groups as core materials, and made a form of instant coffee containing 28-hydroxycholestanol in the form of microcapsules. This has the effect of quickly restoring physical strength, accelerating the elimination of fatigue, and promoting physical fitness.

4.3医学におけるオクタコサノールの臨床応用

オクタコサノールの粉末は、長い間、薬に使用されています。2001年、castanoら[29]は、オクタコサノールが低密度リポタンパク質と高密度リポタンパク質の比率を有意に低下させるだけでなく、総コレステロールとhdlの比率も低下させることを発見した。zu yuan xuら[30]やsimonら[31]らの実験から、オクタコサノールには脂質低下効果があり、動脈硬化を予防できるという結論が出た。sylvia kellerら[32]は、オクタコサノールを投与されたラットの糞便を研究し、血清コレステロール濃度は影響を受けなかったが、糞便中の最終的なコレステロール生成物の濃度は低下したことを明らかにした。オクタコサノールは、コレステロールの全身代謝にプラスの効果を持っていることを示しています。このため、高コレステロール血症や冠動脈疾患の患者には、オクタコサノールが含まれた薬剤を使った治療が望ましい。オクタコサノールは、マウスの実験で、抗炎症作用や鎮痛作用があるだけでなく[33]、優れた耐性を持ち、無毒であることが確認されている。それはパーキンソンの治療に緩和効果があります's症候群[34]とパーキンソンを治療するための有望な方法です' sです

科学者たちは、オクタコサノールを高山病や低酸素症を緩和するために使用する体系的な研究を行っている。マウスを使った実験では、低酸素症薬物群の心臓と脳組織の浮腫の程度は、低酸素症対照群と比較して減少し、その効果は、心臓組織よりも脳組織でより顕著であったことがわかりました。オクタコサノールは、ラットの低酸素耐性を向上させることができ、低酸素ラットの心臓と脳組織の細胞の構造に一定の保護効果があると結論付けられました。また、オクタコサノールは、シアン化物中毒と低酸素症のマウスの生存期間を有意に延長し、有効な予防と治療の役割を果たすことが判明した。また、オクタコサノールは皮膚の血液循環を促進し、表面の細胞を活性化させる効果もあるため、化粧品業界でも使用されています。オクタコサノールを含む化粧品は、アスリートなどの皮膚疾患に良い治療効果があります'の足、湿疹、かゆみ、およびにきび。

よい治療効果がある。

5展望

中国では、米とサトウキビの栽培が世界で最も盛んであり、その副産物である米ぬかとシュガーケインワックスがオクタコサノールの主原料となっています。これは、これらの副産物の開発と利用を強化することは、オクタコサノールの応用と開発を促進し、副産物資源の総合的な利益を向上させる上で大きな意義があることを示している。オクタコサノールの調製と合成について多くの研究がありますが、まだ問題があります:プロセスが十分に成熟していない、有機溶剤の残留物があり、精製はエネルギーを消費し、環境を汚染し、抽出物の純度は要求を満たしていない;合成プロセスの中には、操作が困難で高品質な装置が必要なものもあり、研究室に限られています。したがって、天然物から抽出するにせよ、化学的に合成するにせよ、工業生産を達成するという問題が残っています。

In addition, the physiological functions of octacosanol are closely related to energy metabolism in the body, so studying the physiological and metabolic effects of octacosanol is of great significance for the human body. Although relevant toxicological safety tests have been conducted on octacosanol in China, there has been little research and development of drugs containing octacosanol. Most of the research on drugs containing octacosanol abroad has been theoretical and has rarely entered clinical application, and further exploration is needed.

海外では、機能性飲料、ビスケット、健康用品など、オクタコサノールを含む製品がすでに量産されています。しかし、中国ではこれらの領域にはまだギャップがあります。オクタコサノールは多様な生理機能を持っているため、食品、医薬品、飼料、化粧品など幅広い分野で使用されている。広い開発の見通しがある。これを十分に活用すれば、国民の利益だけでなく、莫大な経済・社会的利益をもたらすことになる。

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