ベータカロチンの合成に関する研究

-カロテンis a carotenoid, an orange-yellow fat-soluble compound. It is one of the most common and most stable natural pigments in nature. It is widely found in plants and is a polyene compound. It is an antioxidant with detoxification effects and an essential nutrient for maintaining the health of humans and animals. It strengthens the immune system, thereby enhancing the immunity of humans or animals and promoting animal growth. Beta-carotene is a precursor of vitamin A and can be converted into vitamin A in the body after entering the body of animals.

Beta-carotene is a fat-soluble pigment that can have a yellow to red color depending on its concentration. It can be used as a food additive or animal feed additive. Beta-carotene has been recommended by the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives as a food additive and nutritional supplement and is classified as a Class A nutritional food fortifier. Beta-carotene can be used as an animal feed additive to enhance the animal'の免疫システムは、調達した動物の生存率を向上させ、動物の生殖能力を高め、生産性能を向上させ、家畜、家禽、水生動物製品の色を高め、動物の成長率と肉の品質を向上させます。国内および国際的需要はβ-caroteneは年々に急増し、のためにも良いことは国際市場で経済効果。そこで、当记事で、抽出、合成や分離方法β-caroteneとその応用飼料で産業だ。

1. 化学構造的に薬局で販売や性质β-carotene

β-carotene、分子式の開かれたC40分子536.88の質量がありH56であり縁戚の融点は176-180°C程度の軽い、風変わりなや外国匂いと紫赤や赤黒い結晶粉です希釈溶液はオレンジ-黄色から黄色です。水に溶けません,プロピレングリコールおよびグリセリン,エタノールおよびエーテルに溶け,クロロホルムに可溶,ヘキサン,二硫化炭素,アセトン,ベンゼンおよび油。光と熱の存在下で不安定であり、容易に酸化される。 

2生産β-carotene

2. 1抽出自然β-carotene

2.1.1有機溶媒による抽出

有機溶媒を用いた抽出法は、天然顔料を抽出する最も伝統的な方法です。原则として原則に基づいて適当な溶剤を選定し溶けみたいに加え火にかける解散した混合一時期にβ-carotene溶剤。一般的に使用される溶媒は、石油エーテル、アセトン、酢酸エチル、クロロホルムである。特定のステップ:サンプル→量り処理→液体→収益金を一定の割合で热とことを抽出する水温や時間→フィルタ→真空ろ過液の濃度値下减圧→取得原油β-carotene。この方法は操作が簡単で、必要な機器や装置はほとんどありません。広くβの抽出材料として一部植物から-caroteneです。しかし、有機溶剤を用いた抽出では、溶剤を大量に使用し、時間がかかる、環境汚染が大きくなる、有機溶剤の回収率が低い、顔料をある程度損傷するなどのデメリットがあります。

Zhang Yan et al. used single factor and orthogonal experiments to investigate the effects of extraction solvent, extraction time, extraction temperature, liquid-to-material ratio and extraction times on the extraction of β-carotene from white lotus powder. The results showed that the optimal extraction conditions for β-carotene from white lotus powder were ethyl acetate as the organic extraction solvent, extraction time 180 min, temperature 45 °C, liquid-to-material ratio 1:6, extracted twice, and the extraction rate can reach 679. 864 μg / g.

wu yanmiaoらは、低品質の茶を原料とし、単因子試験により最適な工程を決定した。最適な工程は次のとおりです:抽出温度50度,液と物質の比率1;3,抽出時間60分,抽出率80%に達することができます。βの-carotene史上最大の実績を分析したのエキス液体クロマトグラフ(HPLC)βの内容について-caroteneが见つかっ 比0.2%ケン及び列クロマトグラフが使われた取得β-caroteneの純度22%を持った製品

2. 1. 2超臨界流体抽出

超臨界co2は、最も一般的な超臨界流体である。この方法は、超臨界流体の溶解度に対する温度と圧力の影響を利用する。臨界温度と臨界圧力を超える超臨界流体は気体の流動性と液体の溶解性を持つ。サンプルに接触した後、抽出剤は、異なる極性、沸点、相対分子量を持つ成分をサンプルから順番に選択的に溶解することができます。次に、別の温度と圧力で超臨界流体を通常のガスにし、目的の生成物の溶解度を低下させて完全またはほぼ完全に沈殿させ、分離精製の目標を達成する。この方法は、安価で入手しやすく、安全で信頼性があり、プロセスが簡単で、溶剤残渣がなく、毒性がなく、無害で汚染がないという利点があり、一部の天然物の抽出に広く使用されています。

八尾坪らほうれん草を原料にしたものとCO2超臨界抽出技術を抽出β-carotene。主な要因の抽出率は、分析・研究に影響を及ぼす直交実験、最適なプロセスβ抽出するための条件から-caroteneほうれん草用量捜査官、確定の入会10%、脱出、水温40°Cで・・・20 MPa圧力抽出と抽出時間120分にこのような状況のなかで、βの抽出率-carotene 504 mg / 100 gに達した。

su haijianたちは、超臨界co2法を用いて、廃タバコ葉からカロテノイドを抽出した。カロテノイド抽出速度を指標とし、単因子実験に基づいてbox-behnken応答面法を用いて抽出圧力、抽出温度、抽出時間、co2流量を最適化した。その結果、タバコ葉中のカロテノイド抽出速度に抽出温度、抽出圧力、co2流量の相互作用が有意な影響を及ぼすことが明らかになった。抽出圧力の影響が大きい。最適化により得られたプロセス条件は、抽出圧力23.53 mpa、抽出時間1.72時間、抽出温度50.00°c、co2流量8.05 l /hであった。このような状況のなかで、カロチノイド色素の抽出率はタバコの成分であるほうが、その285.1μg / 100 g。

2. 1. 3超音波抽出法

超音波抽出は、超音波の強い振動、キャビテーション効果、熱効果を利用します。超音波振動によりキャビテーション気泡が発生し、振動環境下ではキャビテーション気泡が動き続けます。成長すると爆発する。破裂すると音場でエネルギーを吸収し、非常に短い時間と非常に小さな空間で放出し、衝撃波を伴った高温高圧環境を作り出します。これにより細胞が破裂し、内容物が放出され、目的の生成物が溶媒中に溶解する。超音波支援抽出技術は、従来の有機溶媒抽出と比較して抽出時間を大幅に短縮し、抽出速度が高く、操作が簡単で、抽出プロセスコストが低く、適応性が広く、抽出物中の不純物が比較的少ない。近年では、天然物の抽出や薬草からの有効成分の抽出などに広く用いられています。

周Mingqianらultrasonic-enhanced抽出の過程を学びβ-carotene Dunaliellaからsalina。β収益-carotene評価指数として使われた。、は実験直交実験に基づく用の最適なプロセス条件を決定するために使った抽出β-carotene Dunaliellaからsalina下抽出温度の相乗効果で、成绩书のみ抽出うとしたり、超音波強化时间とliquid-to-materialの比率から始まっている。すなわち、万遍liquid-to-solid比混ざり(g: mL)の超音波の強化時間70 s、抽出の温度20°Cと脱出時間9分で・・・このような状況のなかで、β収益-carotene 4.418%に到着できるようになる。

ma shaojunらは、甘いオレンジの皮を原料に超音波技術を用いてカロテノイドを抽出した。高性能液体クロマトグラフィーによるカロテノイドの組成への影響を分析するために、box-behnken直交試験設計を使用しました。その結果、皮の乾燥法は乾燥粒子のサイズは100対120メッシュ、liquid-to-solid比は(旅客:mL基準)1時50分、超音波力は270 W超音波は7 ~ 10アンミン峠の超音波気温は30 cm ~ 50°C、大仏殿の抽出が行われ4 ~ 5回。最適化された、カロテノイド含有量は0からの範囲でした。約0に130。150 mg / gで検証値は0であった。152 mg / g.高性能液体クロマトグラフィー分析により、超音波抽出は試験条件下でカロテノイドの主成分に有意な影響を与えないことが示された。

2. 1.4マイクロ波による抽出法

マイクロ波は、300 mhz ~ 300 ghzの周波数を持つ高周波電磁波です。強力な貫通力を持ち、抽出媒体を直接試料の微小管束および腺細胞系に浸透させることができ、細胞内部に高温を発生させ、内部圧力を細胞を超えさせます'それに耐える能力、それによって細胞を破裂させ、内部の有効成分を放出します。さらに、マイクロ波によって発生する電磁場は、抽出された分子が試料内部から試料細胞と溶媒の界面まで拡散する速度を加速させ、その結果、対象物の放出速度を加速することができます。マイクロ波による抽出は、少量のサンプルを使用し、エネルギーを節約し、汚染を低減し、プロセスが簡単で、効率が高く、抽出時間が短く、フォローアップが簡単です。新しい抽出技術として、天然物の抽出において明らかな優位性を有しており、近年、様々な天然物の抽出に広く使用されている。

Wang Ying et al. used a mixture of ethyl acetate and absolute ethanol to extract β-carotene from carrots by microwave. The effects of the liquid-to-material ratio, microwave time and microwave power on the extraction rate were investigated. The results showed that the optimal process conditions for β-carotene extraction were a liquid-to-material ratio of 1:5 (g:mL), a microwave time of 40 s and a microwave power of 400 W. Under the optimal conditions, the extraction rate can reach 47.8%.

陳雷らβ抽出クコから-carotene microwave-assisted抽出を使用すること、上映を抽出する溶媒β-carotene、大政奉還マイクロ波を調べたのか、抽出時間、liquid-to-solid比率抽出の温度一週間以内に率β-carotene。単因子に基づいて、直交試験により抽出プロセスを最適化した。その結果、最適なプロセスパラメータはマイクロ波出力400 w、時間80秒、温度25℃、液-固体比1:15であることが示された。このような状況のなかで、βの抽出率-caroteneは0.55%。

2. 1. 5酵素反応法

酵素反応方法和らげる役割酵素を利用してβを生产する-carotene。一般的に使用される酵素には、セルラーゼとペクチナーゼがある。植物細胞はセルロースとペクチンを多量に含んでいます。セルラーゼは、植物の細胞壁を溶解することができ、ペクチナーゼと組み合わせて使用すると、効果的に細胞内の有効成分の外への拡散に対する細胞壁や細胞質などの物質移動障壁の抵抗を低減し、より効果的な成分を放出することができます。この酵素法は、従来の抽出法と比較して、抽出速度が速く、抽出条件が穏やかである。

袁旭鴻らが使用海いる果物複合酵素法によるカロテノイドの抽出・精製の最適条件を検討する原料として。その結果、合成酵素法によるシーバックソーンカロテノイド抽出の最適条件は、セルラーゼ:ペクチナーゼ2:1 (g:g)、酵素温度30°c、酵素時間25分、酵素添加量0.20%、酵素ph 7であり、これらの条件での抽出率は89.88%であった。粗カロテノイド抽出物をsaponificationにより精製することによりカロテノイド含有量を23.08%から69.53%に増加させ,saponifiedカロテノイドをシリカゲルカラムクロマトグラフィーによってさらに精製し,69.52%から84.36%に増加させた。

上記比較抽出法、有機溶剤抽出方法もっと実験条件がふさわしいは単純と少量の原油β-caroteneが必要です。超臨界流体抽出もっとβ単纯がふさわしい-caroteneが必要です。超音波による抽出およびマイクロ波による抽出は、抽出速度が高く、時間が短く、汚染が少なくなります。これらの2つの方法は、高効率と環境保護というほとんどの企業の現在の生産コンセプトに沿っているため、大規模な工業生産に適しています。なぜなら抽出条件β-carotene酵素反応は、おだやかβ高い-carotene活動を得ることができる。勉強しているときに抽出の属性β-carotene、酵素反応方法はより好適である。

2. 2合成β-carotene

2. 2. 1微生物発酵

微生物の使用を生成するβ-caroteneに集中しTrichodermaを使うレッド酵母reeseiならなかった

微生物発酵は、まず単一の微生物文化を使うやり方の合成技術微生物からクラウドプリントサービス101へβ-carotene in vivo、そしてβを隔離-carotene微生物と接触したりしていますからこの方法の利点を速い微生物発展備えて、強いβを作る能力を-carotene、比較的良質の取得したβ-carotene、金庫制御簡単や毒性の環境の都合のよい迅速かつ測定。

Wang Aijun et al. optimized the seed medium and fermentation medium in the method of producing natural β-carotene by fermentation of Trichoderma reesei. The results showed that: starch was selected as the medium, and ethyl acetate was used as the solvent for fermentation. The starch content was 2.3%, the pH was 6.6, and the fermentation unit was increased by 94.21%.

伝えられているところに赤酵母高血圧治療収缩期水圧発酵媒体応答たら表面分析を最適化できるβ-carotene mg / L 13.43 mg / L次第だ。

遺伝子工学2.2.2

近年、遺伝子技術の発展に伴い、遺伝子を用いてカロテノイドを生産することは多くの学者の注目を集めています。遺伝子工学技術の応用がずっと増えてき量β-carotene菌で合成しβ量を増加させ-carotene抽出される。ジメチルアリルピロリン酸(dmapp)とイソペンテニル二リン酸(ipp)はカロテノイド生産の2つの一般的な前駆体である。現在、2つの合成経路が知られている。1つは2- c-メチル- d-エリトリトール(mep)経路で、主にバクテリアと植物生物に見られる。また、主に古細菌、真菌、植物の細胞質や小胞体に見られるメチル- d-エリトリトール-4-リン酸(mva)経路も知られています。

zhao jingたちは、強度が大きく異なる6つの人工的に調節された元素を用いて、テルペノイド合成経路における8つの遺伝子の調節を調べた。その結果、遺伝子によって調節因子の最適な強さが異なることが分かりました。規制8遺伝子が増えβ-carotene生産で1.2 3.5倍。規制要素も発見に適切な力も増加するβ-carotene生産dxr調整後、ispGや遺伝子ispH作り増やすことも可能ですβ生産-carotene。結合とdxr条例な遺伝子はβを増加させることができる-carotene生産8倍率、そして最終的にβ-carotene生産から届く17.59 mg / g乾燥細胞の塊だ

2. 2. 3と化学合成

化学合成方法に対する人為的な合成β-carotene有機の化学原料と化学合成反応。などを利用して現在、主な路線としては:ビタミンAを原料にすると、ビタミンA xanthaldehydeとして変換し、メチルviashin試薬そしてな趣向と分離して結成したβ-carotene;原料としてβ-iononeロッシュの会社にGrignard反応特徴系統あり。合成画像β-ionone原料としてビニール-β-ionol、C15 + C2 + C15 Wittig反応を起こす。

総長らは金孝宛てた書状の原料として使って鍵中間2 7-dimethyl-2、4 6-octatriene-1、8-dialdehydeためβ-carotene合成合成した4つのステップ分解、原地裁のhydrolysis-Wittig反応、縮小、及び、酸化。中間は反応付きのまま塩四進法phosphonium Wittigの反応合成の中でβ-carotene、収益総額43%だった。

範貴祥氏はビタミンaアルデヒドを原料とした。遷移金属とビタミンaアルデヒドを結合させると、金属が酸化され、ビタミンaアルデヒドのカルボニル基が還元されて二重結合となるβ-carotene product with a content of more than 98% was obtained, with a recovery rate of more than 80%.

βの3分離・浄化と-carotene

βの主な方法によって分離・浄化と-carotene macroporous樹脂を含む吸着分离して、シリカゲル列クロマトグラフ、イオン交换树脂分離,酵素、潔斎膜分離斎戒し、、別居recrystallizationが浄化と。

恵琳柳らX-5使用macroporous吸着树脂などとしてエーテルを祓うために分離選出方式とeluentβ-carotene接着剤赤い酵母RM-1が製作βを得-carotene 33.29%純度もと687倍に高めたunpurifiedより数段上である。Jiaoyuzhiらに清めを隔離する酸化マグネシウム・為替の列使わβ-carotene selenium-rich小麦粉から収穫のβ-carotene 93.37%とみられる。Xia Weiらは分離していて使用列宇宙をrecrystallizationして清めβ-caroteneカビタバコや砕い烟草から抽出エキス、取得β-carotene 98%の純度と回収率は8割以上になる。唐黔丹β使用-iononeの原材料として合成βDarzens + Wittig-Horner反応ルートを経由し-carotene、そして分離recrystallization浄化された。の純度β-carotene 96%だっHPLCでの判定の結果、回収率は81.58%となった。

これに比べ、マクロポーラス吸着樹脂は比表面積が大きく、選択性が良く、吸着速度が速く、脱着条件が穏やかで、再生が容易で、長寿命、省エネ性があります。イオン交換樹脂は、再生可能で比較的低コストですが、選択性が劣ります。シリカゲルクロマトグラフィーと膜分離法は、純度が高く、生産サイクルが短い。recrystallization分離方法は簡単活動と省エネを発展させるβか-carotene植物から作られない期待どおりの効果を上げる。

4. 飼料業界でのアプリケーション

β-カロチンは天然の色素である that is non-toxic and harmless. It has good coloring properties and a stable and uniform color. It is a precursor of vitamin A, and its efficiency in converting to vitamin A varies greatly depending on the animal species. Beta-carotene can enhance the transmission of information between cells. Its molecule has 11 conjugated double bonds. This special structure allows it to scavenge toxic oxygen radicals and quench singlet oxygen in animals, acting as an antioxidant to cut off chain reactions. It also enhances the animal&#細菌やウイルスによる攻撃に対する39の独自の免疫力、それによって体を改善'の免疫能力と動物の繁殖の生存率を高める;動物では、カロテノイドは脂質過酸化を妨げ、酸化反応による損傷から生殖細胞を保護し、動物の生殖能力を高め、生産性能を向上させることができる。

Because β-carotene is naturally yellow or orange, it is also an effective coloring agent. Adding coloring agents to feed can increase the color of livestock, poultry and aquatic animal products, such as the buttery color of milk, the color of the yolk and outer skin of poultry eggs, and the color of poultry feathers. It can also change the color of feed to stimulate the appetite of livestock and poultry. With the development of the feed industry, various feed additives are increasingly being used in compound feeds. β-carotene is one of them. As a feed additive, β-carotene can improve the growth rate of animals and the quality of meat, enhance the reproductive capacity of cows, horses and pigs, and also enhance the color and quality of fish and shrimp, and deepen the color of poultry eggs. Studies have shown that adding 50, 150 and 200 mg/kg of β-carotene to the feed of breeder chickens can increase their egg production rates by 2.15%, 2.73% and 5.97% respectively compared to the control group, and improve fertilisation and hatchability rates. The egg yolks are also darker in colour and of better quality.

伝えられているところに牛にダイエットβず与え-carotene「暖房も熱」を見せたりするならや遅れ排卵期になると、濾胞性で包んだカプセル、遅々として進ま人身luteum形成減り、ひどい場合になると生殖が乱れおよび胎盘うっ血だしかし、β添加-caroteneこれらの症状をダイエットができる正しいしました。生産過程で、カロチン補充量の高い群の牛乳は、対照群および補充量の少ない群と比較してわずかに黄色であった。これは、カロチン自体が脂肪に蓄えやすい色素でもあるためである。群はほどレベルが高いのカロチンのも高いβの大量濃度を得た牛乳の中に-caroteneとの色の変化が生じる乳脂肪ミルクを帯びた色につながったと考えます。補足・ブルズが一定金額β-caroteneの月の生産精子を増進させることが出来る、精子高めていかなければならない。逆に、供給不足は正常な精液と比較して異常な染色体の割合が異常に高い結果になります。

β-カロチンは、ワタリガニの成長を促進することもあります。元春陽らbeta-carotene-enriched供給される実験饵で中国カニ豊年品質を上げ中国カニ豊年の生存率を高め養殖蟹、血液細胞の割合を強化したのも中国语にphagocytosisカニ豊年活動血清を減らし超酸化物イオンdismutase、増加も目立っている卵巣指数と間近の直径中国カニ豊年。カロテノイドは、魚類の生殖腺の成熟、胚の発達、幼生の発達に重要な役割を果たしている。繁殖期にカロテノイドを豊富に含んだ飼料を与えると、サケやマスの卵の品質や初期の幼虫の健康と生存に重大な影響を与えることが研究で示されています。サケやマスの卵のカロテノイド含有量が1 ~ 3 mg/kgの場合、卵の孵化率は約60%です。卵のカロテノイド含有量がこのレベル以下であれば、卵の孵化率は50%以下である。

5展望

β-カロチンは、生理学的機能の様々なを持っています,特にそれは体を増加させることができます's immune capacity, enhance the anti-cancer ability of the human immune system, promote animal growth, and improve reproductive capacity. It has been widely used in the development of animal feed, human health products and pharmaceuticals. Due to its effect of beautifying and nourishing the skin, it has also been well used in cosmetics. International demand for beta-carotene is also growing year by year, and the market demand for beta-carotene will be even greater in the future. It has a very promising market with good economic benefits. Researchers are studying the mechanism of action of beta-carotene, finding more natural sources of beta-carotene extraction and synthetic pathways, improving the yield and purity of beta-carotene, and finding more extensive uses for it. We hope that scholars will conduct further research.

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