オクタコサノール抽出物とは何ですか?

1序文

Octacosanol, also known as montanol, is a bioactive substance widely found in nature. It has received extensive attention and research due to its special physiological effects. As a high-grade fatty alcohol, octacosanol is widely found in natural substances such as sugarcane wax, rice bran wax, beeswax and insect white wax. It is highly concentrated in sugarcane wax, rice bran wax and beeswax. For example, the content of octacosanol in total fatty alcohols in beeswax is 2.71% ~15.78%, making it highly valuable. Pure octacosanol appears as a white powder or scaly crystals, with a melting point of 81–83°C. It is insoluble in water but soluble in organic solvents such as ethanol. Octacosanol is stable in the presence of acids, alkalis and high temperatures, does not absorb moisture easily and is easy to store [8].

動物実験により、ラットにおけるオクタコサノールの急性経口ld50は18,000 mg/kgであり、食塩(食塩のld50は3,000 mg/kg)よりも安全であることが示されている[9]。したがって、天然に抽出されたオクタコサノールは安全な緑の添加物として使用することができる。1937年、ヒトの生殖障害に対する治療効果が発見された。その後、米国イリノイ大学のcureton博士をはじめとする研究者らは、それが一連のユニークな生理機能を持っていることを実証しました:1)体を改善する' s持久力[2];2)ボディを減らす's stress response [3]; 3) reduces blood lipids and cholesterol in the body [4]; 4) other physiological functions [5-7]. Octacosanol also has the effect of preventing atherosclerosis, inhibiting gastric ulcers, preventing platelet aggregation, and protecting the liver. With the continuous in-depth study of octacosanol, the development of octacosanol-related products has gradually become another hot spot in domestic scientific research.

2オクタコサノールの製造プロセス

2.1化学合成によるオクタコサノールの調製

1981年、アメリカの科学者パーカー[10]は、シクロドデカノンを実験室で初めて原料として使用し、モルホリンなどの二次アミンと反応させて、エナミンを得ました。エナミンは酸の存在下で酸塩化物と反応してl,3-ジオンを得、アルカリ条件下で開放してケト酸を得る。ケト酸はウォルフ・キスナーによって還元されてより高い脂肪酸が得られ、最後にbh3-me2sによって還元されてオクタコサノールが得られる。その後、feng youjianら[11]はこれに基づいて、まず高脂肪酸をエステル化して高脂肪酸エステルを得、最後に水素化アルミニウムリチウムまたはナトリウム-エタノールで還元してオクタコサノールを得て、52%の総収率を得た。

2003年、cravotto[12]はオクタコサノールを合成する方法を報告した。最初にメチル10-ウンデセン酸をメチル10-ホルミルノナン酸に酸化し、次にブロモクタデカンとトリフェニルホスフィンとウィッティグ反応でリジドホスランを生成し、メチル不飽和ドコサノ酸を生成する。

2005年にゲオルギオスら。[13]に通报し、brominated n-decanol上保護され塩化octadecylmagnesium Grignard試薬煤油炉のリチウムイオンtetrachloropalladate下で、そしてついに、deprotected octacosanolを合成3段築成纯粋さを73%収益総額で95%である。

いくつかの研究室では多段階反応によってオクタコサノールを合成している。例えば、袁世明[14]はオクタデカノールとセバシン酸を反応させ、脱水、水素化、還元などの反応過程を経てオクタコサノールを合成した。

2.2自然抽出によるオクタコサノールの調製

抽出自然octacosanol主に3つのステップが含まれています:ワックスの精製、saponification反応と高脂肪アルコールの精製。ワックスを精製する主な方法は、溶媒抽出と超臨界流体抽出;腐化の主な方法は、超音波加水分解、伝統的な加水分解とエステル交換を含む;高脂肪アルコールの精製はオクタコサノールの純度に影響する主な要因である。現在、再結晶、高真空分画、分子蒸留が行われています。

2.2.1 Recrystallization

再結晶法では、高脂肪アルコールの混合物しか生成できない高純度octacosanol。しかし、医薬品や健康食品の添加物として使用する場合、高脂肪アルコールの混合物は一般的に要件を満たしています。現在、最も薬理学的に検証されているのは、サトウキビのワックスから抽出された高一次脂肪アルコールの混合物である。

perezら[15]は、saponified beeswaxから高脂肪アルコールの混合物を分離および精製する方法を報告している。抽出した蜜蝋saponifiedは大量のなどの有机溶剤メタノールエタノールはアセトンクロロホルム、、ベンゼン、トルエンまたはその発刊h " 7抽出泥沼化するなかで、solvent-to-beeswax比率4:1-8:1、冷やす抽出段階2 ~ 15℃♪♪「固体recrystallize実線数回ほど繰り返す最終製品とを取得する請求項octacosanolの内容が30%も~ 60%。この方法では、エタノール、アセトン、クロロホルム、ベンゼンなどの有機溶媒をsaponification後の抽出工程で大量に使用する。これは、複雑なプロセス、長い操作時間と低収率の欠点を持っています。特に有機溶剤を大量に消費し、深刻な環境汚染を引き起こしています。

2.2.2高真空分留法

焦采山ら[16]は、米ぬかワックスを精製・腐造・分離した後、沸点240°c、真空0.5×133.3 paの条件で高真空分留を行った。オクタコサノールの純度は22.5%に過ぎず、トリコサノール製品の純度は93.8%だった。

分子蒸留の2.2.3

分子蒸留技術は一般的な蒸留技術とは異なる。低い運転温度、低い蒸留圧力、短い加熱時間、高い分離度の特徴を有する。高い沸点、熱感度、酸化を有する物質の分離に優れた分離法を提供し、従来の蒸留法では解決できなかった多くの問題を解決することができます。

Liu Fangbo et al. [17] used molecular distillation to separate and purify the active substance octacosanol from rice bran。薄膜蒸発器170°c、分子蒸留器210°cの条件下で、52.6%の純度のオクタコサノールが得られた。徐松林ら[18]原料、分子蒸留技術、および蒸発面と結露面の間の2 ~ 15 cmの距離、0.01 ~ 10 paの圧力、110 ~ 200°cの蒸発温度を有する短距離蒸発器として使用蜜蝋、  冷却温度-15~18℃、攪拌速度10~1,000 rpm、前回の蒸留残渣を次の蒸留の原料として蒸留を繰り返す。各蒸留は蒸発器と凝縮器の温度差が30~100℃になるまで維持され、純度60%~90%のオクタコサノールが得られる。分子蒸留の利点は、得られる高品位な一次脂肪酸アルコールの混合物が高いオクタコサノール含有量を有することである。分離・精製方法はシンプルで歩留まりが高く、環境にも優しい。

3オクタコサノールの現在のアプリケーションの状態

オクタコサノールの顕著な生理学的調節効果により、食品、医薬品、化粧品、医薬品、飼料添加物などの分野の国際添加剤市場で広く開発され、数十億ドルの価値がある。米国と日本では、オクタコサノールはいくつかの高級スナック、キャンディー、チョコレート、宇宙飛行士用食品、様々な高級健康食品、機能性食品、特殊目的食品に広く添加されている。たとえば、高エネルギー飲料は、サイクリストのための特別な飲み物や高地での軍人の訓練のための特別な飲み物など、高エネルギーのニーズのために開発されました。高血糖、高血圧、心血管疾患の予防と治療のための特別加工食品[21]。

In view of the various オクタコサノールの生理機能オクタコサノールは、血液中の脂質を下げる、コレステロールを下げる、体内の性ホルモンの分泌を改善するなど、脂質を下げる薬の開発で注目されています。よく服用されるロバスタチン、シンバスタチン、プラバスタチンなどの西洋薬は、長期間服用しなければならないが、長期間服用すれば胃腸の不快感、頭痛、胆石症、不妊などの症状が現われる。オクタコサノールは、上記の不快感を避けることができ、高齢者や肝臓と腎臓の代謝障害を持つ患者に適しています。安全で毒性が低い[22]。

さらに、オクタコサノールは効果的に皮膚の血液循環を促進し、表面細胞を活性化させるだけでなく、抗炎症作用や鎮痛作用を有するため、アスリートなどの皮膚疾患を予防し、治療することができます'の足、湿疹、かゆみ、およびにきび。オクタコサノールを含む化粧品はすでに日本で開発されています。動物飼料に一定量のオクタコサノールを添加すると、離乳時の乳幼児の緊急死亡率を低下させ、成長能力を高めることが確認された。

4展望

現在、オクタコサノールを調製するプロセスは完全に成熟しておらず、医薬品や食品グレードの添加物の純度要求を満たす製品は比較的少ない。したがって、調製および精製プロセスを最適化するためには、さらなる研究が必要です。オクタコサノールの生理機能の研究は、主にオクタコサノールの脂質低下効果とコレステロール低下効果に焦点を当ててきたが、疲労との闘い、体力と持久力を高める生理機能の研究はまだ初期段階にある[23]。オクタコサノールは非常に幅広い用途があり、大きな市場の可能性を秘めています。私たちは中国を十分に活用することができれば'の豊富な農業資源と国内外での研究成果、およびできるだけ早くオクタコサノール製品の工業化を実現し、我々は社会的、経済的利益の二重の収穫を得ることができます。

参照:

[1] cureton t k .運動におけるコムギ胚芽油のヒトへの影響[m]。チャールズ・トーマス・出版、1972年。

[2]陳ファング米ぬかからのオクタコサノールの抽出精製と抗疲労機能[d]。2003年-中国農業大学教授。

【3】ヘギョンちゃん。オクタコサノールの抗低酸素作用に関する予備研究[d]。2007年、早稲田大学第三文学部教授

[4]クレトンt k .栄養補助食品(wgoおよびオクタコサノール)の有無にかかわらず、米海軍水中訓練生のコースに関連した体力の改善[j]。^ a b c d e『官報』第3434号、大正4年、453 -453頁。

[5] zhong g, wei y .オクタコサノール含有オイルカプセルの身体疲労緩和および血中脂質低下機能に関する研究[j]。中国の穀物,油と食料,2006,22(5):89-92。

[6] yi s, zhang k, hu c .ポリグリセロールの薬理作用に関する研究[j]。^「international journal of pathology and clinical medicine」。international journal of pathology and clinical medicine(2009年). 2009年9月29日閲覧。

[7] taylor j c, lisa r, lockwood, et al。ヒトの健康におけるオクタコサノール[j]。^ a b c d e f g h i(2003年)19 -19頁。

【8】毛佳、陳建華、黄紹麗。オクタコサノールの研究進展状況[j]。2007年広東化学工業34(3):57-58。

[9] pons p, jimenez a, rodrigues m, et al。高齢高コレステロール患者におけるポリコサノールの効果[j]。^ a b c d e f g h i rr r ther res, 1993, 53, 265-269。

[10] parker d k . method for synthesis of long -chain alcohol: us, 4367346[p]。1982-04-23。

[11]风有間だろう。a method for preparing a twenty-eight alcohol: china, 1861551[p]。2006-11-15。

[12] gianearlo c .長鎖飽和または不飽和酸素化合物を調製するプロセス:wo, 03106397 [p]。2003-12-24。

[13] georgios s .脂肪族第一級アルコールおよび関連中間体の調製法:wo, 2006042835 a1 [p]。2006-04-27。

[14]元時敏。オクタコサノールの合成に関する研究[d]。『漢学大系』文藝春秋、1994年。

【15】ペレス。蜜蝋から得られる高分子量一次脂肪族アルコールおよびその医薬品使用:us, 6225354 b1 [p]。2001-05-01。

[16] jiao c, wang x .米糠ワックスからのオクタコサノールおよびトリアコンタノールの抽出および製品分析[j]。2002年化学技術者、91(4):14 ~ 15。

[17] liu f, wang x .米ぬかの活性物質であるオクタコサノールの分子蒸留による分離に関する研究[j]。 ^「china oil and fat, 2006, 31(11): 50-52」(英語). china oil and fat(2006年). 2009年12月31日閲覧。

[18]徐Songlin。蜜蝋から抽出された高純度の一次脂肪酸アルコールの混合物とその分離および精製方法:china, 1450041 a [p]。2003-10-22。

[19]劉法金、孫東美。蜜蝋中の2種類のアルカノール含有量の測定[j]。^ a b c d e f g h『東洋医学研究』、1998年、9(2)、128頁。

【20】王綏華、葉芳蜜蝋とそのカプセルのキャピラリーガスクロマトグラフィーによる含有量の測定[j]。^ a b c d e f g hi『漢書』第24巻、741-742頁。

[21] Zesheng。オクタコサノールの研究進捗と応用開発[g] / /国際栄養強化剤・機能性食品成分シンポジウムおよび2006年度日本食品工業会学術講演会proceedings of the international symposium on nutritional fortifiers and functional food ingredients and the annual meeting of 2006 &#中国食品添加物製造応用産業協会、2006年。

【22】郭智、徐麗。天然高品位アルカノール混合物:サトウキビワックスからの新しいコレステロール低下薬[j]。2001年外国薬(Phytomedicine巻)29(6):231-236。

[23] pons p, mas r, illnait j, et al。原発性高choles-terolemia患者におけるポリコサノールの有効性と安全性[j]。^ a b c d e f g h i rr r ther res, 1992, 51, 568-575。