ザクロの皮のエキスのポリフェノールの利点は何ですか?

Pomegranates are a food とmedicinal properties that have important practical applications. Fresh pomegranates are edible とhave a sweetとsour taste; ざくろjuice can be used as a drink とhas a whitening effect; ざくろseeds can be used to extract oil, which is rich でざくろ酸(9c, 11t, 13c-C18:3) とhas antioxidant, anti-inflammatory とanticancer effects [1]; pomegranate 皮can be used でtraditional Chinese medicine とhas のeffects のastringing the intestines to stop diarrhea, stopping bleeding, とexpelling worms [2].

近年、ザクロの皮の組成に関する研究がますます明らかになってきています[3]。研究によると、ザクロの皮には、主にフラボノイド(主にケルセチン)やタンニン(主にプニカリン、プニカリン、エラグ酸)を含むポリフェノールが豊富です;さらに、有機酸、フェノール酸、ステロイド、テルペン、脂肪酸、トリグリセリド、アルカロイドも含まれています[4]。研究によると、ザクロの皮のポリフェノールは、良好な抗酸化特性を有し、食品産業における天然の抗酸化物質としての応用の見通しを持っています[5-7]。

ざくろの皮contains a wide range のtannins (tannins) で高いconcentrations. Pomegranate peel tannins mostly exist in a free form, most のwhich are hydrolysed tannins とcondensed tannins, with a small number existing in a bound form [8]. Pomegranate peel tannins have high water quality requirements because they are very sensitive to metal ions in water (research has shown that the amount のpomegranate peel tannins extracted in pure water is nearly 30 times that in drinking water). In recent years, with the advancement とdevelopment の抽出technology, there have been an increasing number のmethods ためextracting ポリフェノールからpomegranate peel [10].

しかし、ザクロの皮の成分の複雑さと商業的に価値のある基準の欠如は、ザクロの皮ポリフェノールの抽出がまだ多くの問題に直面していることを意味します。現在、ザクロの皮からポリフェノールを抽出する方法は、主にエタノールを用いた粗抽出に焦点を当てている[11]。抽出後、高分子多孔性樹脂を用いて濃縮し、ポリフェノールの純度を大幅に向上させることができるが、ポリフェノールの回収率が低く、工業化の見通しが悪い。また、抽出・精製が不完全であるため、検出された成分が多いため分離が難しく、一部のポリフェノールの溶解度が低いことも検出方法の開発を制限する要因となっている。

Punicalin and ellagic 酸are the main コンポーネントof the ポリフェノールin pomegranate peel [12]. In recent years, they have attracted widespread attention due to their medical effects, such as anti-inflammatory and antibacterial, scavenging free radicals [13], anti-tumor and anticancer [14], and improving immunity [15]; in addition, punicalin and ellagic acid have many functions in the food industry, such as preventing lipid oxidation, delaying the formation of toxic oxidation products and extending the shelf life of food. Pomegranate has attracted widespread attention for its many functions, such as anti-tumor and anti-cancer [14] and improving immunity [15]. In addition, punicalin and ellagic acid have many functions in the food industry, such as preventing lipid oxidation, As far as current research is concerned, there are various methods for extracting ellagic acid, but they are all inefficient, result in high losses, have low yields and are not environmentally friendly. Poor solubility is a major factor limiting their development.

本論文では,ザクロの皮をむくポリフェノールの主成分であるプニカリンとエラグ酸の現在の研究状況を紹介する。それは精製とザクロの皮ポリフェノールとその機能の検出、2つの異性体の変換、および溶解とエラグ酸の濃縮を紹介し、抽出、検出とザクロの皮ポリフェノールの変更に関する研究のための参考資料を提供することを目的としています。

1ザクロのピールポリフェノールの抽出と応用の進歩

1.1ザクロの皮ポリフェノールの粗抽出

現在、ザクロのポリフェノールの抽出主に溶媒と補助法(超音波[17 - 18]、マイクロ波[19 - 20]、超高圧[21 - 22]、酵素法[23]、超臨界技術[24]など)の組み合わせに依存し、ほとんどのフェノールは、水やメタノール、エタノール、アセトンなどの有機溶媒を用いて抽出されます[25 - 26]。このうち、メタノールは低分子タンニンを溶かすことができ、ザクロの皮から酵素を大量に抽出することもできる。そのため、抽出後は通常、反応を防ぐためにサンプルを抽出する必要があります[27]。一方、アセトンは高分子タンニンを抽出するための第一選択です[28]。

ほとんどの有機溶媒がザクロの皮からポリフェノールを抽出するために使用される場合、抽出された成分は複雑であり、分析と精製には役立たない。一方で、抽出が完全ではなく、水に溶けにくいポリフェノール(主に結合ポリフェノール)やエラグ酸がある程度抽出されていない[29]。溶媒の中には、ザクロのピール型ポリフェノールに優れた溶解性を示すものもありますが、人体に有害であること、可燃性・爆発性であること、分離・精製が困難であることなどの問題があります。有機溶媒で抽出された粗ポリフェノールは、さらに多孔性樹脂を用いて精製する[30]。しかし、吸着脱着に時間がかかることや、一部のポリフェノールが溶出できないことなどの問題があります。

In recent years, eutectic solvents have attracted widespread attention in the 抽出of natural products due to their high solubility, degradability and environmental friendliness [31]. However, there are no reports on their application in the extraction of pomegranate peel polyphenols.

1.2精製とザクロの皮ポリフェノールの検出

の浄化of crude pomegranate peel polyphenol extracts主に2つの段階で行われます第一段階は高速逆電流クロマトグラフィーによる精製であり、第二段階はカラム(主に逆相カラム)への吸着である[32]。これは大幅にザクロの皮をむくポリフェノール、特にプニカリンの純度を向上させます。現在、プニカリンの精製は表1に示すように高いレベルに達しており、プニカリンの純度は90%以上に達することができる。プニカリンには異性体があるため[33-34]、現在は逆相高性能液体クロマトグラフィー(rp-hplc)が使用されています[35]。rp-hplcはプニカリンの2つの異性体を分離して測定することができます[36-37]。さらに、この2つのプニカルリンは、ある比率とph値で相互に変換できることがわかっていますが、その具体的な変換の理由は不明です[38-39]。

1.3ザクロの皮ポリフェノールの応用に関する研究の進展

1.3.1ザクロの皮ポリフェノールの抗酸化効果

食品業界では、ザクロの皮ポリフェノールの抗酸化作用が広く注目されています。それは1つ以上の天然の抗酸化物質を表します。原田ら[41]は、遊離ザクロ皮ポリフェノールが主なポリフェノール成分であり、遊離ザクロ皮ポリフェノールの抗酸化能は結合型の10 ~ 20倍であることを明らかにした。ザクロの皮の外側、中間および内側の層の抗酸化特性に大きな違いはありません。

Huang Daichun etアル[42] used a macroporous resin to purify the ポリフェノールto a purity of about 90%. The effect of removing 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl, DPPH) free radicals and hydroxyl radicals was far superior to that of the crude extract, but the difference in removal rate compared to vitamin C was significant. Tang Yuanmou etアル[43] compared the in vitro 抗酸化effects of various polyphenols, using gallic acid and pomegranate peel extract as references. They found that the scavenging rates of gallic acid and pomegranate peel extract for DPPH free radicals, hydroxyl free radicals and superoxide anion free radicals were different. Pomegranate peel polyphenols have strong in vitro 抗酸化effects.

一方、ザクロのピールポリフェノールは、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール(bht)やブチル化ヒドロキシアニソール(bha)よりも優れた抗酸化特性を持つことが研究で示されています[44]。謝振健ら[44]は、同じ貯蔵時間と添加量で大豆油の酸化を抑制する能力を比較し、抗酸化能力の順はザクロの皮エキス>茶>ポリフェノール類。BHA >竹の葉エキス>甘草エキス>ローズマリーエキス>BHT。これは、ザクロの皮ポリフェノールが伝統的なtert-ブチルヒドロキノン(tbhq)を置き換えるために、油脂中の天然抗酸化物質として使用するための応用の見通しを持っていることを示しています。現在の研究では、tbhqは人体に潜在的なリスクをもたらすことが示されており、euは食用油へのtbhqの添加を禁止しています。一方、中国やアメリカなどでは、食用油の抗酸化物質としてtbhqが使われている。抗酸化物質の将来の開発において、天然の抗酸化物質は必然的に伝統的な化学合成抗酸化物質に取って代わるであろう。しかし、ザクロの皮のポリフェノールは油にわずかに溶けるだけなので、今後は、脂肪への溶解性を高めながら抗酸化力を維持するために、ザクロの皮のポリフェノールを改良する研究が注目されています。

1.3.2リパーゼに対するザクロの皮ポリフェノールの阻害効果

その優れた抗酸化特性に加えて、ザクロの皮ポリフェノールは、他の重要な機能を有することが見出されている。2005年には、茶から抽出したポリフェノールがリパーゼに対して阻害作用を持ち、最も顕著な阻害作用を示すのがガリア酸であることが明らかになった[45]。以前の研究では、膵臓リパーゼ阻害剤の植物化学物質には、主にサポニン、ポリフェノール、フラボノイド、テルペン、カフェインが含まれていることが示されている[28]。関連する特許によると、ヘキサヒドロキシジフェニル基(hhdp)を持つエラジタンニンも良好な阻害効果を有する。hhdp基はザクロの皮ポリフェノールであるプニカリンやエラグ酸に存在することが知られている[46]。

poubelleら[47]は、精製されたザクロのpeelポリフェノールをリパーゼに適用し、その結果、ザクロのpeelポリフェノールがリパーゼに対して抑制効果を有することを示した。このため、中性脂肪にポリフェノールを添加してリパーゼが中性脂肪を使うのを抑制し、肥満率を下げる関連製品を開発することができる。さらに重要なのは、ザクロの皮をむくポリフェノールの添加は、油の風味を変更しないので、それは体を減らすために、バター、アイスクリーム、クリームなどの製品に追加することができます&#脂肪の39、sの吸収と健康的な製品を作る[28]。さらに、ザクロの皮をむいたポリフェノールは、油脂の色を暗くすることがあるという研究報告もありますが、油脂の色にどのような作用があるのかはまだ明らかになっていません[45]。

1.3.3ザクロはポリフェノールの皮をむく'亜硝酸塩の除去と抗菌効果

Pomegranate peel polyphenols have the effect of removing nitrite and blocking the synthesis of nitrosamines. Green vegetables are an important source of dietary nitrate. Nitrate and nitrite can be used as preservatives and colorants and have a wide range of uses in food [44]. However, nitrosamines, as precursors of N-nitrosamines, pose a threat to human health. Studies have found that pomegranate peel polyphenols can remove nitrites, and that the 抑制effect of pomegranate polyphenols on nitrosamines increases with concentration and time, and all exhibit strong inhibitory ability at 100 °C [48]. In addition, pomegranate peel polyphenols also exhibit good antibacterial effects. Studies have shown that when acetone-extracted polyphenol solution is applied to microorganisms such as Staphylococcus aureus, Shigella dysenteriae, Salmonella and Escherichia coli, it exhibits significant antibacterial effects. The minimum inhibitory concentration for Escherichia coli is 3.9 μmol/mL, and the minimum inhibitory concentration for Shigella dysenteriae is 7.8 μmol/mL [49].

2 Punicalagin

プニカギン(pc)は、ザクロの皮に含まれるポリフェノールの成分の一つです。水に溶けやすく、メタノール、エタノール、アセトニトリルなどの有機溶媒に可溶である。化学的に不安定であり、高温または光の下で容易に分解する[50]。研究室では主に酸加水分解を用いてプニカラギンを得ています。相対分子量は1,083で、化学式はc48h28o30である。分子構造は、それに優れた抗酸化特性を与える複数のフェノール水酸基を含んでいます。プニカラギンの構造には、ヘキサヒドロフェノール、ガラギルユニット、グルコースユニットが含まれています[51]。さらに、プニカリンには2つの異性体が存在することが研究で明らかになっている[47]。ザクロの皮を抽出して精製した後、製品には70%以上のプニカリンが含まれています。また、プニカリンはザクロの皮ポリフェノールの中でも最高品質で、28.73%を占め、エラグ酸6.23%がそれに続きます[35]。

The current research on the 加水分解of punicalin mainly focuses on acid hydrolysis. Punicalin hydrolysis can produce one molecule of ellagic acid and one molecule of punicalin, so punicalin is an important source of ellagic acid. Punicalin is also chemically unstable and can break down into gallagic. The complete hydrolysis products of punicalin are ellagic acid and gallagic [52]. Punicalin has one less HHDP group than punicalin, and its molecular structure contains 10 phenolic hydroxyl groups, which also have excellent antioxidant capacity [50]. Studies have found that 後taking a large amount of punicalagin, the punicalagin content in human plasma is not high, and the presence of punicalagin in the human circulatory system is almost undetectable, with only trace amounts of ellagic acid [32].

3. エラグ酸

エラグ酸(ellagic acid、ea)または1,2,3,4,6,7-ヘキサヒドロキシ-9,10-ジオキソアントラセン-2-カルボン酸は、化学式c14h6o8で表され、相対分子量は302である。エラグ酸(ellagic acid)は、4つのエステル基、4つのヒドロキシ基、2つのエステル環を持つポリフェノールジオールエステルである。この特殊な構造のため、水にも脂肪にも非常に溶けにくい[53]。

アルコールにはわずかに溶け、アルカリおよびピリジンに可溶で、エーテルには不溶である。エラグ酸は塩化第二鉄と反応して青色に、硫酸と反応して黄色になる。エラグ酸はマグネシウムイオンなどの金属カチオンにも結合しやすい[16]。ほとんどの有機溶媒はエラグ酸の溶解度が低いため、分離が容易である。現在、エラグ酸は酸加水分解と塩基加水分解が主な調製法である。ザクロの皮に含まれるエラグ酸は、遊離エラグ酸、凝縮エラギタンニン、プニカリンの加水分解、配糖体など多様である。エラグ酸の発生源を図1に示す。このうち、エラグ酸は遊離状態が主成分であり、エラギタンニンや配糖体と結合したエラグ酸も遊離エラグ酸の重要な供給源である。

3.1エラグ酸の抽出

エラグ酸の単離はその溶解度に依存する。遊離エラグ酸は油滴の形をしており、水には不溶であるため、比較的容易に分離できる。一方、エラグ酸は化学的に安定であり、高い利用価値を有しています。第二に、高純度エラグ酸の単純な検出方法には様々なものがあるが、その中で最も一般的なものは、表2に示すように紫外・可視分光法と高性能液体クロマトグラフィーである[54-57]。

3.2エラグ酸加水分解と生合成の準備

研究によると、エラグ酸には主に遊離型と結合型の2つの形態がある[62]。現在は、酸加水分解の条件(酸濃度、反応溶液の種類、温度、時間など)を制御してエラグ酸の収率を向上させ、エラギタンニンやエラグ酸配糖体の加水分解を実現することを目指している。Garcia-Villalbaら90°Cで[51]加水分解ellagitannins4 mol / L塩酸解決策を使用して、中等分解メタノール/ベイビーによるとを使用してpunicalinα、punicalinβpunicalinならなれると思うのほぼ完全に加水分解、内容エラグ酸260.8 mg / gとみられる。

また、アセトン/水を用いて抽出、濃縮、凍結乾燥を行い、酸加水分解試験を行った。その結果、純水での加水分解の効果は、メタノールでの加水分解よりも優れていることがわかりました(メタノールではメチル化誘導体が生成しやすい)。加水分解の結果、多数のエラグ酸が粒子と小さな球を形成し、大きな損失をもたらしたため、研究者たちはジメチルスルホキシド/メタノールを用いてエラグ酸のこの部分を溶解させた。その結果、直接加水分解と比較してエラグ酸の含有量が5倍近く増加し、ジメチルスルホキシドも良好な抽出結果を示した。エラグ酸の加水分解は4時間で平衡に達したが、完全な加水分解には24時間を要した[51]。この段階での主な問題は、加水分解時間が長すぎることです。しかし、溶媒中に存在するエラグ酸とガラグ酸を分離することは依然として困難である。

本生合成法は、aspergillus nigerやcandida utilisなどの微生物を用いて、ガリア酸を原料としたエラグ酸をエステル化および酸化重合により合成するものである[62]。化学合成法と同様、プロセスが複雑で制御が難しく、分離も困難です。反応時間が長すぎて実用化が難しい。まだ実験室での研究段階だが、グリーンで環境にやさしい方法として開発の可能性が高い。さらに、微生物加水分解酵素はエラグ酸が配糖体に結合して作用することもある。関連する研究では、加水分解酵素で抽出後の残基を処理した後に得られるエラグ酸含有量は、直接抽出したものよりも高いことが示されている[61]。

4食品への応用のためのpunicalaginと見通しの生体内代謝

ラットを用いて体内でのプニカリンの代謝を研究すると、ラットの腸内微生物はまずプニカリンをエラグ酸に分解し、エラグ酸がさらに分解されてより低い分子量のウロリシンが形成される。その後、ウロリシンはラットに吸収され、生体において重要な役割を果たすようになる[63-65]。yin peipeiら[65]は、ウロリシンの生物学的活性をエラグ酸の代謝産物として記述している。ウロリシンは、プニカリンやエラグ酸と同様の抗酸化、抗炎症、抗がん活性を有する。

いくつかの研究は、中国の異なる地域で栽培ザクロの皮が異なることを報告しています,プニカリンとエラグ酸の異なる割合によって証明されるように,しかし、2つの合計の含有量は非常に似ています[39]。プニカルリンは化学的に不安定で分子量が大きいため、食品への使用は制限されている。一方、エラグ酸は自然界に豊富で安定している。そのため、エラグ酸の抽出効率と精製効果をさらに向上させ、損失を減らし、収率を上げることが重要な研究課題の一つとなっています。しかし、エラグ酸の溶解度が低いことも最大の制約である。そこで、エラグ酸の応用分野を広げるためには、抗酸化特性を維持しながら、脂肪への溶解性を可能な限り高めるようエラグ酸を改良することが有力な解決策となってきました。修飾エラグ酸は、食品用途の広い範囲で使用することができます:第一に、修飾エラグ酸は、「自然と考えられ、補完的な機能を持っている」ので、食用油の抗酸化剤として使用することができます;第二に、エラグ酸は、アンチエイジング、フリーラジカルの除去、抵抗性の向上などの機能を持つため、食品、化粧品、医療分野の製品開発に使用することができます。

5結論

Pomegranate peel has attracted much attention due to its rich polyphenols and the versatility of their functions. As the highest content of punicalin has a complex structure and is chemically unstable, it is difficult to apply. The structure of ellagic acid is simple and stable, making it an ideal product for application. At present, although ellagic acid is abundant in sources, it faces difficulties such as low efficiency of extraction and hydrolysis, and difficulty in dissolving and purifying. There are also many problems, such as the lack of standards のdetection of polyphenols in pomegranate peel, the overly simple preparation methods, and the lack of food applications. The fundamental reason limiting the development of ellagic acid is its solubility. To address this problem, chemical modification of the phenolic hydroxyl groups of ellagic acid can be used to improve its solubility. Chemical modification using lipase and long-chain fatty acids is a green and efficient method. In addition, new methods for dissolving ellagic acid can be used, such as the currently popular green solvents, such as eutectic solvents.

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