ザクロの皮のエキスのポリフェノールの利点は何ですか?

ザクロは薬効のある食品である重要な実用的応用があります新鮮なザクロは食べられ、甘酸っぱい味があります。ザクロジュースは飲料として使うことができて、美白の効果があります;ザクロ種子は、油を抽出するために使用することができ、ザクロ酸(9c、11t、13 c-c 18:3)が豊富で、抗酸化作用、抗炎症作用、抗がん作用があります[1];ザクロの皮は、伝統的な中国医学で使用することができ、腸を収斂させて下痢を止め、出血を止め、虫を追い出す効果があります[2]。

近年では、研究ザクロの皮の組成ますます明らかになっています[3]。研究によると、ザクロの皮には、主にフラボノイド(主にケルセチン)やタンニン(主にプニカリン、プニカリン、エラグ酸)を含むポリフェノールが豊富です;さらに、有機酸、フェノール酸、ステロイド、テルペン、脂肪酸、トリグリセリド、アルカロイドも含まれています[4]。研究によると、ザクロの皮のポリフェノールは、良好な抗酸化特性を有し、食品産業における天然の抗酸化物質としての応用の見通しを持っています[5-7]。

ザクロの皮にはタンニンの広い範囲が含まれています(タンニン)高濃度で。ザクロの皮タンニンは、ほとんどが遊離状態で存在し、そのほとんどは加水分解タンニンと凝縮タンニンであり、少数が結合状態で存在している[8]。ザクロの皮タンニンは、水中の金属イオンに非常に敏感であるため、高い水質要件があります(研究では、純粋な水で抽出されるザクロの皮タンニンの量は、飲料水の30倍近くであることが示されています)。近年、抽出技術の進歩と発展に伴い、ザクロの皮からポリフェノールを抽出する方法が増えてきている[10]。

しかし、ザクロの皮の組成の複雑さまた、商業的に価値のある基準がないため、ザクロの皮ポリフェノールの抽出にはまだ多くの問題があります。現在、ザクロの皮からポリフェノールを抽出する方法は、主にエタノールを用いた粗抽出に焦点を当てている[11]。抽出後、高分子多孔性樹脂を用いて濃縮し、ポリフェノールの純度を大幅に向上させることができるが、ポリフェノールの回収率が低く、工業化の見通しが悪い。また、抽出・精製が不完全であるため、検出された成分が多いため分離が難しく、一部のポリフェノールの溶解度が低いことも検出方法の開発を制限する要因となっている。

Punicalinとエラグ酸はザクロの皮に含まれるポリフェノールの主成分である[12]。近年、抗炎症・抗菌作用、フリーラジカル除去[13]、抗腫瘍・抗がん作用[14]、免疫力向上[15]などの医療効果が注目されている。また、プニカリンやエラグ酸は、脂質の酸化を防ぎ、有毒な酸化物の生成を遅らせ、食品の保存寿命を延ばすなど、食品業界で多くの機能を持っています。ザクロは、抗腫瘍や抗がん[14]、免疫力の向上[15]など、その多くの機能のために広く注目されています。なお、punicalinとエラグ酸はいろいろな面で機能、事実上「メードインチャイナ」製品、食品業界を防ぐ方法など脂质代酸化現在の研究結果はに関する限り、さまざまなを抽出する方法がエラグ酸、でも、みんな非効率的で損失の方がずっと高い。収益率がに対して環境に友好的なわけではなく溶解度の低さは、その開発を制限する主な要因である。

本稿では,現在のプニカリンandの研究状況を概観するエラグ酸、ザクロの主成分はポリフェノールの皮をむきます。それは精製とザクロの皮ポリフェノールとその機能の検出、2つの異性体の変換、および溶解とエラグ酸の濃縮を紹介し、抽出、検出とザクロの皮ポリフェノールの変更に関する研究のための参考資料を提供することを目的としています。

1ザクロのピールポリフェノールの抽出と応用の進歩

1。1ザクロの皮ポリフェノールの粗抽出

現在、ザクロのポリフェノールの抽出主に溶媒と補助法(超音波[17 - 18]、マイクロ波[19 - 20]、超高圧[21 - 22]、酵素法[23]、超臨界技術[24]など)の組み合わせに依存し、ほとんどのフェノールは、水やメタノール、エタノール、アセトンなどの有機溶媒を用いて抽出されます[25 - 26]。このうち、メタノールは低分子タンニンを溶かすことができ、ザクロの皮から酵素を大量に抽出することもできる。そのため、抽出後は通常、反応を防ぐためにサンプルを抽出する必要があります[27]。一方、アセトンは高分子タンニンを抽出するための第一選択です[28]。

大抵のザクロの皮からポリフェノールを抽出するために有機溶剤を使用しています抽出された成分は複雑で、分析と精製に役立ちません。一方で、抽出が完全ではなく、水に溶けにくいポリフェノール(主に結合ポリフェノール)やエラグ酸がある程度抽出されていない[29]。溶媒の中には、ザクロのピール型ポリフェノールに優れた溶解性を示すものもありますが、人体に有害であること、可燃性・爆発性であること、分離・精製が困難であることなどの問題があります。有機溶媒で抽出された粗ポリフェノールは、さらに多孔性樹脂を用いて精製する[30]。しかし、吸着脱着に時間がかかることや、一部のポリフェノールが溶出できないことなどの問題があります。

近年、共晶系溶媒は、高い溶解性、分解性、環境に優しいことから、天然物の抽出に広く注目されている[31]。しかし、それらについての報告はありませんザクロ皮ポリフェノールの抽出におけるアプリケーション。

1.2精製とザクロの皮ポリフェノールの検出

の粗ザクロ皮ポリフェノール抽出物の精製主に2つの段階で行われます第一段階は高速逆電流クロマトグラフィーによる精製であり、第二段階はカラム(主に逆相カラム)への吸着である[32]。これは大幅にザクロの皮をむくポリフェノール、特にプニカリンの純度を向上させます。現在、プニカリンの精製は表1に示すように高いレベルに達しており、プニカリンの純度は90%以上に達することができる。プニカリンには異性体があるため[33-34]、現在は逆相高性能液体クロマトグラフィー(rp-hplc)が使用されています[35]。rp-hplcはプニカリンの2つの異性体を分離して測定することができます[36-37]。さらに、この2つのプニカルリンは、ある比率とph値で相互に変換できることがわかっていますが、その具体的な変換の理由は不明です[38-39]。

1.3ザクロの皮ポリフェノールの応用に関する研究の進展

1.3.1ザクロの皮ポリフェノールの抗酸化効果

食品業界ではザクロの抗酸化特性はポリフェノールの皮をむきます広く注目されていますそれは1つ以上の天然の抗酸化物質を表します。原田ら[41]は、遊離ザクロ皮ポリフェノールが主なポリフェノール成分であり、遊離ザクロ皮ポリフェノールの抗酸化能は結合型の10 ~ 20倍であることを明らかにした。ザクロの皮の外側、中間および内側の層の抗酸化特性に大きな違いはありません。

黄大春ら[42]は、大多孔性樹脂を用いてポリフェノールを約90%の純度に精製した。1,1-ジフェニル-2-ピクリルヒドラジル(2,2-ジフェニル-1-ピクリルヒドラジル、dpph)のフリーラジカルおよびヒドロキシルラジカルを除去する効果は、粗抽出物よりもはるかに優れていたが、除去速度はビタミンcとの差が顕著であった。tang yuanmouら[43]は、さまざまなポリフェノールのでvitro抗酸化作用を、ガリン酸およびザクロの皮抽出物を参考文献として用いて比較した。彼らは、ガリア酸との掃討速度を発見しましたざくろの皮エキスdpphフリーラジカルはヒドロキシルフリーラジカルとスーパーオキシドアニオンフリーラジカルが異なります。ザクロの皮ポリフェノールは、でvitroで抗酸化作用が強い。

一方で、研究はそれを示していますザクロの皮ポリフェノールは、より良い抗酸化特性を持っています2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール(bht)やブチル化ヒドロキシアニソール(bha)よりも[44]。謝振健ら[44]は、同じ貯蔵時間と添加量で大豆油の酸化を抑制する能力を比較し、抗酸化能力の順はザクロの皮エキス>茶>ポリフェノール類。BHA >竹の葉エキス>甘草エキス>ローズマリーエキス>BHT。これは、ザクロの皮ポリフェノールが伝統的なtert-ブチルヒドロキノン(tbhq)を置き換えるために、油脂中の天然抗酸化物質として使用するための応用の見通しを持っていることを示しています。現在の研究では、tbhqは人体に潜在的なリスクをもたらすことが示されており、euは食用油へのtbhqの添加を禁止しています。一方、中国やアメリカなどでは、食用油の抗酸化物質としてtbhqが使われている。抗酸化物質の将来の開発において、天然の抗酸化物質は必然的に伝統的な化学合成抗酸化物質に取って代わるであろう。しかし、ザクロの皮のポリフェノールは油にわずかに溶けるだけなので、今後は、脂肪への溶解性を高めながら抗酸化力を維持するために、ザクロの皮のポリフェノールを改良する研究が注目されています。

1.3.2リパーゼに対するザクロの皮ポリフェノールの阻害効果

優れた抗酸化作用に加えてざくろの皮ポリフェノール他にも重要な機能があることが分かっています2005年には、茶から抽出したポリフェノールがリパーゼに対して阻害作用を持ち、最も顕著な阻害作用を示すのがガリア酸であることが明らかになった[45]。以前の研究では、膵臓リパーゼ阻害剤の植物化学物質には、主にサポニン、ポリフェノール、フラボノイド、テルペン、カフェインが含まれていることが示されている[28]。関連する特許によると、ヘキサヒドロキシジフェニル基(hhdp)を持つエラジタンニンも良好な阻害効果を有する。hhdp基はザクロの皮ポリフェノールであるプニカリンやエラグ酸に存在することが知られている[46]。

poubelle etal.[47]を適用した精製されたザクロの皮ポリフェノールリパーゼには、ザクロのピールポリフェノールがリパーゼを阻害する効果があることが示されました。このため、中性脂肪にポリフェノールを添加してリパーゼが中性脂肪を使うのを抑制し、肥満率を下げる関連製品を開発することができる。さらに重要なのは、ザクロの皮をむくポリフェノールの添加は、油の風味を変更しないので、それは体を減らすために、バター、アイスクリーム、クリームなどの製品に追加することができます&#脂肪の39、sの吸収と健康的な製品を作る[28]。さらに、ザクロの皮をむいたポリフェノールは、油脂の色を暗くすることがあるという研究報告もありますが、油脂の色にどのような作用があるのかはまだ明らかになっていません[45]。

1.3.3ザクロはポリフェノールの皮をむく'亜硝酸塩の除去と抗菌効果

ザクロの皮ポリフェノールは亜硝酸塩を除去する効果がありますニトロソアミンの合成を阻害します緑野菜は硝酸塩の重要な供給源である。硝酸塩と亜硝酸塩は、防腐剤や着色剤として使用することができ、食品に幅広い用途があります[44]。しかし、ニトロソアミンはn-ニトロソアミンの前駆体としてヒトの健康に脅威を与えている。研究によると、ザクロのピールポリフェノールは亜硝酸塩を除去することができ、また、ザクロのポリフェノールのニトロソアミンに対する抑制効果は濃度と時間とともに増加し、いずれも100°cで強い抑制能力を示すことがわかっている[48]。また、ザクロの皮をむいたポリフェノールも優れた抗菌作用を示します。アセトン抽出ポリフェノール溶液を黄色ブドウ球菌、赤痢菌、サルモネラ菌、大腸菌などの微生物に適用すると、顕著な抗菌効果を示すことが研究で示されています。最低抑止に大腸菌浓度は3.9μmol / mL、最小抑制に贺氏菌浓度dysenteriaeは7.8μmol / mL[49]。

2 Punicalagin

punicalagで(pc)もその一つですザクロの皮のポリフェノールの成分。水に溶けやすく、メタノール、エタノール、アセトニトリルなどの有機溶媒に可溶である。化学的に不安定であり、高温または光の下で容易に分解する[50]。研究室では主に酸加水分解を用いてプニカラギンを得ています。相対分子量は1,083で、化学式はc48h28o30である。分子構造は、それに優れた抗酸化特性を与える複数のフェノール水酸基を含んでいます。プニカラギンの構造には、ヘキサヒドロフェノール、ガラギルユニット、グルコースユニットが含まれています[51]。さらに、プニカリンには2つの異性体が存在することが研究で明らかになっている[47]。ザクロの皮を抽出して精製した後、製品には70%以上のプニカリンが含まれています。また、プニカリンはザクロの皮ポリフェノールの中でも最高品質で、28.73%を占め、エラグ酸6.23%がそれに続きます[35]。

現在のプニカリンの加水分解の研究は、主に酸加水分解に焦点を当てている。プニカルリンの加水分解によって生成することができるエラグ酸の一種1分子のプニカリンはエラグ酸の重要な供給源である。また、プニカリンは化学的に不安定であり、分解してガラジックになることもある。プニカリンの完全な加水分解生成物は、エラグ酸とガラグ酸である[52]。プニカリンは、プニカリンよりも1つ少ないhhdp基を持ち、その分子構造は10個のフェノール水酸基を含み、優れた抗酸化能を持っています[50]。研究によると、大量のプニカラギンを摂取した後、ヒトの血漿中のプニカラギン含有量は高くなく、ヒトの循環系におけるプニカラギンの存在はほとんど検出されず、微量のエラグ酸しか検出されない[32]。

3. エラグ酸

エラグ酸(ellagic acid, ea)または1,2,3,4,6,7-ヘキサヒドロキシ-9,10-ジオキソアントラセン-2-カルボン酸分子式c14h6o8、相対分子量302。エラグ酸(ellagic acid)は、4つのエステル基、4つのヒドロキシ基、2つのエステル環を持つポリフェノールジオールエステルである。この特殊な構造のため、水にも脂肪にも非常に溶けにくい[53]。

アルコールにはわずかに溶け、アルカリおよびピリジンに可溶で、エーテルには不溶である。エラグ酸は塩化第二鉄とも反応する青色を形成し、硫酸で黄色を形成する。エラグ酸はマグネシウムイオンなどの金属カチオンにも結合しやすい[16]。ほとんどの有機溶媒はエラグ酸の溶解度が低いため、分離が容易である。現在、エラグ酸は酸加水分解と塩基加水分解が主な調製法である。ザクロの皮に含まれるエラグ酸は、遊離エラグ酸、凝縮エラギタンニン、プニカリンの加水分解、配糖体など多様である。エラグ酸の発生源を図1に示す。このうち、エラグ酸は遊離状態が主成分であり、エラギタンニンや配糖体と結合したエラグ酸も遊離エラグ酸の重要な供給源である。

3.1エラグ酸の抽出

のエラグ酸の単離はその溶解度に依存する。遊離エラグ酸は油滴の形をしており、水には不溶であるため、比較的容易に分離できる。一方、エラグ酸は化学的に安定であり、高い利用価値を有しています。第二に、高純度エラグ酸の単純な検出方法には様々なものがあるが、その中で最も一般的なものは、表2に示すように紫外・可視分光法と高性能液体クロマトグラフィーである[54-57]。

3.2エラグ酸加水分解と生合成の準備

研究によるとエラグ酸には主に2つの形態があります自由と束縛[62]。現在は、酸加水分解の条件(酸濃度、反応溶液の種類、温度、時間など)を制御してエラグ酸の収率を向上させ、エラギタンニンやエラグ酸配糖体の加水分解を実現することを目指している。Garcia-Villalbaら90°Cで[51]加水分解ellagitannins4 mol / L塩酸解決策を使用して、中等分解メタノール/ベイビーによるとを使用してpunicalinα、punicalinβpunicalinならなれると思うのほぼ完全に加水分解、内容エラグ酸260.8 mg / gとみられる。

また、アセトン/水を用いて抽出、濃縮、凍結乾燥を行い、酸加水分解試験を行った。その結果、純水での加水分解の効果は、メタノールでの加水分解よりも優れていることがわかりました(メタノールではメチル化誘導体が生成しやすい)。加水分解の結果、多数のエラグ酸が粒子と小さな球を形成し、大きな損失をもたらしたため、研究者たちはジメチルスルホキシド/メタノールを用いてエラグ酸のこの部分を溶解させた。結果は、直接加水分解と比較して、そのことを示したエラグ酸の含有量は5倍近く増加したまた、ジメチルスルホキシドもgallagicに対して良好な抽出結果を示した。エラグ酸の加水分解は4時間で平衡に達したが、完全な加水分解には24時間を要した[51]。この段階での主な問題は、加水分解時間が長すぎることです。しかし、溶媒中に存在するエラグ酸とガラグ酸を分離することは依然として困難である。

生合成法は、aspergillus nigerやcandida utilis toなどの微生物を使用しますガリア酸からエラグ酸を合成するエステル化および酸化重合による原料として[62]。化学合成法と同様、プロセスが複雑で制御が難しく、分離も困難です。反応時間が長すぎて実用化が難しい。まだ実験室での研究段階だが、グリーンで環境にやさしい方法として開発の可能性が高い。さらに、微生物加水分解酵素はエラグ酸が配糖体に結合して作用することもある。関連する研究では、加水分解酵素で抽出後の残基を処理した後に得られるエラグ酸含有量は、直接抽出したものよりも高いことが示されている[61]。

4食品への応用のためのpunicalaginと見通しの生体内代謝

ラットを用いて体内でのプニカリンの代謝を研究すると、ラットの腸内微生物はまずプニカリンをエラグ酸に分解し、エラグ酸がさらに分解されてより低い分子量のウロリシンが形成される。その後、ウロリシンはラットに吸収され、生体において重要な役割を果たすようになる[63-65]。yin peipeiら[65]は、ウロリシンの生物学的活性をエラグ酸の代謝産物として記述している。ウロリシンは、生物学的な活性が類似している抗酸化作用、抗炎症作用、抗がん作用などのプニカリンおよびエラグ酸.

いくつかの研究は、中国の異なる地域で栽培ザクロの皮が異なることを報告しています,プニカリンとエラグ酸の異なる割合によって証明されるように,しかし、2つの合計の含有量は非常に似ています[39]。プニカルリンは化学的に不安定で分子量が大きいため、食品への使用は制限されている。一方、エラグ酸は自然界に豊富で安定している。そのため、エラグ酸の抽出効率と精製効果をさらに向上させ、損失を減らし、収率を上げることが重要な研究課題の一つとなっています。しかし、エラグ酸の溶解度が低いことも最大の制約である。そこで応用分野を広げるためにエラグ酸を変更して、脂肪への溶解性を可能な限り向上させつつ、維持しますその抗酸化特性は、実現可能な解決策となっています。修飾エラグ酸は、食品用途の広い範囲で使用することができます:第一に、修飾エラグ酸は、「自然と考えられ、補完的な機能を持っている」ので、食用油の抗酸化剤として使用することができます;第二に、エラグ酸は、アンチエイジング、フリーラジカルの除去、抵抗性の向上などの機能を持つため、食品、化粧品、医療分野の製品開発に使用することができます。

5結論

ザクロの皮は、その豊富なポリフェノールとその機能の汎用性から注目されています。最も含有量の多いプニカルリンは複雑な構造を持ち、化学的に不安定であるため、適用が困難である。エラグ酸の構造は単純で安定である理想的な製品です現在、エラグ酸は豊富に存在するが、抽出・加水分解の効率が低く、溶解・精製が困難であるなどの課題を抱えている。また、ザクロの皮に含まれるポリフェノールを検出する基準がない、調製方法が単純すぎる、食品用途がないなどの問題も多い。エラグ酸の開発を制限する根本的な理由は、その溶解性にある。この問題に対処するため、エラグ酸のフェノール水酸基の化学修飾を用いて溶解度を向上させることができる。リパーゼと長鎖脂肪酸を用いた化学修飾は、グリーンで効率的な方法です。さらに、共晶系溶媒などの現在一般的な緑系溶媒のような、エラグ酸を溶解する新しい方法を使用することができます。

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