allulose powderとは何ですか?

ここ数年、肥満、糖尿病、高血圧、高脂血症など、体重増加に関連する疾患が世界的に急増しているのは、主に高脂肪、高糖度食品の過剰摂取によるものだ。このような中、天然で低カロリーな代替糖分のおいしさが話題になっている。d-アルロースは、低カロリーの機能性希少糖の新しいタイプですフルクトースから変換され、スクロースと同様の味と体積特性を有する。幅広い応用の可能性がある。本総説では,近年発見されたアリュロースの生化学的性質,合成法,応用について概説する。

1. d-アルロースの物理化学的性質

d-アルロース(d- allulose)は、d-フルクトースのジアステレオ異性体であるc-3の位置です国際純正・応用化学連合(iupac)は、この化合物を体系的にd-ribo-2-hexuloseと命名している。d- alluloseは、psicomycin c (psico furanine)として知られる抗生物質アロプリノールから初めて単離された。2014年に日本で開催された国際希少糖会議において、従来のd-プシコースからd- alluloseに正式名称が変更された[2]。

d-アルロースは白い粉状の結晶で、特に臭いはありません、1 cだけだと結晶(1C4 (D)のあるβ-D-pyranose[3]。分子式はc6h12o6、モル質量は180.165 g/mol、cas番号は551-68-8である。d-アルロース(d- allulose)は、メイラード反応を起こす還元ヘキソースである。また、融点(109°c)、沸点(551.7±50°c)が高く、吸湿性がなく、水に非常に溶けやすい。また、甘味が高く(スクロース甘味の70%)[4]、エネルギー値が低い(0.4 kcal/g)[5]。

2. d- alluloseの合成と生産に関する研究

d-alluloseは珍しいスガですrはヘキソークラスに属する。自然界では非常にまれであり、少数の植物(コムギとルバーブ)と特定の細菌からしか発見されていない。動物には見られません[6]。主に化学合成と生合成によって合成される。

2.1化学合成

オリジナルの化学合成法d- alluloseは閉環合成法を含んでいた[7]、選択的アルドール縮合合成法[8]など。その後の開発には、触媒水素化、付加反応、フェリエ転位などがある[9]。fang zhijieら[10]は、まず糖酸ラクトンとジヨードメタンを反応させて1- deoxyiodo-d-erythro-pentitolを得た後、アルカリ条件下で加水分解反応を行い、ケトース中間体を得た。ヒドロキシル基の選択的保護と脱保護の後、d-アルロースが合成された。wang chengfuら[11]は、原料としてブドウ糖、触媒としてモリブデン酸を用い、80 ~ 120°cで2 ~ 5時間反応させ、98.5 ~ 99.5%のd-アロロース生成物を触媒する。朱鎔基([12]としてD-fructose原料臭や設計合成β-D-allopyranose派生商品ようなプロセスを通じて保護およびdeprotectionヒドロキシグループの砂糖isopropylideneとベンジルの集団を化合物させる。この化学的方法で調製されたd-アルロースの収率は、最適条件下でわずか9.8%である。

d-アルロースは化学合成によって合成することができる経済性の悪さ、環境汚染の深刻さ、化学廃棄物の発生しやすさ、価値のない副産物の発生などの問題があります。そのため、d-アルロースの化学合成は工業化されていない。

2.2 Bioconversion方法

化学合成と比較して、バイオ変換法合成D-allulose反応特異性が高く、単一生成物であるだけでなく、分離精製法が簡単で、環境汚染が少ない。バイオ変換方法は、産業コストの削減に役立つだけでなく、環境に優しい生産の原則に準拠しています。これは、国内および海外のd- alluloseの工業生産のための主要な方法です。

2.2.1株と酵素

最も一般的に使用されている細菌d-アルロースの生物変換は枯草菌(bacillus subtilis)であるコリネ型細菌とコリネ型細菌は両方とも食品グレードの宿主として承認されていますこれらの細菌は内毒素を産生せず、非病原性であり、食品に対して安全である。また、簡単な培養条件、短い成長サイクル、効率的な標的分泌の利点を持ち、食品酵素の発現のための優れた宿主である。

重要な生物兵器ですd-アルロースの生物学的生産はケトース3-エピメラーゼであるこの酵素は、d-フルクトースを基質として用い、c-3位の可逆的なエピマー化反応を触媒してd-アルロースを合成することができる。現在、17のケトース3-エピメラーゼが広範な微生物から同定されており、そのうちの3つはd-タガトース3-エピメラーゼ(dte)であり、残りはagrobacterium tumefaciens、clostridium cellulolyticum h10)、clostridium sp.、ruminococcus sp.、favonifractor plautiiなどからのものである[13]。2018年 2018年にyang j g et al.[14]もarthrobacter globiformis(セネガル)からdpeを同定し、bacillus glutamicumの食品グレード発現系で発現した。

現在、ほとんどの酵素が使われている生物学的手法によるd- alluloseの工業生産これらは、2006年に韓国ソウル大学の呉徳坤(オ・ドクゴン)教授の研究チームによって初めて発見されたd-アルロース3-エピメラーゼである。agrobacterium tumefaciens atcc 33970に由来し、dpe[15]と命名されています。次に、フルクトースを基質とするdpeを大腸菌で発現させ、32.9%の変換率を達成しました。しかし、酵素の半減期が短いことも分かった。研究チームは、エラーを起こしやすいpcr技術を用いて、dpeの二重変異株(i33l-s213c)を作製し、半減期を29.9倍に増加させた[16]。

2.2.2国内外における研究の進捗状況

日本の松谷化学工業株式会社とテイト&イギリスのライル社は、d-alluloseの代表的な海外メーカー3社である。いずれもフルクトースを基質とし、組換え系統を用いてd-アラロース- 3-エピメラーゼを発現させ、工業的にd-アラロースを生産する。最高報告d-アルロースの生産速度は345 g/(l・h)である。parkら[17]は、d-fructoseを基質として用い、変換のために大腸菌の組換え変異体で不均一にdpeを発現させた結果で、変換率は33% (w/w)である。その後、多くの研究者がd- alluloseの変換率を改善するための詳細な研究を行った。2008年、韓国の世宗大学のkimらは、ホウ酸塩がジ星異性化反応平衡のd-アルロースへの段階的な移行を促進し、ホウ酸塩とd-フルクトースのモル比が0.6に達すると最大変換速度が達成されることを発見した[18]。2015年7月、韓国代表デビュー#39;s cj cheiljedang corporationは、フルクトースからd- alluloseを生成するために使用できる高効率のd- allulose 3-エピメラーゼのスクリーニングに成功した。

外国と比べると中国でd-alluloseの研究をしている比较的后。当初、江南(カンナム)大学はスクリーニングを通じて、dteを合成できるrhodococcusのような細菌を入手した。この酵素は、最大6.54%の変換率でd-フルクトースからd-アルロースの合成を触媒する[19]。jia minらは[20]、c . bolteaeのdpeを枯草菌wb800の能力のある細胞に移植し、食品グレードの宿主枯草菌で初めてdpeを発現させ、d- alluloseの発現系を広げた。その後、天津市産業バイオテクノロジー研究所は、クロストリジウム種からdpeを抽出し、bacillus subtilisで発現させ、反応温度50°c、基質濃度500 g/ l、変換率24.83%でd-アルロースを合成した[21]。2019年、陝西省生物農業研究所は、dnaを修飾した機能性ポリヒドロキシアルカン酸(pha)ナノobeadを、エンドトキシンを含まない組換え大腸菌に調製した。ph 7.0および65°cの条件下では、固定化dteの酵素活性は649.3 u /gであり、変換率は3時間で最大33%に達し、非常に高い安定性を示し、費用対効果が向上した[13]。

3. d-alluloseの機能と応用分野

3.1. D-alluloseの機能

3.1.1. カロリーの低い

d- alluloseは、スクロースのカロリー値の10%しかない甘さを持つ新しい機能因子です。血糖値を上昇させず、機能性に優れた甘味料です。

3.1.2. 代謝率が低い

人体におけるアリュロースの代謝は、他の希少糖のそれとは著しく異なる。飯田ら[22]によると、8人の被験者が3時間アロイースを摂取した後、炭水化物のエネルギー消費量は増加せず、尿中排泄率は70%に達した。これは、d-アルロースが小腸で体内に吸収された後は、代謝されてエネルギーを作り出すことができないことを示しています。また、吸収されなかった部分は大腸に入り、腸内フローラによってほとんど発酵されません。この違いの原因は、様々な希少糖のコンフォメーションとコンフォメーションが異なり、酵素触媒反応の速度が異なるためであると考えられている。

3.1.3 Neuroprotective効果

酸化ストレスは神経変性疾患の発症に重要な因子である。村田ら[23]は、d-alluloseが刺激された好中球によって産生されるrosに対して強い阻害作用を示すことを見出した。takataら[24]が参加したin vitroで、d-アルロースは6-ヒドロキシドパミンに対する顕著な保護効果を有することが示された(6- ohda)-誘導pc12細胞アポトーシス。細胞内で還元されたグルタチオンの濃度を上昇させ、神経変性疾患を治療することができる。d-アロロースは、活性酸素を除去し、体内の活性酸素の合成を阻害する機能を持っており、体内の神経保護剤と同様の役割を果たしていることがわかります。

3.1.4血糖値を下げる

松尾ら[25]の動物実験では、d -alluloseサプリメント群のラットの血漿グルコースレベルがフルクトースサプリメント群のラットよりも低かった。8週間投与したところ、d-アルロースの体重増加量がフルクトースの体重増加量に比べて有意に少なかったことが分かりましたd-アルロースを補充すると血漿グルコース濃度を低下させることができる体脂肪の蓄積を減らすことができますhayashiら[26]は、ある臨床試験において、d- alluloseの添加は食後血糖値を低下させるだけでなく、インスリン感受性とグルコース耐性も改善することを明らかにした。

3.1.5 Lipid-lowering効果

多くの研究がそれを示しているd-アロロースは体脂肪の蓄積を抑制する作用がある。落合らは、高糖食を与えたラットでd- alluloseの脂質低下効果を調べたところ、d- alluloseを与えたラットでは、リパーゼの活性が有意に上昇する一方、血液中のグルコース、レプチン、およびアディポネクチンの濃度は有意に低下したことを明らかにした。松尾ら[28]28日間d- alluloseを投与したところ、腹部脂肪組織はフルクトース投与群よりも有意に少なかった。また、肝臓リポ酵素の活性が有意に低下することから、d-アロロースを補充すると肝臓リポ酵素の活性が抑制され、脂質低下効果があることが分かりました。

3.2领域

アメリカ食品医薬品局(fda)は2011年にgras(一般に安全と認められる)を正式に承認した。2014年10月、株式会社エフ・エフ・エフ・エス(エフ・エフ・エフ・エス)を設立Alluloseカロリー栄養・サプリメント表示では、製造業者が「総糖」と「添加糖」からアルーloseを除外し、アルーloseのカロリーを0.4 kcal/gとすることが推奨されています。それ以来、d-アルロースは、その高い甘味、溶解性、低カロリー、低血糖反応性から、理想的なスクロースの代替品と考えられてきた。これは、食品、製剤および栄養補助食品に広く使用されています。

3.2.1食品

(1)でんぷん系食品に使用してください

d-アルロースはゼリー食品のゲル化剤として用いられる。d- alluloseを添加すると、ゼリーの水分活性と水分含有量が大幅に低下し、ゲルの形成が促進されます。スクロースと比較して、d- alluloseはゲル内の水分をより多く保持することができ、保存中のゼリーが脱水しにくくなり、その構造特性が大幅に向上します[29]。米粉などの菜食性食品では、d- alluloseは加熱中に米粉の結晶構造の融解を促進し、貯蔵中の再結晶化を阻害し、米粉の貼り付けを促進し、米粉の老化を遅らせる効果があり、貯蔵時間を延ばすことができる[30]。d- alluloseは、適切な甘さ、滑らかな食感、理想的な口当たり、優れた貯蔵安定性を食品に提供することができます。

(2)タンパク質食品への応用

sunら[31]は、カロリーのない希少なヘキソースであるd-アルロースを添加したスクロースの代わりにクレームブリュレの成分を使って、新しい機能性スイーツを開発しました。その結果、d-アルロースを添加したクレームブリュレは抗酸化活性が高く、酸化ストレスを効果的に防ぐ機能性デザートとして利用できることがわかりました。d-アルロースは、クッキーやその他の曝気食品に食品添加物として添加することもできる。研究によると、卵白タンパク質の発泡性を改善し、バタークッキーの品質を向上させることができます[32]。

3.2.2医療分野

活性酸素は老化、がん、心血管疾患、糖尿病など様々な疾患を引き起こすことが知られています。研究が示していることを追加します食品へのd- alluloseは、食品のゲル化行動を改善するだけではありませんしかし、また、良い風味と高い抗酸化物質、すなわち、メイラード反応生成物(mrp)を生成します。一般的にmrは、強いフリーラジカル除去活性と還元力を示し、特殊な栄養を必要とする人々のための製剤化食品において、優れた化学的、生物学的特性を持つ機能性成分として使用することができます。

4概要

d-アルロースは、貴重な希少糖として、すでに海外で十分に活用されています。多くの動物や人間のテストがそれを示していますd-アルロースはほとんど代謝されない腸を通過した後、エネルギーを提供せず、効果的に食後血糖値を下げ、体重を制御し、脂肪蓄積を減らすことができます。このことは、d-アロロースが優れた機能性甘味料として将来的に幅広い応用が期待できることを示しています。

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