ivy leaf extract hederageninとは何ですか?

ツタ葉エキスヘデラゲニンとも呼ばれる(β3、α= 4、)雫姉、23-dihydroxy-12-en-28-oic酸配合で分子C30H48O4は、pentacyclic triterpenoid複合語ですcynanchum、clematis、pulsatilla、lonicera、schisandra chinensisなどの様々な薬用植物に広く分布しています。ヘデラゲニンは、アイビーサポニンの可溶性、生物学的利用能、経口投与効果が低いため、薬理活性の研究は現在比較的限られており、臨床応用も制限されている。

この問題に対処するため、国内外の研究者がヘデラゲニンの構造を改変し、水溶性と生物学的利用能を向上させた誘導体を多数合成した。この構造変化は主にc-28、c-3、c-23位で起こる。薬物活性に関する現在の研究はそれを示していますアイビー葉エキスとアイビーサポニン抗腫瘍、抗うつ、抗菌、抗炎症、抗糖尿病などの薬理作用と生物学的活性を示します。本研究で体系的レビュー、リソースの分布を見て,分析構造修正学や薬学的Hederageninの相乗効果で、さらに改良の基礎をそのバイオアベイラビリティー学や薬学的活動を科学的根拠を提供する准备の新しいHederagenin-relatedの派生商品を薬理作用活動内容と研究工作です。

1リソース分布

ヘデラゲニンは様々な植物に広く分布しているapiaceae、caprifolia、ranunculaceae、araliaceae、scrophulariaceaeの科に属し、比較的豊富な資源を有する。表参照1。

2 Hederagenin派生商品

ヘデラゲニン-ツタの葉から抽出される五環式トリテルペノイド化合物に属しますc-3位のヒドロキシル基、c-12位とc-13位の二重結合、c-23位のヒドロキシル基、c-28位のカルボキシル基は、対応する変換反応を起こすことができ、多数の新しいヘデラゲニン誘導体を調製することができる。

2.1ヘデラゲニンc-28誘導体

文学においてK CO₂₃使われは、触媒として、Hederagenin受けた違ったbromoalkanes(40)図1に示すように。c-28位のカルボキシル基の構造修飾の後、23のアルキルエステルが合成され、収率は35%から90%である。sun lu[41]は15ミリモルを使用しました原料としてヘデラゲニン37.50 molの無水炭酸カリウムと50 mlの乾燥n, n-ジメチルホルムアミド(dmf)を30 mmolのヨードメタンと反応させ、c-28位のカルボキシル基を変化させ、ヘデラゲニン-28-メチルエステルを合成する。hong kaiwenら[42]は、ヘデラゲニンとヨードメタンを反応させて、c-28位のカルボキシル基を修飾することにより、ヘデラゲニン-28-メチルエステルを合成した。 

文献[40]では、ヘデラゲニンを原料として、o-ベンゾトリアジン- n、n、n &の条件下で使用しています#39でN'-テトラメチル尿素テトラフルオロボレートテトラブチル(tbtu)結合触媒として、アミン化合物と反応し、c-28位のカルボキシル基を構造的に修飾し、ヘデラゲニンの6つのアミド誘導体を合成した。wang guohuaら[43-44]は、0.4 molのヘデラゲニンを原料として、0.6 mmolのn-ヒドロキシスクシンイミド(nhs)、10 mlのテトラヒドロフラン(thf)を加えて撹拌した後、1.2 mmolのn、n &を加えた#39;-ジシクロヘキシルカルボジイミド(dcc) 1.2 mmolで、nhsがc-28位のカルボキシル基と反応し、白い粉状化合物1を生成する。化合物1は不安定で分解しやすい;直ちに化合物1を3-ジメチルアミノプロピルアミン1.44 mmolにゆっくりと加え、続いて3 mmolのトリエチルアミンをゆっくりと加える。3-ジメチルアミノプロピルアミンはさらにc-28位を修飾し、化合物2を合成する。N - (3-dimethylaminopropyl) -ivyサポニン-17-カルボキサミド,図2に示すように。

himo et al. [45] used素材はアイビーサポニンと反応propargylさまざまな条件臭化propargylamine屈服して、TBTUを含むN N-diisopropylamine、THF、K₂有限₃DMF。そして、製品は受けた端末alkynes及びbenzylamine azides 1を介して3-dipolar cycloaddition硫酸銅の存在で反響pentahydrateとナトリウムascorbate、1を用いた3-dipolar cycloaddition反応端末アセチレンとベンジル間31 C-28-modified 1アジ准备をしておくから、2 3-triazole派生商品は、図3に示すように。

wu yaominら[46]解散ヘデラゲニン10ミリモル80 ml 95%エタノールに、12 mmolの水酸化ナトリウムを70 mlエタノールに溶かし、室温で撹拌する。エタノール解決策水酸化ナトリウムhederageninエタノールの解決策加え、15分後、混合物は暖房がついて20分60°Cでしていたけど、下减圧溶媒が行われ、水で製品を洗うのは、2回、recrystallizedを知るための95%エタノールアイビー■サポニンaglycone-28-carboxylateナトリウム塩役割があります。

2.2ヘデラゲニンc-3およびc-23位誘導体

孫路[41]が使用しましたヘデラゲニン由来のivy saponin-28-methyl ester(6.21 g)を原料として、1.25 mmolの4-ジメチルアミノピリジン(dmap)を加えてthf 100 mlに溶解させた。室温で30分間撹拌し、3 mlの無水酢酸をゆっくり加える。無水酢酸はc-3位とc-23位のヒドロキシ基と反応し、ヘデラゲニン誘導体7が得られた。同様に、0.21 mmolの誘導体3を無水dcmに溶解し、10分間アイスバス状態で攪拌し、1 mlの臭化ベンジル(bnbr)と69 mgの60% nahを加えて反応させる。bnbrはc-23位のヒドロキシル基と反応し、ヘデラゲニン誘導体9を生成する。

7の誘導体0.10 mmolを2 mlのpy、1 mlのacゾイド、10 mgのジメチルアミノピリジンと反応させる。c-3位のヒドロキシル基がacと反応してivy saponin誘導体8を生成する。0.09 mmolの9誘導体を2 mlのpy、1 mlのacゾイド、12 mgのdmapと反応させる。図4に示すように、c-3位のヒドロキシ基がacと反応してヘデラゲニン誘導体10を生成する。

ma renqiang et al.[47]解散無水コハク酸(Succinicanhydride)トルエン(c7h8) 1000 mlおよびトリエチルアミン(et3n) 300 ml中に28 mmolを撹拌して加熱し、逆流時にヘデラゲニン4を4.65 mmol添加し、8時間にわたり逆流させた。次に、この誘導体の10 gを無水エタノール100 mlに溶解し、約10°cで3%の水酸化ナトリウム溶液を加えた。水酸化ナトリウム溶液はさらに誘導体のc-3位とc-23位を変化させ、図5に示すようにヘデラゲニン-3,23-二水素コハク酸の二ナトリウム塩を生成する。 

2.3ヘデラゲニンc-12およびc-13位誘導体

sun lu[41]はc-12位とc-13位の構造修飾研究を行い、それぞれ10.5 mmolの誘導体11と21 mmolの3-クロロペル安息香酸(m-cpba)を50 mlのクロロホルム(chcl3)に溶解させた。2つの溶液を丸底のフラスコに入れ、光から保護して2日間保管した。m-CPBA) 21 mmolは50 mLの割合で溶かしクロロホルム(CHCl₃)、round-bottomフラスコに置かれ、2日暗がりに記憶されている。でその後は洗われましたて5% FeSO₄解決策呐CO₂₃解決策、HCl解決策や水、乾燥蒸留hederagenin减圧大津に派生12が得られた。で溶いた7を派生させるmmol 12热いエタノールを50 mL、35 mmolのhydroxylamine塩酸塩を加える(NH₂あっ・HCl) 56 mmolの無水CH₃COONa、逆流3時間。冷却後、希釈塩酸とフィルターで酸性度に溶液を調整し、アイビーサポニンアグリコン誘導体を得る13。50内の派生13 mmol 5 mL隔てる原因乾燥pyridineゆっくり追加POCl₃解決策、氷風呂条件でも、冷やす解決策調整塩酸を希釈すると酸味を得んとフィルタしhederagenin派生14。ドライベンゼンの50 mlの中に2 mmolの誘導体14を溶解し(c 10000000000 h)、2 mmolのlavessonを加えます&#図6に示すように、39;s試薬、およびヘデラゲニンサポゲニン誘導体を得るために加熱下で逆流15。

2.4 c-3位、c-23位、c-28位のヘデラゲニン誘導体

kimら[48]乾燥ピリジン条件下では、塩化ベンジル(bzcl)を用いてc-23位のヒドロキシル基をベンジル化し、tert-ブチルジフェニルクロロシラン(tbdpscl)を用いてdmf条件下でc-28位のカルボキシル基を修飾して二重保護を得たアイビーサポニンアグリコン誘導体16 80%の総収率。1,8-ジアザビサイクリン[5.4.0]undec-7-ene (dbu)条件下で、三糖を無水物フタルで処理した後、- 78°cで2,6-ジブチル-4-メチルピリジン(dtbmp)とトリフルオロメタンスルフェン無水物(tf soido)を活性化剤として処理し、保護された誘導体16を添加した。c-3位のヒドロキシル基を構造的に修飾することにより、誘導体17が得られ、収率は70%であった。tert-ブチルジフェニルシリル(tbdps)誘導体17の保護基をフッ化テトラブチルアンモニウム(tbaf)を用いて除去し、続いてベンゾイル基をthf中のtert-ブチル酸カリウム(kot-bu)で保護解除するワンポット反応を行った。次に、デリバティブ17のc-3、c-23、c-28の位置に構造改変を行い、図7に示すように、84%の利回りでデリバティブ18を得た。

tongらは、dry pyridine条件下でacゾイドをアセチル化して誘導体19を合成し、その後dcmと[coclゾイド](クロロベンゼン)と反応させ、次にメチル3-(1-piperazinyl)プロパナート二塩酸とアミノ化して誘導体20を得たと報告している。誘導体21は、20をメタノール/ thf /水溶液中で加水分解することにより得られる。 

he yufangら[50]は、80°cの乾燥ピリジン中で攪拌条件下でヘデラゲニンをacゾイドと反応させた。Ac₂Oの変形は位置アイビー■サポニンaglyconeとC-23アイビー■サポニンaglyconeの立場がアイビー・■サポニンaglycone折れる派生[(3β4 a)雫姉、23-diacetyl-quercetin-12-ene-28-acid]である。これをジクロロメタン中のcoclと1時間反応させ、ジクロロメタンを加えて真空中で回収した。解体後の二塩化メチレン、pHは9勝10敗でEt₃Nに調整したいとethanolamine (NH₂CH₂CH₂ですよ)は何を加えた。エタノールアミンはc-28の位置を変化させ、生成するhederagenin派生{2, -[(3β4 a)雫姉、23-diacetyl-olean-12-en-28-yl]このaminoethanol、図8に示すように。

3薬理的効果

ヘデラゲニンは様々な場所に広く分布している薬草しかし、その内容は比較的低いです。ヘデラゲニンは、抗腫瘍、抗うつ、抗菌、抗炎症、抗糖尿病活性を含む複数の薬理作用を有することが研究によって示されている。

3.1 Antitumor活動

徐富春[51]はそれを発見したツタの葉のエキス、ツタサポニンヒト肝がんhepg2細胞、ヒト胃腺がんsgc-7901細胞、ヒト前骨髄球性白血病hl-60細胞に対して強い細胞毒性を示した。hl-60細胞に対して、低濃度阻害および高濃度致死性を示し、一定の濃度および時間依存関係を有する。さらに、hoechst 33258の蛍光染色とdnaラダー電気泳動を用いた研究により、ヘデラゲニンはhl-60細胞においてアポトーシスと死を誘導することが示された。

liu baoxinziら[52-53]がそれを発見したhederageninヒト結腸がん細胞(lovo)と胃がん細胞(mgc-803)の増殖、接着、浸潤、遊走を有意に阻害し、ツタサポニンの濃度を増加させ、細胞への曝露期間を増加させた。yin shuyuanらは、薬物濃度が上昇すると、ヘデラゲニン、フルオロウラシル、オキサリプラチン、およびそれらの組み合わせのht-29細胞増殖に対する阻害効果も増加し、高濃度では相乗効果が強化されることを発見した。低濃度のヘデラゲニンとフルオロウラシル、オキサリプラチンの組み合わせは、ht-29細胞に良い相乗効果を示した;併用群のクローノゲン阻害率は単剤群よりも有意に高かった。

チン長官は延ら[勝56敗]はトガサワラ属■サポニン著しく抑制されるTGB -β1-induced SW480細胞の拡散やepithelial-mesenchymal遷移侵襲遷移能力SW480の細胞からなっている。李信勲ら[57]が発見したアイビーサポニンヌードマウスではmcf-7乳がん腫瘍、ヌードマウスではa549肺がん腫瘍の増殖を有意に抑制し、一定の濃度依存性を示した。zhao zhenxiaら[58]は、ヘデラゲニンが前立腺がん細胞の増殖、遊走および浸潤を有意に阻害し、ある程度の時間および用量依存性を示すことを明らかにした。

楊暁林[59]はこれを発見したヘデラゲニンは乳癌の成長を著しく阻害した細胞(mcf-7)、肺がん細胞(a549)、肝がん細胞(hep3b)、胃がん細胞(mgc-803)、結腸がん細胞(lovo)、卵巣がん細胞(ho-8910pm)、子宮内膜がん細胞(hec-1)、白血病細胞(k562)、食道扁平上皮がん細胞eca-109。姜亨(カン・イルヒョン[60]Hederageninが展示がん细胞SMMC-7721人間に対する著明な抑制効果を肝臓をもち、Bel-7402、人間の卵巣癌細胞HO8910人間の前立腺がんの細胞組織をPC-3M、人間の肺がんがんの細胞組織をA549、人間の結腸がんの細胞組織をHCT-8、人間の食道がんの細胞組織をCaEs-17、神経膠腫でしたがん細胞U251脳の構造人間胃がん細胞BGC-823、人間の胃がん細胞SGC-7901全てIC50値<するものであり0.01 g・L ^(−1)。

3.2抗うつ剤効果

周丹[61]はこれを発見したツタ葉エキスの主成分(FAEさん)はhederagenin。fae (25, 50, 100 mg・kg^(−1))を行動絶望と慢性予測不可能な軽度ストレス(cums)に誘発されたうつ病のマウスに投与したところ、faeが両タイプのうつ病行動を有意に改善した。zhouら[62]は、hpa軸関連ホルモンを測定した実験で、cam刺激ラットにおいてfaeが血漿副腎皮質刺激ホルモン(acth)および血清コルチゾール(cort)値を有意に低下させ、faeが抑うつラットのhpa軸機能を正常レベルに回復させることを示していることを明らかにした。梁Baofangら[63]見つかったのはcorticosterone-induced PC12細胞損傷モデル4.23%の後に国政Hederagenin濃度μmol / Lと8.46μmol / L,セル生存率は24.60%増と32.74%、されている。このことは、ヘデラゲニンがコルチコステロンによる細胞傷害に対して有意な阻害効果を有することを示している。

3.3抗菌及び抗炎症作用

ndjateuらは[64]、barteria fistulosaから単離されたヘデラゲニンが、enterococcus faecalisおよびstaphylococcus aureusに対して、最小阻害濃度(mic) 31 mg・l ^(−1)の強い阻害作用を示すことを見出した。崔ら。[65]镇痛消炎効果を確認hederagenin蓮葉商いの茎から孤立マウスホットプレートとtail-flicking実験によるquinataを経て、孤立しているhederagenin幹したことも確認され、蓮葉商いquinata、Lardizabalaceae家の植物镇痛消炎効果を呈する。majester-savorninらは、ツタ(aralia elata)の葉から単離されたヘデラゲニンが、リーシュマニア幼虫や熱帯リーシュマニア原虫に対して殺菌活性を示すことを見いだした[66]タラノキ属saponins活発な活動を示します

3.4 Antidiabetic効果

zhang xiantao[67]がそれを発見した diosgenin hederagenin内容に対する著明な抑制展示され70%以上活動α-glucosidase。zhao quanchengら[68]は、ヘデラゲニンが血液を減少させることを発見したブドウ糖正常なマウスのグルカゴン濃度は、インスリン分泌を促進し、肝臓のグリコーゲンと筋肉のグリコーゲン濃度を増加させる。

3.5効果がある点

wuら[69]は、ヘデラゲニンがpdマウスモデルの運動機能障害を改善し、神経保護効果を示すことを確認した。また、ヘデラゲニンは新しいオートファジーエンハンサーと考えられている。choiら[70]は、ヘデラゲニンが関節リウマチの疼痛に対して有意な抑制効果を示すことを発見した。zhao quanchengら[71]はそれを発見したHederagenin実験ラットおよびマウスの高脂血症の予防効果があり、高脂血症の実験ラットの血液の出血学的特性を有意に改善します。

4討論

Hederagenin自然豊かで、apiaceae、caprifolia、ranunculaceae、araliaceae、patriniaceae科など様々な植物に広く分布し、優れた開発可能性を有しています。アイビーサポニンの薬理効果は、現在、主に抗腫瘍、抗うつ、抗菌、抗炎症作用に焦点を当てている;しかし、その作用機序に関する体系的な研究は不足している。ヘデラゲニンはまた、溶解性が低く、生物学的利用能が低く、経口有効性が低いなどの問題もある[43]。したがって、ヘデラゲニンの構造変化は特に重要である。現在、ヘデラゲニンのc-3位、c-23位、c-28位の構造変化は比較的一般的であるが、c-12位、c-13位の構造変化は比較的まれである。関連する研究では、c-28位のカルボキシメチル化またはアシル化の後、ヘデラゲニンの親油性が大幅に改善され、ヒドロキシル基と糖基のさらなる構造修飾が促進されることが示されている[72]。ヘデラゲニンの生物学的利用能や多面的な薬理活性を高めるための構造修飾や、その背後にあるメカニズムを解明するために、さらなる研究が行われるべきである。ヘデラゲニン誘導体の継続的な開発と医薬品技術の進歩により、ヘデラゲニンの臨床応用の大きな可能性が開かれることが期待されています。

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