オクタコサノール粉末の製造方法は何ですか?

化学的にはoctacosanolは1-octacosanolポリグリコールまたはモンタノールとして一般的に知られています。白色固体構造の高い脂肪族アルコールで、水には不溶だが、エーテル、クロロホルム、石油エーテルなどの有機溶媒には可溶である。自然界に広く存在し[1-2]、多くの植物の葉、茎、果実の表皮に含まれています。オクタコサノールは主に天然物などに含まれる糠ワックス、昆虫の白いワックス、小麦胚芽油、蜜蝋、およびサトウキビワックス[3]は、主にカルボキシレートの形で存在する。オクタコサノールの資源を開発し利用するために、研究者はその特性について詳細な調査と報告を行っている。例えば、オクタコサノールには抗疲労作用[4-6]、運動能力の向上[7]、抗酸化作用[8]、持久力・エネルギー・体力の向上、心筋機能の改善などの生理活性がある[9-11]。さらに、医学的には、コレステロールの低下[12-13]、血液中の脂質の低下[14-16]、アルツハイマー病の緩和など、幅広い生物活性を有しています's疾患[17-18]、毛髪の成長を促進する[19]、アテローム性動脈硬化を予防する[20-21]、肝臓を保護する[22]、抗炎症性[23]、脳虚血から保護する[24]、下痢を緩和する[25]、心筋壊死を防ぐ[26]、抗腫瘍性[27]。一方、オクタコサノールは安全性にも優れている[28-29]。そのため、オクタコサノールは、機能性食品[30-32]、健康製品[33-34]、化粧品[35]、飼料[36-37]、製薬業界で広く使用されています。

現在、オクタコサノールを含む多くの関連製品が市場に出回っています赤いごはん酵母、ショ糖、黒種子、亜麻仁、ポリコサノール、アルギニンオクタコサノールカプセル、およびオクタコサノール油カプセル。オクタコサノール資源を科学的に活用するために、機能性食品、健康製品、化粧品、特に医薬品分野の開発と利用は、この産業の発展を促進する方向と傾向です。このうち、原材料の安定的な供給は、産業発展を保障する基盤だ。本論文は、高レベルのアルカノール産業の発展を支援し、原材料の供給を確保するために、オクタコサノールを得るための調製方法または方法の包括的な概要を提供します。

1天然物からの抽出と分離

1.1ケン抽出

オクタコサノールは主に天然のワックスに含まれる米ぬかワックス、蜜蝋、サトウキビワックス、カルナウバワックスなど。オクタコサノールを抽出するために天然ワックスを原料とする場合、通常はsaponification extraction法が用いられる。このプロセスには、一般的に、saponification、extractionまたはdesaponification、separationの3つのステップが含まれる。腐生化のためには、一般的に塩基としてわずかに過剰な水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを使用し、溶媒としてエタノールまたは水を使用し、温度は80 - 100°cである。抽出段階では、石油エーテル、ヘキサン、ベンゼン、ガソリンなど極性の低い有機溶剤が一般的に使用されます。脱塩技術は、飽和したcacl2溶液またはcacl2 -エタノール溶液を混合物に加え、徹底的に加熱し、酸を除去するためにフィルタリングする。分離技術は、高純度で高純度のアルカノールを得るための重要なステップです。主な方法は、再結晶、カラムクロマトグラフィー、真空蒸留、分子蒸留です。オクタコサノールの試験の一般的な方法は、ガスクロマトグラフィー(gc)またはガスクロマトグラフィー質量分析(gc-ms)である。天然ワックスからのオクタコサノールの抽出に関する広範な研究が行われている。主な研究結果を表1に示す。

1.2超臨界co2抽出

超臨界co2抽出法は、天然ワックスから高濃度のアルカノールを抽出する場合、抽出と分離の組み合わせ、高効率、低エネルギー消費、無溶剤、安全性などの利点があるため、上記の調製法に加えて、超臨界co2抽出法が広く用いられていますオクタコサノールを抽出して調製する。たとえば、you pengcheng et al.[48]は、原料としてバガスを使用し、saponificationの後、抽出速度8の超臨界co2抽出を使用しました。24% 24もない。80%エキス中のオクタコサノール。yang huqingら[49]は、サトウキビのバガスを原料として使用し、抽出率6.42%および53.14%のオクタコサノールを抽出物に使用した。

1.3削減抽出

saponification抽出の原理に基づいて、活性対象物質のオクタコサノールの抽出速度が高くなく、資源の酸性部分が十分に活用されていません。エステルは強力な還元剤の作用によってアルコールに還元されるため、エステルと酸の両方がアルコールに還元される。したがって、高品位アルカノールを調製するための天然ワックスの削減は、この問題を解決する1つの方法です。ma liら[50]は、還元剤としてテトラヒドロアルマン(lialh4)、溶媒としてテトラヒドロフラン(thf)、温度65°cを用いて、蜜蝋を還元することで高品質なアルカノールを調製する研究を行った。その結果、5時間の反応後、高グレードアルカノールの変換率は95%から98%に達し、オクタコサノールの収率は良好であった 持ってるからエステルの還元の一般的な式を図1に示します。

2化学合成

天然資源が限られているため、化学合成は高純度・高付加価値を得るための有効な方法ですoctacosanol粉。オクタコサノールの合成には、オクタデカノイル鎖にデカノイル鎖を付加する方法、ヘキサデカノイル鎖にドデカノイル鎖を付加する方法、ヘキサノイル鎖にドコサノイル鎖を付加する方法の3つがある。

2.1デカノイル鎖とオクタデカノイル鎖の合成

2.1.1調製1,10-デカンジオールを原料とする

1つ目の方法(張洪奎合成法[51]を例にとる)の主な過程は、1,10-デカンジオールを出発原料とし、中間10-bromo-1-decanolを得るにhydrobromic酸という物质と反応すると(1)3体と反応4-dihydro-2H-pyranを取得する中間2 ~ ((10-bromodecyl)オキシー)tetrahydro-2H-pyran(2)。こういう中間でマグネシウム粉と反応酸テトラヒドロフラン(THF) 1溶剤として2-dibromoethane発信元中間(10 - ((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)オキシー)decyl)臭化マグネシウム(3)を求める。一方、オクタデシルアルコールを原料とし、p-トルエンスルホン酸(tsoh)と反応させることにより、中間体の4-メチルベンゼンスルホン酸オクタデシルエステル(4)が得られました。ヨウ化銅(i)とは、触媒(崔)t = -78 ~ 5°C、結合反応中間(10 - ((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)オキシー)decyl)臭化マグネシウム(3)、中間4-methylbenzenesulfonateオクタカルボニル二エステルを取得する(4)が行われ中間2 ~ (octacosyloxy) tetrahydro-2H-pyran(5人)、最後にTsOH-MeOHシステムでは、対象取得を守るオクタコサノール(6)の収率は61.4%である。合成経路を図2に示します。

現在、これと似たような研究報告が多い合成octacosanol[52-56]しかし、特定のリンクにも違いがある。例えば、li weiliら[52]では、炭素18の原料として1-ブロモクタデカンを使用していますが、同時にカップリングする前に、中間体の2-((10-ブロモデシル)オキシ)テトラヒドロ-2 h-pyran(2)をnaiと反応させて2-(10-ヨードデシル)オキシ)テトラヒドロ-2 h-pyranに変換しました。水酸基保護では、前田ら[54]が保護剤としてピバラ酸を使用した。

水酸基保護の第二段階では、sarakinosら[55]は、保護試薬としてそれぞれ3,4-ジヒドロ-2 h-pyran、tert-ブチルジメチルクロロシラン、および臭化ベンジルを使用した。カップリング反応では、thfを溶媒、li2cucl4を触媒とし、温度は-20 ~ 0°cであった。3つのヒドロキシル基で保護された中間体は塩化オクタデシルマグネシウムと反応して縮合生成物を与える。脱保護段階では、テトラヒドロ-2 h-ピランとtert-ブチルジメチルシリルで保護された中間体の両方が酸条件下で脱保護されて脱保護生成物が得られ、ベンジルで保護された凝縮物の脱保護ではpd / c-h2条件下でうまく脱保護された。kunkumaら[56]は、セバシン酸を原料として、メチル化とテトラヒドロアルマンによる還元の2段階で1,10-デカンジオールを調製した。第二段階では、tert-ブチルジメチルクロロシランが水酸基保護試薬として用いられた。末端のヒドロキシル基は結合する前にアルデヒドに酸化され、ウィッティグ反応が結合に用いられた。8段階の反応で81.75%の収率を得た。

2.1.2 undec-10-enoic acidを原料とする準備

giancarloら[57-58]は、undec-10-en-1-oic酸を出発物質とし、メタノールでメチル化して中間体のundec-10-enoateメチルを得た[14]。この化合物はoso4-naio4で酸化され、中間体であるメチル10-ホルミルデカン酸(15)が得られる。オクタデシル鎖ユニットの製造において、1-ブロモオクタデカンは、トリフェニルホスフィンと反応させてトルエン溶媒中で中間体オクタデシルトリフェニルホスホニウム(12)を得るための原料として用いられた。カップリング段階では、n-ブチルリチウムがthf溶媒中の配位酸として使用され、中間体のオクタデシルトリフェニルホスホニウム臭化(12)が中間体の10-ホルミルデカン酸メチルエステル(15)と凝縮され、中間体の(e)-ヘネイコサ-10-エノイルメチルエステル(16)が得られる。次にメタノール溶媒中でpd / c-h2が還元剤として用いられ、中間体であるオクタコサン酸メチル(17)が得られる。最後に、lialh4を用いて化合物を還元したターゲットのオクタコサノールを入手してください。この方法では6つのステップがあり、収率は90%です。合成経路を図4に示します。

2.2ドデシル鎖とヘキサデシル鎖の合成

feng youjianらは、p-トルエンスルホン酸の触媒下でシクロデカノンを原料とし、二次アミンモルホリンを用いて、エナミン中間体(18)を得た。この中間体は、トリエチルアミン-クロロホルム系で塩化ヘキサデカノイルと反応させて2-テトラデシルシクロテトラデカン-1,3-ジオンを得る(19)。中間19開業NaOH基本条件に塩を中間13-oxo-octacosanoic酸ナトリウム(20)、当時水素化ホウ素ナトリウムで减少しを中間octacosanoateナトリウム(21)、れますを中間octacosanoic酸(22)esterifiedされ酸エチルエタノールを中間octacosanoic酸エステル(23)減らしを知るためのLiAlH4 6対象化合物この方法には7つのステップがあり、総収率は77.7%です。合成経路を図5に示します。braierらが報告した合成法[60]では、2段階でアセトニトリルを溶媒として、6段階でメタノールをエステル化する以外は、feng youjian&の合成法と基本的に同じである#39; s方法に関する。

2.3ドコシル鎖とヘキシル鎖の合成

liカンナムら[61]は、(z)-13-ドコセノ酸(エルク酸)を出発物質として使用し、ジクロロメタン溶媒中で二塩化二硫黄(socl2)をクロロアシル化試薬として使用して、中間体(z)-13-ドコセノイル塩化物(24)を調製した。シクロヘキサノンを原料として、p-トルエンスルホン酸を触媒としてモルホリンと縮合することにより、エナミン中間体である4-(シクロヘクス-1-en-1-yl)モルホリン(25)が得られた。エナミン中間体は、中間体24とet3-ch2cl2系で凝縮され、中間体(e)-2-(docos-13-enoyl)cyclohex-1-one(26)を与える。naohと反応した後、中間体26を酸性化して中間体(e)-7-オキソドクス-19-エン酸(27)を生成する。中間体27をpd / cとh2で還元して中間体7-オキソテトラコサン酸(28)を、中間体28を黄明龍のアルカリ還元法で還元して中間体テトラコサン酸(22)を、最後にthf溶媒中のlialh4で還元して目標とする6を得る。

3結論

オクタコサノールには生理活性がある体力や持久力の向上、抗疲労、保湿、しわ防止など、医薬品、健康製品、食品、化粧品などの分野で広く使用されています。特殊効果や原料が限られているため、高純度オクタコサノールの付加価値は極めて高い。世界的な肥満人口が増加し、中国では高齢化が進んでいるため、効果的な体力向上と健康増進ができる製品に対する需要がますます高まっている。30年には韓国の肥満人口は3億9900万人、60歳以上の肥満人口は2億9600万人に達するものと推算されている。この巨大な消費者グループは、オクタコサノールなどの健康増進機能を持つ化合物の巨大な市場を提供しています。今後のオクタコサノール健康食品の需要拡大に対応するためには、原料の供給体制を整える必要があります。

その中でも、天然ワックスから還元により高レベルのアルカノールを合成する方法、分子蒸留でオクタコサノールを抽出するまた、エルカ酸とシクロヘキサノンを原料とし、アシル化、エナメル化、エナミン縮合、開環、単カルボニル還元、酸還元などの変換プロセスを経て、原料を安定的に供給するための技術サポートを行っています。高まりますます注目を集め、規定の品位の生命と健康を要求して導入地方政府が分配奨励政策に保健産業を融合させた発展を促进するため、罰金の化学業界のoctacosanol会社業界に研究開発投資だけを増やそ技術革新を促进し、製品の質をも高めます。神楽雏子octacosanolなどすれば遥かに高いalkanol産業発展のチャンスをつかみ、国际交流と協力を強化し、技術革新が深まれば最適化製品構造に働くように製品の影響力を高めることも、共同推進する市場繁栄と开発のグローバルalkanol産業高い。

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