黒ニンニク発酵過程における風味変化の研究

ニンニクは、このような有機硫黄化合物が豊富ですallicでとS-allyl-L-て(サクラメント), which are active ingredients thでhave antibacterial, antioxidant, anticancer, anti-diabetic とanti-inflammatory 効果[1]. However, when のcell structure のニンニクis destroyed, these 化合物are converted inに揮発性substances such as allyl methyl sulfide とallyl mercaptan, which give ニンニク◆strong pungent taste とirritating odor [2].

Fermentatiにcan effectively 減らすのpungent odor のニンニクとalso make のtexture のニンニクsofter とchewy, similar にjelly [3]. Black ニンニクis をによってfermenting 新鮮なニンニクat 高いtemperatures とhigh humidity. Studies [4] have found その黒ニンニクcan effectively alleviate のsymptoms のdiabetes patients, と◆anti-cancer ability とpotential to reduce のrisk のcardiovascular disease are even stronger than garlic. This article intends to focus にの変化でchemical compositiにと味化合物中のprocessing 黒garlic, focusing にthe 鍵factors that affect ◆flavor formation, deeply analyze the flavor characteristics の黒garlic, とprovide a basis ためimproving the 品質の黒ニンニクproducts.

1黒ニンニクの処理中の主な化学成分の変化

黒ニンニクは、新鮮なニンニクを一定の温度(50 ~ 90°c)と湿度(70 ~ 90%)で一定期間発酵させた深加工ニンニク製品である[5 - 7]。この発酵過程には、メイラード反応、熱分解反応、酸化反応、重合反応、再配置反応、酵素触媒反応など、さまざまな化学反応が含まれます。これらの反応は、ニンニクの風味、色、栄養特性に影響を与える化学組成の変化を引き起こします。色の面では、発酵によってニンニクが白から黒に変化するので、黒ニンニクと呼ばれます。

As shown でFigure 1, 後fermentation, the chemical compositiにのニンニクchanges. の コンテンツのreducing sugars, organic acids, alkaloids, polyphenols, melanoidins と5-hydroxymethyl furfural (5-HMF) increases, while the content のmoisture, lipids, allicでとpolysaccharides decreases [8]. Among these, the increase でpolyphenols, 5-HMF, とalkaloids can give 黒ニンニクstronger antioxidant, antiviral, とanticancer effects; the decrease でallicでとgarlicでcan help reduce the pungent smell の黒garlic; とthe fermentation-derived melanoidins, thiophenes, furans, とpyrazines can give 黒ニンニクa unique toasty aroma, sweetness, とcaramel flavor [9]. 

1.1有機硫黄化合物の変化

Garlic has a unique pungent aroma, which is mainly attributed to the presence のsubstances such as allicでとvolatile sulfur 化合物[10]. As shown でFigure 2, the organic sulfur 化合物でニンニクare converted によってdeamidatiにwith the actiにのγ-glutamyl peptidase to γ-L-glutamyl-S-allyl-L-cysteine, which is converted によってdeamidatiにor S-oxidatiにto SAC or γ-L-glutamyl-S-allyl-L-cysteine-S-oxide, とfinally by S-oxidatiにor deamidation to S-allyl-L-cysteine sulfoxide (allicin) [11]. Allylthiosulphuric 酸is a colorless, odorless substance that is produced when ニンニクis mashed or grated とthen hydrolyzed by alliinase to 生産dehydroalanine とallyl sulfonate. The two allyl sulfonates then spontaneously condense to form allicin, which is the maでsource のgarlic'の刺激臭[12]。アリインは不安定で、硫化アリルジアリルジスルフィド、二硫化アリルジアリルジスルフィド、三硫化アリルジアリルジスルフィドなどの揮発性スルフィドに分解することがあります[13]。

発酵は様々な化学反応を伴うため、食品の風味を変えることができる[14 - 16]。発酵中には、熱処理によってアリナーゼが不活性化され、アリシンの生成が減少するため、黒ニンニクには刺激臭がありません[17]。さらに、アリシンは、黒ニンニクではニンニクよりも6倍高い、安定で無臭のs-アリル- l-システイン(samc)に反応することによって変換することができます[18]。二硫化アリル、三硫化アリル、三硫化ジプロピルは、ニンニクと黒ニンニクの両方の硫黄化合物に見られる。ニンニクからはアリシンのみが検出されるが、黒ニンニクからは2-アセチル-1-ピロリンが検出される[18];硫化アリルメチルトリスルフィド、硫化アリルジスルフィド、二硫化アリルジスルフィド、三硫化アリルジスルフィドなどの硫黄化合物、およびその他の硫黄含有化合物の含有量は、黒ニンニクで徐々に減少する[20]。

1.2炭水化物の変化

The carbohydrate content のニンニクis about 33%, とit is mainly composed のwater-soluble sugars とfructans. The fructans でニンニクare keto-sugars composed のfructose とglucose でa ratio のabout 14:1 [21]. Garlic polysaccharides are degraded 中発酵to form various monosaccharides (e.g. glucose, fructose, etc.) or disaccharides [22]. Li et al. [23] showed that 中the processing の黒garlic, the total amount のpolysaccharides decreases by about 30%, とis converted into monosaccharide components, mainly fructose, galactose とgalacturonic acid, with a molar ratio の307:25:32. In addition, high temperatures とlow pHcan promote the hydrolysis のsucrose とproduce glucose とfructose, which give 黒ニンニク◆sweetness [24]. Black ニンニクalso has a sour taste, which is due to the increase でorganic acid content 中polysaccharide 劣化[25].

炭水化物はメイラード反応の前駆体である。amadori (n-置換1-アミノ-1-デオキシ-ケトース)およびheyns (n-置換2-アミノ-2-デオキシ-アルドース)はメイラード反応の重要な中間生成物であり、メイラード反応の程度を評価するためにしばしば用いられる。また、メラノイジンの形成の前駆体でもある。

アマドリおよびヘインは酸加水分解によって2-フラニルメチルリシンおよび2-フラニルメチルアミノ酸に変換することもでき、これらは黒ニンニクの品質を評価するための重要な指標でもある[26]。メラノイジンはメイラード反応の最終生成物であり、窒素を重合した褐色の炭水化物である。彼らはまた、茶色の顔料として知られており、処理中に黒ニンニクの褐変に大きく貢献していますメラノイジンに加えて、発酵中のメイラード反応も5- hmfを生成することができ、これは食品の炭水化物含有量を評価するために使用することができるさらに、カラメル化によって5- hmfを形成することもできる。zhangらは、5- hmfが黒ニンニクの色に影響を与える可能性があると指摘している[29]。5- hmf含有量が4 g/kgのとき、ニンニクは黒くなり始めます。5- hmf含有量が高いほど黒ニンニクの褐変が深くなり、5- hmf含有量が高すぎると黒ニンニクに苦味が生じる。

1.3その他の化学成分の変化

The メイラード反応中黒ニンニクprocessingタンパク質変性や様々なアミノ酸の形成を引き起こすことができます。酸性条件下では、メイラード反応は酵素反応または非酵素反応によってタンパク質またはペプチドの分解を引き起こし、黒ニンニク中のいくつかのアミノ酸(l-アラニン、l-バリン、l-イソロイシン、l-チロシン、l-フェニルアラニンなど)の含有量を増加させる[24]。liら[23]は、ニンニクを凍結前処理して調製した黒ニンニクのアミノ酸含有量が50.97%減少したことを発見し、黒ニンニクのアミノ酸含有量は処理方法によって異なることを示した。

脂質は、酸化による黒ニンニクの処理中に変化することができます。ニンニクを黒ニンニクに発酵させた後、高温多湿の条件下で粗脂質をアルコール、アルデヒド、ケトン、ラクトンなどの化合物に変換し、黒ニンニクに豊かな風味を与えるが、粗脂質の含有量は有意に減少する[30]。

2黒ニンニク加工中の特徴的な風味化合物の変化

食品では、食品に独特の香りを与えることから、風味化合物が特徴的な風味化合物として定義される[31-38]。

Table 1 shows that the green とsulphurous flavours のgarlic are more prominent than those 黒garlic. Compounds such as diallyl sulphide, 3-vinyl-1,2-thiazole, dimethyl disulphide とdimethyl trisulphide can all contribute to the sulphurous flavour or 特徴garlic flavour のgarlic. In 黒garlic, the content のsubstances such as 焼いたとsweet aromas increases, which contributes to the unique sweet とsour flavor の黒garlic. Black garlic contains a variety のaroma components such as aldehydes, alcohols, volatile sulfur compounds, ketones とorganic acids, while garlic mainly contains volatile sulfur 化合物とa small amount のaldehydes とketones [10].

The volatile 知りませで黒garlic, such as 2-vinyl-4H-1,3-dithiophene, allyl methyl trisulfide, diallyl trisulfide, 3-vinyl-1,2-thiazole-4-cyclohexene, and diallyl sulfide, together impart the garlic-like aroma characteristics の黒garlic. 3-Vinyl-1,2-thiazol-5-one, diallyl disulfide and diallyl sulfide are characteristic flavour 化合物のgarlic. Allyl methyl trisulfide and allyl methyl disulfide are flavour 化合物common to garlic と黒garlic. Volatile sulfur 化合物such as allyl trisulfide and diallyl sulfide have a particularly strong aroma due to をlow threshold values [34].

硫黄化合物に加えて、複素環式化合物も黒ニンニクの重要な芳香族活性物質である。その結果、2(5 h)-フラノン(焦げた)、フランカルボン(キャラメル味)、2-アセチル-1-ピロリン(ローストアーモンド味)、2-フラニルエタノン(バルサミコ酢味)、5-ヘプチリデン-2(3 h)-フラノン(アーモンド味)が検出された。これらの化合物は黒ニンニクに独特であり、その香ばしい香りと甘味の主な原因である。また、黒ニンニクには、1-ヒドロキシ-2-ブタノン(塩味)と3-メチルチオプロパナル(ジャガイモの調理味)という2つのユニークなカルボニル化合物が含まれている。アリルアルコール(調理ニンニク風味)や(e, z)-2,6-ノナディエン-1-オール(キュウリ風味)のような化合物の形成も黒ニンニクの独特の風味に寄与しており、ニンニクとは異なる。3-メチルブタン酸(汗臭)、酢酸(酸味)、プロピオン酸(辛味)などの化合物が黒ニンニクの酸味を増す。発酵は、酸味とうま味を高め、塩味を減少させ[37]、ニンニクの苦味を大幅に減少させる。この変化は、有機硫黄化合物の含有量の減少に関連している可能性があります。

黒ニンニクの風味特性に影響を与える3つの要因

Factors such as garlic variety, planting location, and growing conditions have a significant 影響on its quality, which でturn 変化the 感覚attributes の黒garlic [38]. In addition, the nutritional composition のgarlic, the processing 技術の黒garlic (e.g., 前処理methods, fermentation temperature, fermentation time, and relative humidity), the chemical reactions that occur 中processing (e.g., the Maillard reaction), and 内細菌also affect the flavor 品質の黒garlic [39].

3.1栄養要因

3.1.1 Carbohydrates Fructan is one のthe important factors affecting 質の黒garlic. During the processing の黒garlic, its fructan content decreases significantly, by 84.6% to 99.2% [40]. The fructose content でblack garlic is higher than that のglucose, and fructose is a ketose that participates でMaillard 反応at a lower rate than glucose, which is an aldose [4]. Therefore, after fermentation, the fructose content のgarlic increases to a certain extent, which contributes to 形成のthe unique sweet aroma 黒garlic [42]. In addition, the 形成のthe sour taste 黒garlic is closely 関連to the fermentation and degradation のcarbohydrates 排出される治療[42]. Fermentation and degradation のcarbohydrates can produce organic acids, which can lead to a decrease in pH [42].

3.1.2タンパク質とアミノ酸

ニンニクにはタンパク質と必須アミノ酸が豊富に含まれています。高温処理によって黒ニンニク中のタンパク質が変性し、様々な遊離アミノ酸が生成する。黒ニンニクの加工過程では、メイラード反応に関与して芳香物質を合成するため、チロシン、アルギニン、グルタミン酸などのアミノ酸が還元される[43]。さらに、黒ニンニクの処理中にロイシンやイソロイシンなどの分岐鎖アミノ酸の含有量が有意に増加する。これらの遊離アミノ酸は、糖とメイラード反応を起こし、さまざまな揮発性物質を生成することができる[39]。

3.2品質特性

Factors such as garlic variety, growing location, climatic conditions, soil characteristics, rainfall and cultivation management can all affect the quality, aroma and organoleptic 文化財のgarlic and its black garlic 製品[44]. The quality and physiologically active compounds of garlic from 異なるorigins may differ significantly in composition and content [45]. Compared with black garlic 発酵from ordinary garlic, black garlic 発酵from organic garlic contains more organic sulfur compounds [45], and the content of 5-HMFin black garlic increases with the extension of garlic 成長time [6].

3.3プロセス要因

3.3.1前処理方法

Common pre治療methods include freezing, high pressure and ultrasonic pretreatment, and the 影響mechanisms of each 前処理method are 異なる[46]. Freezing 前処理can destroy the cell structure of garlic and promote the production of more characteristic flavor compounds, thereby enhancing the sweetness and quality of black garlic. High-pressure pre治療can help to maintain or 強化specific flavor substances, making the taste of black garlic richer and more balanced. Ultrasonic pretreatment enhances the permeability of the cell walls of garlic through sound energy, which helps to 抽出and transform the ingredients and promote the formation of aroma and flavor substances.

その結果,凍結保存(-20°c, 30時間),超音波前処理(28 khz, 2時間),高静水圧前処理(300 mpa, 15分間)により,ニンニクの嚢含有量がそれぞれ6倍,4倍,10倍に増加した[47]。冷凍保管に比べ超高圧前処理、超音波前処理できるのニンニク料理の细胞壁クロスオーバーを大幅に増強より血清の流出共感的γ-glutamyl細胞からtranspeptidaseの断片と反応γ-L-glutamyl-S-allyl-L-cysteine、サクラメント含有率が高いという結果を生んだ黒ニンニク製品[46]。さらに、凍結前処理はニンニクの細胞構造を著しく損傷させ、メイラード反応を加速させ、より多くの5- hmfを生成する。オーミック加熱の非熱効果(110 - 130 v、60 - 80°c)は、フルクタンを加水分解してフルクトースにするのを助け、メイラード反応を加速させ、5- hmfの蓄積を増加させる[48]。

3.3.2発酵温度

発酵温度は黒ニンニク製品の味と香りに大きな影響を与える[29]。の内容升するに従い、発酵した、という体裁香り前兆物质など袋とγ-L-glutamyl-S-allyl-L-cysteine[49]なれば少しずつ鎮まる。発酵温度が60°cのとき、ニンニクはまだ完全に黒くなっておらず、その刺激的な香りはまだ完全に消えていません。発酵温度が70°cになると、黒ニンニクの品質と風味が良くなる[49]。発酵温度が90°cになると、ニンニクの化学反応が加速し、還元糖度が低下し、苦味や焦げた風味が発達したり、有害物質が形成されたりする[39]。条件発酵75°Cの温度と85%の相対湿度が、などの香気の前駆物質が内容はγ-aminobutyric酸袋とγ-L-glutamyl-S-allyl-L-cysteine特に変えて味品質を向上させるためにというのが、許副会長の黒ニンニク[50]。

発酵時間3.3.3

適切な発酵時間は、化学反応の効率を高めるだけでなく、黒ニンニクの香り成分の豊かさを高め、バランスのとれた味を維持します。70 ~ 80°cで10日間発酵させた結果、ニンニク中のアリシン含有量は11.3 g/kgから2.3 g/kgに減少し、検出不能レベルまで低下した[51]。アリシンの減少は主にsamcへの変換によるものであり,アリインの減少は硫化アリルジアリルジスルフィド,三硫化アリルジアリルジスルフィド等への変換によるものであった。発酵の45日後である4000°Cから黒いニンニク増えたサクラメントコンテンツ196.0μg / g 124.7μg / g [52]また、黒ニンニクのグルコースとフルクトース含有量は、発酵45日目にピークに達した[9]。

3.3.4相対湿度

The appearance and browning degree of black garlic are closely 関連to the relative humidity. High humidity slows down browning, so that black garlic is sweeter and more humid, and the content of organic acids decreases. On the other hand, low humidity may inhibit the chemical reaction and prevent the formation of flavor compounds, resulting in a hard texture [53]. The optimum humidity for black garlic processing is 80% [49]. In addition, the water activity also affects the Maillard reaction, which in turn affects the formation of 香り化合物in black garlic [53].

3.4メイラード反応

メイラード反応は、メラノイジン、チオフェン、ピラジン、フラン、フラノン[54]、5- hmfおよびその他のフルフラール化合物[55]などの様々な複素環性物質を生成する。メイラード反応によって生成される風味化合物は、主に黒ニンニクのローストした香りの原因である。例えば、メイラード反応によって生成される2(5 h)-フラノンは黒ニンニクにトーストのような香りを与え、3-メチルチオプロパナールは調理されたジャガイモに似た風味を与える[10]。メイラード反応は脂質酸化と密接に関連しており、両者の相乗反応は反応中間体の相互作用を促進し、黒ニンニクの風味を豊かにする。

Najman et al. [37] identified various flavor compounds in black garlic, such as carbon disulfide, 2-methylthioethanol, 2-methyl-2-propyl mercaptan, 2-octanone, 2-furancarboxaldehyde, α-pinene, 2,3-dimethylpyrazine, 5-methylfurfural and 4-hydroxy-5-methyl-3-furanone, which together give black garlic a complex aroma of toasting, caramel, burning and fruit. In addition, 5-methylfurfural and 2-acetylfuran can give black garlic a unique sweet aroma [3]. The intermediate product of the Maillard reaction, 2-acetylpyrroline, is the main substance that gives black garlic its pleasant aroma [56]. Furfuryl compounds produced by the Maillard reaction have a sweet characteristic and are key markers that distinguish black garlic from garlic [20]. Organic sulfur compounds in garlic are mainly converted into volatile nitrogen-containing compounds such as alkyl sulfides, pyridines, and pyrazines during fermentation, and these compounds do not exist in garlic [12].

3.5内細菌

Endophytic bacteria not only have biological control functions, but also promote plant growth. Spontaneous fermentation of garlic to form black garlic is related to the activity of its endophytic bacteria [57]. Endophytic bacteria can speed up the fermentation of garlic, improve its taste and form more 機能compounds, thereby extending the shelf life [58]. Suharti et al. [59] isolated endophytic bacteria such as Erwinia, Pseudomonas, Xanthomonas, Agrobacterium, Rhodostominia, Xylella, Pantoea, Acidiphilus, Burkholderia, Corynebacterium, and Streptomyces, which can promote the degradation of glucose to produce organic acid compounds such as tartaric acid, succinic acid, malic acid, and acetic acid, thereby giving black garlic an acidic taste. In addition, the genus Bacillus, which is also an endophytic bacterium, can promote the conversion of inulin-type fructans to fructose [27]; at the same time, the number of Bacillus species decreases with increasing levels of organic 知りませand 5-HMF.

4結論

The fermentation 過程of garlic involves a variety of chemical reactions, which not only help to reduce the pungent odor, but also help to form the unique sweet and sour aroma of black garlic. At the same time, fermentation can promote the formation of more functional active substances in black garlic, which endows it with antioxidant, antiviral and anticancer effects. Therefore, as a deep processing product of garlic, black garlic has good market prospects and development potential. With the development of flavoromics, research on the flavor substances of black garlic has gradually deepened, but there are still many problems. Subsequently, standardized indicators and testing methods for black garlic flavor substances can be established; the production pathways and interactive relationships of characteristic flavor substances in black garlic can be further explored in depth; and the flavor and nutritional quality of black garlic can be precisely controlled according to 消費者preferences.

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