オクタコサノール粉末の製造方法は何ですか?

化学的にはoctacosanol is 1-octacosanol, commonly known as polyglycol or montanol. It is a higher aliphatic alcohol with a white solid structure that is insoluble in water but soluble in organic solvents such as ether, chloroform, and petroleum ether. It is widely found in nature[1-2] and is contained in the epidermis of the leaves, stems, and fruits of many plants. Octacosanol is mainly found in natural products such as 糠ワックス, insect white wax, wheat germ oil, beeswax, and cane wax[3], and mainly exists in the form of a carboxylate. In order to develop and utilize the resources of octacosanol, researchers have conducted in-depth research and reported on its properties. For example, octacosanol has physiological activities such as anti-fatigue [4-6], improving exercise capacity [7], anti-oxidation [8], enhancing endurance, energy and physical strength, and improving myocardial function [9-11]. In addition, in terms of medicine, octacosanol also has a wide range of biological activities, such as lowering cholesterol [12-13], lowering blood lipids [14-16], relieving Alzheimer's疾患[17-18]、毛髪の成長を促進する[19]、アテローム性動脈硬化を予防する[20-21]、肝臓を保護する[22]、抗炎症性[23]、脳虚血から保護する[24]、下痢を緩和する[25]、心筋壊死を防ぐ[26]、抗腫瘍性[27]。一方、オクタコサノールは安全性にも優れている[28-29]。そのため、オクタコサノールは、機能性食品[30-32]、健康製品[33-34]、化粧品[35]、飼料[36-37]、製薬業界で広く使用されています。

現在、赤酵母米、ショ糖、黒種子、亜麻仁、ポリコサノール、アルギニンオクタコサノールカプセル、オクタコサノールオイルカプセルなど、オクタコサノールを含む多くの関連製品が市場に出回っている。オクタコサノール資源を科学的に活用するために、機能性食品、健康製品、化粧品、特に医薬品分野の開発と利用は、この産業の発展を促進する方向と傾向です。このうち、原材料の安定的な供給は、産業発展を保障する基盤だ。本論文は、高レベルのアルカノール産業の発展を支援し、原材料の供給を確保するために、オクタコサノールを得るための調製方法または方法の包括的な概要を提供します。

1天然物からの抽出と分離

1.1ケン抽出

Octacosanol is mainly found in natural waxes such as rice bran wax, beeswax, sugar cane wax, and carnauba wax. When natural waxes are used as raw materials to extract octacosanol, the saponification extraction method is usually used. The process generally involves three steps: saponification, extraction or desaponification, and separation. For saponification, a slightly excessive amount of sodium hydroxide or potassium hydroxide is generally used as the base, with ethanol or water as the solvent and a temperature of 80–100°C. For the extraction step, organic solvents with low polarity are generally used, such as petroleum ether, hexane, benzene, and gasoline. The desaponification technique is as follows: a saturated CaCl2 solution or CaCl2-ethanol solution is added to the saponification mixture, heated thoroughly, and filtered to remove the acid. Separation technology is a key step in obtaining high-purity higher alkanols. The main methods are recrystallization, column chromatography, vacuum distillation, and molecular distillation. The general method for testing octacosanol is gas chromatography (GC) or gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). Extensive research has been carried out on the extraction of octacosanol from natural waxes. The main research results are shown in Table 1.

1.2超臨界co2抽出

Because supercritical CO2 extraction has the advantages of combining extraction and separation, high efficiency, low energy consumption, no solvent residue, and good safety, when extracting higher alkanols from natural waxes, in addition to the above preparation methods, supercritical CO2 extraction is also widely used to extract and prepare octacosanol. For example, You Pengcheng et al. [48] used bagasse as a raw material, after saponification, supercritical CO2 extraction was used, with an extraction rate of 8. 24% and 24. 80% octacosanol in the extract. Yang Huqing et al. [49] used sugarcane bagasse as the raw material and used the same method, with an extraction rate of 6.42% and 53.14% octacosanol in the extract.

1.3削減抽出

saponification抽出の原理に基づいて、活性対象物質のオクタコサノールの抽出速度が高くなく、資源の酸性部分が十分に活用されていません。エステルは強力な還元剤の作用によってアルコールに還元されるため、エステルと酸の両方がアルコールに還元される。したがって、高品位アルカノールを調製するための天然ワックスの削減は、この問題を解決する1つの方法です。ma liら[50]は、還元剤としてテトラヒドロアルマン(lialh4)、溶媒としてテトラヒドロフラン(thf)、温度65°cを用いて、蜜蝋を還元することで高品質なアルカノールを調製する研究を行った。その結果、5時間の反応後、高グレードアルカノールの変換率は95%から98%に達し、オクタコサノールの収率は良好であった 持ってるからエステルの還元の一般的な式を図1に示します。

2化学合成

天然資源が限られているため、化学合成は高純度・高付加価値を得るための有効な方法ですoctacosanol粉。オクタコサノールの合成には、オクタデカノイル鎖にデカノイル鎖を付加する方法、ヘキサデカノイル鎖にドデカノイル鎖を付加する方法、ヘキサノイル鎖にドコサノイル鎖を付加する方法の3つがある。

2.1デカノイル鎖とオクタデカノイル鎖の合成

2.1.1調製1,10-デカンジオールを原料とする

1つ目の方法(張洪奎合成法[51]を例にとる)の主な過程は、1,10-デカンジオールを出発原料とし、中間10-bromo-1-decanolを得るにhydrobromic酸という物质と反応すると(1)3体と反応4-dihydro-2H-pyranを取得する中間2 ~ ((10-bromodecyl)オキシー)tetrahydro-2H-pyran(2)。こういう中間でマグネシウム粉と反応酸テトラヒドロフラン(THF) 1溶剤として2-dibromoethane発信元中間(10 - ((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)オキシー)decyl)臭化マグネシウム(3)を求める。一方、オクタデシルアルコールを原料とし、p-トルエンスルホン酸(tsoh)と反応させることにより、中間体の4-メチルベンゼンスルホン酸オクタデシルエステル(4)が得られました。ヨウ化銅(i)とは、触媒(崔)t = -78 ~ 5°C、結合反応中間(10 - ((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)オキシー)decyl)臭化マグネシウム(3)、中間4-methylbenzenesulfonateオクタカルボニル二エステルを取得する(4)が行われ中間2 ~ (octacosyloxy) tetrahydro-2H-pyran(5人)、最後にTsOH-MeOHシステムでは、対象octacosanol取得を守る(6)原稿収益総額61.4%。合成経路を図2に示します。

現在、オクタコサノールの合成に関する同様の研究報告は数多くあります[52-56]が、特定の関連性にも違いがあります。例えば、li weiliら[52]では、炭素18の原料として1-ブロモクタデカンを使用していますが、同時にカップリングする前に、中間体の2-((10-ブロモデシル)オキシ)テトラヒドロ-2 h-pyran(2)をnaiと反応させて2-(10-ヨードデシル)オキシ)テトラヒドロ-2 h-pyranに変換しました。水酸基保護では、前田ら[54]が保護剤としてピバラ酸を使用した。

水酸基保護の第二段階では、sarakinosら[55]は、保護試薬としてそれぞれ3,4-ジヒドロ-2 h-pyran、tert-ブチルジメチルクロロシラン、および臭化ベンジルを使用した。カップリング反応では、thfを溶媒、li2cucl4を触媒とし、温度は-20 ~ 0°cであった。3つのヒドロキシル基で保護された中間体は塩化オクタデシルマグネシウムと反応して縮合生成物を与える。脱保護段階では、テトラヒドロ-2 h-ピランとtert-ブチルジメチルシリルで保護された中間体の両方が酸条件下で脱保護されて脱保護生成物が得られ、ベンジルで保護された凝縮物の脱保護ではpd / c-h2条件下でうまく脱保護された。kunkumaら[56]は、セバシン酸を原料として、メチル化とテトラヒドロアルマンによる還元の2段階で1,10-デカンジオールを調製した。第二段階では、tert-ブチルジメチルクロロシランが水酸基保護試薬として用いられた。末端のヒドロキシル基は結合する前にアルデヒドに酸化され、ウィッティグ反応が結合に用いられた。8段階の反応で81.75%の収率を得た。

2.1.2 undec-10-enoic acidを原料とする準備

giancarloら[57-58]は、undec-10-en-1-oic酸を出発物質とし、メタノールでメチル化して中間体のundec-10-enoateメチルを得た[14]。この化合物はoso4-naio4で酸化され、中間体であるメチル10-ホルミルデカン酸(15)が得られる。オクタデシル鎖ユニットの製造において、1-ブロモオクタデカンは、トリフェニルホスフィンと反応させてトルエン溶媒中で中間体オクタデシルトリフェニルホスホニウム(12)を得るための原料として用いられた。カップリング段階では、n-ブチルリチウムがthf溶媒中の配位酸として使用され、中間体のオクタデシルトリフェニルホスホニウム臭化(12)が中間体の10-ホルミルデカン酸メチルエステル(15)と凝縮され、中間体の(e)-ヘネイコサ-10-エノイルメチルエステル(16)が得られる。次にメタノール溶媒中でpd / c-h2が還元剤として用いられ、中間体であるオクタコサン酸メチル(17)が得られる。最後に、lialh4を用いて化合物を還元し、標的となるオクタコサノールを得た。この方法では6つのステップがあり、収率は90%です。合成経路を図4に示します。

2.2ドデシル鎖とヘキサデシル鎖の合成

feng youjianらは、p-トルエンスルホン酸の触媒下でシクロデカノンを原料とし、二次アミンモルホリンを用いて、エナミン中間体(18)を得た。この中間体は、トリエチルアミン-クロロホルム系で塩化ヘキサデカノイルと反応させて2-テトラデシルシクロテトラデカン-1,3-ジオンを得る(19)。中間19開業NaOH基本条件に塩を中間13-oxo-octacosanoic酸ナトリウム(20)、当時水素化ホウ素ナトリウムで减少しを中間octacosanoateナトリウム(21)、れますを中間octacosanoic酸(22)esterifiedされ酸エチルエタノールを中間octacosanoic酸エステル(23)減らしを知るためのLiAlH4 6対象化合物この方法には7つのステップがあり、総収率は77.7%です。合成経路を図5に示します。braierらが報告した合成法[60]では、2段階でアセトニトリルを溶媒として、6段階でメタノールをエステル化する以外は、feng youjian&の合成法と基本的に同じである#39; s方法に関する。

2.3ドコシル鎖とヘキシル鎖の合成

liカンナムら[61]は、(z)-13-ドコセノ酸(エルク酸)を出発物質として使用し、ジクロロメタン溶媒中で二塩化二硫黄(socl2)をクロロアシル化試薬として使用して、中間体(z)-13-ドコセノイル塩化物(24)を調製した。シクロヘキサノンを原料として、p-トルエンスルホン酸を触媒としてモルホリンと縮合することにより、エナミン中間体である4-(シクロヘクス-1-en-1-yl)モルホリン(25)が得られた。エナミン中間体は、中間体24とet3-ch2cl2系で凝縮され、中間体(e)-2-(docos-13-enoyl)cyclohex-1-one(26)を与える。naohと反応した後、中間体26を酸性化して中間体(e)-7-オキソドクス-19-エン酸(27)を生成する。中間体27をpd / cとh2で還元して中間体7-オキソテトラコサン酸(28)を、中間体28を黄明龍のアルカリ還元法で還元して中間体テトラコサン酸(22)を、最後にthf溶媒中のlialh4で還元して目標とする6を得る。

3結論

Octacosanol has physiological activities such as enhancing physical strength and endurance, anti-fatigue, moisturizing, and anti-wrinkle, and is widely used in pharmaceuticals, health products, food, cosmetics, and other fields. Due to the special effects and limited sources of octacosanol, the added value of high-purity octacosanol is extremely high. With the increase in the global obese population and the intensifying trend of population aging in China, the demand for products that can effectively improve physical fitness and promote health is becoming more and more urgent. It is estimated that by 2030, the obese population in China will reach 329 million, and the population over 60 years old will reach 296 million. This huge consumer group provides a huge market for compounds with health-promoting functions such as octacosanol. In order to meet the growing demand for octacosanol health products in the future, the supply of raw materials for the product must be addressed.

この中で合成技術を使って高官級alkanols天然ワックスだから準備縮小→抽出octacosanol分子蒸留、erucic酸やcyclohexanoneを原材料としてを用いてそして変換工程を経て、acylation enamination、enamineの结露指輪開放、単一カルボニル二削減酸減少など鍵技術支援や資材・副資材の供給の保障解決する。高まりますます注目を集め、規定の品位の生命と健康を要求して導入地方政府が分配奨励政策に保健産業を融合させた発展を促进するため、罰金の化学業界のoctacosanol会社業界に研究開発投資だけを増やそ技術革新を促进し、製品の質をも高めます。神楽雏子octacosanolなどすれば遥かに高いalkanol産業発展のチャンスをつかみ、国际交流と協力を強化し、技術革新が深まれば最適化製品構造に働くように製品の影響力を高めることも、共同推進する市場繁栄と开発のグローバルalkanol産業高い。

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