ホップ抽出物はビールにどのように使われていますか?

Hops, scientifically known as Humulus lupulus L., also called snake grass, toad lily, Tang grass flower, hu bu, and yeast flower, are plants belonging to the Cannabaceae family within the Urticales order. Hops are dioecious perennial climbing herbs with fibrous roots, capable of growing in many regions worldwide. Most cultivatiにareas are concentrated between latitudes 35° and 55° north and south. Currently, the primary production regions are the United States, Europe, Australia, South America, and China.

Hops extract imparts a distinctive bitterness and unique flavor to beer and possesses certain preservative properties, earning it the title of “the soul of beer.” Since its introduction into beer brewing in the 12th century, its primary use remains in beer production. As an important medicinal plant, hops also have a long history of application. Starting in the 13th century, hops, like other herbs such as rosemary, valerian, coriander, and marsh marigold, began to be used as herbal medicine. In the “Compendium of Materia Medica” by Li Shizhen of the Ming Dynasty, the term “Tuo De Hua” refers to hops.

Recent studies have shown that ホップ抽出 not only have sedative, calming, hypnotic, antibacterial, anti-inflammatory, and diuretic effects, but also possess multiple functions such as antioxidant, antiviral, antitumor, and phytoestrogenic activities.

1ホップエキスの有効成分

Hundreds of different organic compounds have been identified in hop extracts, and their flavor characteristics are produced by the independent yet synergistic interactions of these compounds. Humulone accounts for approximately one-fifth of the dry weight of hops, containing the most important bitter components, hop essential oils, and polyphenolic compounds. の bitter components are composed of α-acids and β-acids, which exist in a soft oil or resinous form and are soluble in hydrocarbon solvents, hence they are commonly referred to as hop soft resins. Due to oxidation by air, hop bitter acids are converted into a complex class of compounds. These compounds are no longer soft and are insoluble in hydrocarbon solvents, and are therefore commonly referred to as hop hard resins. Hops also contain other inorganic and organic compounds, the contents of which in hops are shown in Table 1.

α-Acids are an important component of hops, and they are a class of substances composed of five main isomers: humulone, cohumulone, adhumulone, trans-humulone, and trans-cohumulone. のratio of humulone to cohumulone is highly correlated with the variety of hops and brewing quality. Traditionally, hop varieties are broadly classified into three types based on their α-acid content and flavor characteristics: aromatic hops, bitter hops, and bitter-aromatic hops. In recent years, with the continuous development and promotion of new hop varieties with high α-acid content, the beer industry has placed more stringent requirements on hop quality. Currently, internationally, hops are generally classified into four major categories: premium aromatic hops, aromatic hops, bitter hops, and high α-acid hops [11-12]. The classification characteristics and representative varieties of these hops are shown in Table 2.

Theα-acidsホップである条件下で異性化し、極めて強い苦味を持つイソゾルビン酸を形成する。この化合物はビールの苦味を担う主要な成分である。しかし、特に光にさらされると不安定になるために分解され、ビール中の硫酸を含む化合物と反応して3-メチル-2-ブテニルメルカプタンが形成されます。反応過程を図1に示します。

The reason for the decomposition of iso-α-acids is due to the presence of three unsaturated bonds in their side chains. To further improve the light stability of beer and enhance its quality, a series of chemically modified α-acid derivatives with better light stability have been applied in beer brewing [14-15]. These compounds include dihydro, tetrahydro, and hexahydro isohydroxy-α-acids, among which dihydro isohydroxy-α-acid has the best solubility, featuring a mild bitterness and stability, but its photostability is slightly poorer, and its bitterness is only 0. 7 times that of is α-acid. Tetrahydro is α-acid has slightly poorer solubility but exhibits extremely strong and persistent bitterness, with a slight astringency, and its bitterness is 1.6 times that of is α-acid. Additionally, it has excellent photostability and aids in forming fine, stable foam in beer, though it occasionally imparts a lingering bitterness. Hexahydroiso-α-acid has the lowest solubility compared to the above two products but the best photostability. Its bitterness is mild and stable, and it also helps foam stability, though it is relatively expensive. During the isomerization process of α-acid, due to the presence of cis-trans isomers, its isomers and hydrogenated derivatives are composed of a larger group of substances. Figure 2 provides a simple schematic diagram of the structural conversion process of α-acid and its derivatives.

β-acid is another important component of hop soft resin. which is almost insoluble in cold water and beer. However, the oxidation product of β-acid, humulone, has a very strong bitterness, which is twice that of iso-α-acid, and it also has a relatively high solubility in water. This compound typically plays a good supplementary and balancing role in compensating for the decrease in bitterness caused by the loss of α-acid and the oxidative degradation of iso-α-acid in beer. Similar to α-acids, β-acids are a class of compounds composed of five main isomers: humulone, cohumulone, adhumulone, trans-humulone, and trans-cohumulone. Typically, the first three compounds account for 95% of the total content [16], but their content and composition ratios are not important indicators of hop quality or variety. β-acids generally do not undergo isomerization, except for their own tendency to oxidize. Under certain conditions, β-acids can undergo hydrogenation reactions to form more stable and active hexahydro-β-acids. The chemical structures and transformation processes of β-acids and their oxidative and hydrogenated derivatives are shown in Figure 3.

The ホップエキスに含まれる精油成分主に、フムレン、カルボン、リモネン、ファルネセン、ピネン、ツジェン、ジュニペレンなどのテルペンやセスキテルペンであり、全精油含量の75%以上を占めています。酸素を含む化合物や硫黄を含む化合物は、ビールの風味に重要なだけでなく、ホップの鎮静作用や鎮静作用の主要な成分でもある[17-18]。ホップの精油成分の構造式を図4に示します。

The cones of hops also contain polyphenolic active components such as tannins, flavonoids, and flavonoid glycosides. The polyphenolic compounds in hops are classified into four categories: phenolic acid compounds, flavonoids, catechins, and proanthocyanidins. The most abundant are catechins, including small amounts of epicatechin, gallocatechin, and epigallocatechin. The proanthocyanidins in hops polyphenols are primarily proanthocyanidins formed by the condensation of two or more flavan-3-ols, along with some anthocyanins, cyanidins, and delphinidins [19]. These compounds exist either in free form or as glycosides. Among these substances, known active compounds include cyanidin, asparagine, tannins and resins, luteolin glucoside, grandiflorin, oleanolic acid, isohydroxycinnamic acid, and 8-isopentenylnaringenin, among others.

ホップポリフェノールビールの品質に非常に重要であり、醸造プロセス中のビールの生物学的安定性と風味の安定性を高め、向上させる役割を果たしている[20-21]。ビールの製造中、ケルセチンはイソケルセチンやデヒドロシクロケルセチンなどの反応生成物とともにさらに反応を受ける。ホップに含まれるフムロンやイソフムロンは、動物の非がん細胞の増殖に影響を与えることなく、特定のヒトがん細胞の増殖を抑制することができる。また、哺乳類の女性ホルモンであるエストロゲンにも同様の効果がある可能性があり、ホップの薬理学的特性の研究では、その機能的活性の研究が現在注目されている。ホップの主なポリフェノール化合物は、図5に構造的に示されています。

2薬理的効果

Like its history in beer brewing, the medicinal use of hops is also very ancient. In 13th-century Europe, hops, along with other herbs such as rosemary, valerian, coriander, and marshmallow, began to be used as medicinal herbs. The Compendium of Materia Medica records [22] that hops are bitter and slightly cool in nature, with functions including stomachic, sedative, expectorant, and anti-tuberculosis properties. The Book of Food Herbs and Remedies records [23] that hops have inhibitory effects on various bacteria and exhibit sedative and estrogen-like activities. In folk medicine, hops are commonly used to make tea, with functions including stomach-strengthening, vision-improving, thirst-quenching, blood pressure-lowering, cough-relieving, diuretic, and sedative effects. The medicinal part is the green inflorescence, which has been processed into hop extract tablets, hop extract emulsion, and hop extract extract tablets for use.

2.1抗菌および抗炎症作用

Modern pharmacological analysis shows that the chemical components in hop extracts, such as humulone and lupulone, have inhibitory effects on Mycobacterium tuberculosis, Staphylococcus aureus, and Bacillus subtilis, among others. Among these, humulone is more potent than lupulone [24-26]. This is because humulone has strong lipophilicity, a high distribution coefficient, and easily penetrates the wax membrane of Mycobacterium tuberculosis, exerting a special affinity and inhibiting its growth. A study using agar overlay technology on 11 varieties of hops and one wild hop species showed that both hops essential oil and solvent extracts exhibit strong inhibitory effects against Gram-positive bacteria (Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus), acid-fast bacteria, and fungi (dermatophytes), but showed little activity against Gram-negative bacteria (Escherichia coli) and yeast [27]. Polyphenolic compounds in hops can inhibit the growth of streptococci and delay the onset of dental caries. Tagashira et アル[28] found that the minimum inhibitory concentration of hop polyphenol extracts for inhibiting the growth of dental caries streptococci was significantly lower than that of extracts from oolong tea or green tea.

Other studies have shown that under weakly acidic conditions (pH = 4–7), the antibacterial effect of hops increases with increasing acidity. When considering the degree of ionization, trans-isohumulone exhibits antibacterial activity 20 times higher than humulone, 11 times higher than humulone, and 9 times higher than trans-humulone acid [29]. Additionally, patent reports indicate that α-acid, β-acid, isosorbide, or polyphenolic compounds in hops can be used as new selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors, reducing inflammation and significantly lowering the incidence of adverse cardiovascular events and gastric side effects [30]. Furthermore, traditional Chinese medicine uses hops, plantain, and 尿路の炎症、膀胱炎、腎炎、浮腫、排尿困難を治療するため、シン(各15g)を水で煎じたもの。野生のホップを用いた試験管内実験では、黄色ブドウ球菌、ジフテリア菌、赤痢菌、グループb溶血性連鎖球菌、大腸菌、炭疽菌、サルモネラ菌に対する阻害効果が示された[31]。ホップ売り上げと镇痛効果の主体は伝由来の抗菌性能α-acidsとβ-acids、さまたは除去痛みを抑える炎症症状を和らげる効果があります。

2.2 Antitumor効果

一連の動物実験で、ホップが癌を予防し、血漿酸化を著しく保護することが示されている。のflavonoid化合物ホップ抽出物に含まれるイソプレニル基、特にケルセチンおよびイソケルセチンは、in vitroで顕著な生理活性を示し、乳がん細胞(mcf-7)、大腸がん細胞(ht-9)、卵巣がん細胞(a-2780)に対して増殖抑制および細胞毒性を示す。抑止効果は濃度0.1 ~ 100でconcentration-dependentμmol / L,抑制作用機構のDNAを譲り受けて総合[32]。黄復泉はまた、発がん性物質を産生するシトクロムp-450の活性を阻害し[33]、発がん性物質とアントラキノンレダクターゼを解毒する酵素の活性を誘導する[34]。

In vitro experiments have shown that humulone in hop extracts inhibits the proliferation and invasion of breast cancer cells. When B-chronic lymphocytic leukemia cells from patients were cultured in vitro, humulone exhibited antitumor activity in B-chronic lymphocytic leukemia cells in vitro experiments. The mechanism of action is through a cell apoptosis mechanism [35]. Humulone in hops has a significant inhibitory effect on inflammation induced by tumor cells treated with phorbol (12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate, TPA), and can also inhibit inflammation caused by arachidonic acid-induced ear edema in mice [36]. Humulone and caryophyllene have significant inhibitory effects on various tumor cells (e.g., leukemia cells); hydroxyflavonoids can inhibit the synthesis of a protein that promotes the development of human colorectal cancer, and inhibit the spread of gastric cancer cells, and the spread of squamous cells in throat and brain cancer [37-39]. The combination of lonicerin and vitamin D3is more effective than vitamin D3 alone in treating leukemia. This combination holds great promise for the development of natural drugs against leukemia [40].

2.3抗酸化効果

Studies have shown that polyphenolic compounds in hops exhibit significant antioxidant effects [41-43]. Hops polyphenols can inhibit the activity of lipoxygenase (LOX), whose function is associated with its accessory enzymes and plays a central role in reactive oxygen species (ROS) activity. Certain dihydroflavonol derivatives, such as catechin and procyanidin B3, can bind to the polar groups of enzymes, thereby protecting “oxidatively sensitive substances” like lipids from rapid enzymatic oxidation. Additionally, polyphenolic compounds can act as chelating agents, blocking the transfer reactions of heavy metal ions (such as copper and iron), thereby eliminating their catalytic effects and preventing the generation of excessive oxygen free radicals. Furthermore, the “free radical theory” underlying the formation of beer aging flavors suggests that polyphenols in hops can capture free radicals from inorganic and organic compounds, weakening their reactions. The outcomes of these reactions directly influence the formation of aging flavor compounds. Coniferic acid has lipid-oxidizing inhibitory effects in the body and inhibits enzymes involved in the conversion of glycerol diester to glycerol triester.

2.4 血液sugar-lowering機能を

研究によると、ホップに含まれる成分には血糖値を下げる効果があり、糖尿病の発症を抑制できることがわかっています[44]。Keiji's research results confirm that the isohumulone in hops can prevent obesity and the onset of type II diabetes, improve lipid metabolism, and inhibit the occurrence of atherosclerosis [45]. Peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs) are a class of ligand-activated transcription factors involved in regulating various physiological responses, such as lipid metabolism, glucose homeostasis, cell differentiation, and apoptosis. There are three types of PPARs: PPAR-α, PPAR-β/δ, PPAR-γ are all expressed in endothelial cells.

The isohumulone in hop extract has the ability to activate PPAR-αとPPAR-γ. In diabetic KK-Ay mice, after administration of isohumulone, the levels of glucose, triglycerides, and free fatty acids in plasma were significantly reduced, but no significant increase in body weight was observed. After feeding C57BL/6N mice a high-fat diet and then administering isopentenylic acid, it was found that their glucose tolerance improved and insulin resistance decreased. The size of fatty livers in these animals decreased, and the number of apoptotic adipocytes increased. The results of a randomized controlled trial investigating the effects of isosorbide on diabetes showed that after administering isosorbide to mice with insulin antibodies and type 2 diabetes for 8 weeks, isosorbide significantly reduced blood glucose levels and hemoglobin A1c levels, and improved insulin sensitivity in mice fed a high-fat diet [46]. Other studies have reported that hop extracts, particularly the isohumulone component, exhibit very strong aldose reductase inhibitory activity, with inhibition rates comparable to those of the potent aldose reductase inhibitor quercetin [47].

2.5推進消化

現代医学はそれを示唆しています[48]ホップエキスにはリラックス効果があります消化を促進しますそのため、ホップはしばしば他の薬と組み合わせて、胃腸の機能障害、セグメント性回腸炎、胃の不快感の治療に使用される。臨床報告によると、ホップには優れた胃強化、消化、利尿作用があり、食欲不振、腹部膨満、浮腫、膀胱炎の治療に使用できます。また、消化器感染症の緩和や胃潰瘍および十二指腸潰瘍の治療において、有意な治療効果を示している[49-50]。ホップの利尿作用は、主にホップ中のアスパラギンの存在によるものである。さらに、ホップが獣医学の薬として使われているという報告もある。sudleyらによる研究[51]によると、ホップは第一胃のアトーニー、第一胃の閉塞、牛の第一胃の肥大、ウマおよびラバの胃腸疾患に対して良好な治療効果を有することが示されている。

2.6抗ウイルス効果

Studies on the effects of compounds in hops on DNA and RNA viruses have shown [52-53] that the isohumulone in hops has certain antiviral effects against bovine filterable diarrhea virus and cytomegalovirus, while humulone and isohumulone have antiviral effects against cytomegalovirus, herpes simplex virus HSV-1, and HSV-2. with xanthohumol exhibiting significantly stronger activity than isohumulone. Xanthohumol also has antiviral effects against bovine filterable dysentery viruses. Fro..lich et al. [54] found that the isoprenylated flavonoids in hops exhibit antimalarial activity, with xanthohumol demonstrating stronger efficacy.

2.7鎮静作用、抗不安作用、睡眠促進作用

ホップには鎮静作用、催眠作用、鎮痙作用があり、古代ローマ時代から広く用いられてきた[55-58]。伝統的に、ホップは不眠症、神経痛、神経痛の治療に優れた効果を発揮する。実験的研究によると、ホップはペントバルビタールによって減少した睡眠時間を増加させることができます。他の研究では、ホップを組み合わせることが示されていますカバカバの根パッションフラワーは睡眠の質を改善し、睡眠障害を予防する。鎮静剤として使用される場合、ホップは通常、1つまたは複数の他のハーブと組み合わされる。実験動物にホップを大量に投与したところ、ホップ中の2-メチル-3-ブテン-2-オールに中枢神経系の鎮静作用があることが明らかになった。ホップに含まれるこの化合物の量は比較的少ないが、ホップに含まれる苦い酸とフムロンの代謝によって体内で合成することができ、これがホップの鎮静効果を説明している。

2.8  Estrogen-like効果

Research indicates that, in addition to the aforementioned effects, hops possess numerous other benefits [59-64]. Hops contain substances with progesterone-like activity and gonadotropin-inhibiting activity, some of which have emmenagogue effects. 8-Isopentenylflavone, a highly promising progesterone-like substance, can reduce hot flashes during menstruation in women. Additionally, hop preparations have significant efficacy in treating leprosy. Hops are also used to treat coughs, and topically applied to alleviate skin itching and measles, among other conditions. They are also suitable for treating various infections. Furthermore, studies have shown that lupeol in hop extracts has a preventive effect against osteoporosis, and that feeding rodents a diet containing isomerized hop extract with isoharpyranone can prevent diet-induced obesity.

3  展望

Due to the unique and irreplaceable role of hops in beer brewing, researchers will continue to focus on its brewing characteristics, including the separation, chemical modification, and modification of its main components to synthesize, separate, identify, and apply derivative products with superior brewing quality. In recent years, with the deepening of research on the bioactive components of plant extracts worldwide, the various biological and pharmacological activities of hop extracts have gradually been elucidated. As one of the traditional Chinese medicinal ingredients, the application of hops in traditional Chinese medicine has a history of over a thousand years, but it has been largely limited to clinical use and reports on its definite therapeutic effects, with the active components, their mechanisms of action, and their relationships not yet fully understood.

最近の化学・薬理学的研究により、フムロンやルプロンなどの活性化合物に加えて、ホップ抽出物に含まれるポリフェノールやフラボノイドが注目されています。応用面では、海外では既にビール産業にとどまらず、食品、アルコール、製糖、製薬などの分野にも応用範囲が広がっています。近年、国内の研究者も関連研究に取り組み始めている。その活性成分と有効成分の研究を継続的に強化していくことで、a天然植物由来の有効成分強力な抗菌性と抗炎症性を持つホップ、この伝統的な漢方薬は、ますます重要な役割を果たします。

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