ホップ抽出物はビールにどのように使われていますか?

ホップ、科学的に知られているカナlupulusのLを有する。スネ草(snake grass)、ヒキガエル(toad lily)、唐草(tang grass flower)、胡布(hu bu)、イーストフラワー(yeast flower)などとも呼ばれ、カンナビア科の植物で、ウニ目に属します。ホップは繊維状の根を持つ雌雄異株の多年草であり、世界中の多くの地域で栽培することができる。ほとんどの栽培地域は北緯35度から55度の間に集中している。現在、主な生産地域は、米国、欧州、オーストラリア、南米、中国です。

ホップエキスビールに特有の苦みや独特の風味を与え、保存性も高く、「ビール魂」とも呼ばれています。12世紀にビール醸造に導入されて以来、その主な用途はビール生産に残っています。重要な薬用植物として、ホップも長い歴史を持っています。13世紀以降、ホップはローズマリー、バレリアン、コリアンダー、マーシュ・マリーゴールドなどの他のハーブと同様、漢方薬として使用されるようになった。明代の李世珍の『本草綱目』では、「拓徳華」とはホップのことを指している。

最近の研究はそれを示しているホップ抽出鎮静作用、鎮静作用、催眠作用、抗菌作用、抗炎症作用、利尿作用があるだけでなく、抗酸化作用、抗ウイルス作用、抗腫瘍作用、植物ホルモン作用など複数の機能を有する。

1ホップエキスの有効成分

ホップ抽出物中には何百もの異なる有機化合物が同定されており、それらのフレーバー特性はこれらの化合物の独立した相互作用によって生み出されている。フムロンはホップの乾燥重量の約5分の1を占め、最も重要な苦味成分を含んでいます。ホップエッセンシャルオイルポリフェノール化合物もあります苦难の構成要素は構成α-acidsとβ-acids、いたソフト石油やresinous形式とは、hs−dsch物理水溶性(炭化水素溶剤ので機械には機械と俗称することもホップ柔らかい樹脂空気による酸化により、ホップの苦味は複雑な化合物に変換される。これらの化合物は、もはや柔らかくなく、炭化水素溶媒に不溶であるため、一般的にホップ硬質樹脂と呼ばれています。ホップには他にも無機化合物や有機化合物が含まれており、その含有量を表1に示す。

α-Acidsは重要な成分ホップであり、彼らは同じクラス物质の五人の主な異性体:で構成されhumulone、cohumulone、adhumulone、trans-humulone、trans-cohumulone。フムロンとコフムロンの比率は、ホップの種類や醸造品質と非常に相関しています。従来、ホップ品種は大別して3タイプに基づいてα-acid风味を损ねる特性内容:芳香ホップで苦いホップであり、、bitter-aromaticホップ数。近年では、発展と推進の高いホップ新品種のα-acidコンテンツビール業界は厳しい条件をしてホップ資質があった。現在、国際的には、ホップは主に4つのカテゴリーに分類されています。芳香ホップ、ゴーヤの苦みホップであり、高いα-acid[12]飛び乗ってこれらのホップの分類特性と代表品種を表2に示す。

のα-acidsホップである条件下で異性化し、極めて強い苦味を持つイソゾルビン酸を形成する。この化合物はビールの苦味を担う主要な成分である。しかし、特に光にさらされると不安定になるために分解され、ビール中の硫酸を含む化合物と反応して3-メチル-2-ブテニルメルカプタンが形成されます。反応過程を図1に示します。

分解する理由iso -α-acidsは、3不飽和債券を募らチェーンの存在があったのである。光の安定のビールを更に向上を強化する品質一連の化学的に修正α-acidの派生商品より良い光安定的な適用されるにビール醸造[14]。これらの化合物はdihydro、tetrahydro、hexahydro isohydroxy -α-acids、うちdihydro isohydroxy -α-acid溶解性に優れ、穏やかな苦味と安定性を有するが、光安定性はやや劣り、苦味は0である。7倍α-acid。Tetrahydroはα-acidはややようかいどしつこく非常に強力な過大展示・苦味・貧しいで、軽い渋み苦味の1.6倍にあたるはα-acid。さらに、優れた光安定性を持ち、ビール中で微細で安定した泡を形成するのを助けますが、時折余韻の苦味を与えます。Hexahydroiso -α-acidが最も低い溶存量に比べてその上記の2製品photostabilityベストだ。苦味はマイルドで安定しており、比較的高価ではあるが泡の安定にも寄与する。isomerizationの過程で、α-acid、シストランス異性体臨席の天覧◆異性体や油脂派生商品が物质の小さなグループというにすぎ构成されている。図2単純なの構造を示す模式図に提供への転換過程のα-acidとその派生である。

β-acidホップ柔らかい树脂一项の重要な成分が使用しています。冷たい水やビールにはほとんど溶けませんしかし、酸化商品のβ-acid、humulone、非常にエグ味が強くておりの2倍iso -α-acid、と水道のは溶存量が相対的に高いにもなります。この複合一般良い補充・等化役割が落ちる補償苦味による被害金額はα-acid酸化劣化iso、-αビールなんか-acidじゃって。αと同様-acids、β-acids(英字表記regionalrapidservice)は、化合物五人の主な異性体:で構成されhumulone、cohumulone、adhumulone、trans-humulone、trans-cohumulone。典型的には、最初の3つの化合物が全含有量の95%を占める[16]が、その含有量と組成比はホップの品質や品種の重要な指標ではない。β-acids isomerizationを受けるはせず、自分を除き皮肤が酸化傾向にある。一定の条件下では,β-acids hydrogenation反応を行うことができ、より安定した位置で活躍しを形成しhexahydro -β-acids。βの化学構造および変換プロセス-acids酸化や油脂のデリバティブズは図3に示されている。

のホップエキスに含まれる精油成分主に、フムレン、カルボン、リモネン、ファルネセン、ピネン、ツジェン、ジュニペレンなどのテルペンやセスキテルペンであり、全精油含量の75%以上を占めています。酸素を含む化合物や硫黄を含む化合物は、ビールの風味に重要なだけでなく、ホップの鎮静作用や鎮静作用の主要な成分でもある[17-18]。ホップの精油成分の構造式を図4に示します。

ホップのコーンには、タンニン、フラボノイドなどのポリフェノールの活性成分も含まれていますflavonoid glycosides。ホップに含まれるポリフェノール化合物は、フェノール酸化合物、フラボノイド、カテキン、プロアントシアニジンの4種類に分類される。最も豊富なカテキンはエピカテキン、ガロカテキン、エピガロカテキンである。ホップにおけるプロアントシアニジンポリフェノール類は、いくつかのアントシアニン、シアニジン、およびデルフィニジンとともに、主に2つ以上のフラバン-3-オールの縮合体によって形成されるプロアントシアニジンである[19]。これらの化合物は遊離型または配糖体として存在する。これらの物質の中には、シアニジン、アスパラギン、タンニン、樹脂、ルテオリングルコシド、グランジフロリン、オレアノール酸、イソヒドロキシケイ皮酸、8-イソペンテニルナリンゲニンなどが知られている。

ホップポリフェノールビールの品質に非常に重要であり、醸造プロセス中のビールの生物学的安定性と風味の安定性を高め、向上させる役割を果たしている[20-21]。ビールの製造中、ケルセチンはイソケルセチンやデヒドロシクロケルセチンなどの反応生成物とともにさらに反応を受ける。ホップに含まれるフムロンやイソフムロンは、動物の非がん細胞の増殖に影響を与えることなく、特定のヒトがん細胞の増殖を抑制することができる。また、哺乳類の女性ホルモンであるエストロゲンにも同様の効果がある可能性があり、ホップの薬理学的特性の研究では、その機能的活性の研究が現在注目されている。ホップの主なポリフェノール化合物は、図5に構造的に示されています。

2薬理的効果

ビール醸造の歴史と同様に、ホップの薬効も非常に古くからある。13世紀のヨーロッパでは、ホップや他のハーブなどが使われていましたローズマリーバレリアン、コリアンダー、マシュマロが薬草として使われるようになりました。『本草要綱』によると[22]、ホップは苦味があり、自然の中ではやや冷涼で、健胃作用、鎮静作用、去痰作用、抗結核作用がある。the book of food herbs and remediesには、ホップには様々な細菌に対する阻害作用があり、鎮静作用やエストロゲン様の活性を示すと記載されています[23]。民間薬では、ホップは一般的にお茶を作るために使用され、胃の強化、視力の改善、渇きの癒し、血圧の低下、咳の緩和、利尿、鎮静などの機能を持っています。薬用部分は緑色花序で、ホップエキス錠剤、ホップエキス乳剤、ホップエキスエキス錠剤に加工されて使用されます。

2.1抗菌および抗炎症作用

現代の薬理学的分析は、その化学成分を示していますホップ抽出フムロンやルプロンなどは、結核菌mycobacterium tuberculosis、黄色ブドウ球菌staphylococcus aureus、枯草菌bacillus subtilisなどに対して阻害効果を有する。その中でも、フムロンはルプロンよりも強力である[24-26]。これは、フムロンが高い脂溶性と分布係数を有しており、結核菌のワックス膜を容易に貫通し、特殊な親和性を発揮して増殖を阻害するためです。寒天オーバーレイ技術を使用して11日研究品种ホップ及びいちホップ見せそのホップ精油とフラックスオイル展示強い抑制効果を抽出グラム陰性菌(は芽胞と、黄色ブドウ球菌)培养検査バクテリア菌類など(dermatophytes)たが小さな活動グラム陰性細菌(大腸菌)や酵母を使った【27】。ホップに含まれるポリフェノール化合物は、連鎖球菌の成長を阻害し、う蝕の発症を遅らせる。田頭ら[28]は、う蝕レンサ球菌の成長を阻害するホップポリフェノール抽出物の最小阻害濃度が、ウーロン茶や緑茶抽出物よりも有意に低いことを明らかにした。

他の研究では、弱酸性条件下(ph = 4 - 7)では、ホップの抗菌効果は酸性度の上昇に伴って増加することが示されている。イオン化度を考慮すると、トランス-イソフムロンはフムロンの20倍、フムロンの11倍、フムロンの9倍の抗菌活性を示すtrans-humulone酸[29]。また、特許北朝鮮α-acid、β-acid、isosorbide、ホップを使用することができるやpolyphenolic物を新しい選択cyclooxygenase-2(剤)COX-2阻害炎症を減らす入射不利な心臓血管を大幅に引き下げ事件や胃副作用[30]。さらに、伝統的な中国医学では、ホップ、プランテン、およびを使用します 尿路の炎症、膀胱炎、腎炎、浮腫、排尿困難を治療するため、シン(各15g)を水で煎じたもの。野生のホップを用いた試験管内実験では、黄色ブドウ球菌、ジフテリア菌、赤痢菌、グループb溶血性連鎖球菌、大腸菌、炭疽菌、サルモネラ菌に対する阻害効果が示された[31]。ホップ売り上げと镇痛効果の主体は伝由来の抗菌性能α-acidsとβ-acids、さまたは除去痛みを抑える炎症症状を和らげる効果があります。

2.2 Antitumor効果

一連の動物実験で、ホップが癌を予防し、血漿酸化を著しく保護することが示されている。のflavonoid化合物ホップ抽出物に含まれるイソプレニル基、特にケルセチンおよびイソケルセチンは、in vitroで顕著な生理活性を示し、乳がん細胞(mcf-7)、大腸がん細胞(ht-9)、卵巣がん細胞(a-2780)に対して増殖抑制および細胞毒性を示す。抑止効果は濃度0.1 ~ 100でconcentration-dependentμmol / L,抑制作用機構のDNAを譲り受けて総合[32]。黄復泉はまた、発がん性物質を産生するシトクロムp-450の活性を阻害し[33]、発がん性物質とアントラキノンレダクターゼを解毒する酵素の活性を誘導する[34]。

in vitro実験でそのフムロンを示していますホップ抽出乳癌細胞の増殖と浸潤を阻害する。b慢性リンパ性白血病細胞をin vitroで培養したところ、b慢性リンパ性白血病細胞に対して抗腫瘍活性を示した。その作用機序は、細胞のアポトーシス機構を介して行われる[35]。ホップのフムロンは、ホルボール(12- o-テトラデカノイルホルボール13-アセテート、tpa)を投与した腫瘍細胞によって引き起こされる炎症に対して有意な阻害効果を有し、マウスのアラキドン酸誘発性耳浮腫によって引き起こされる炎症を阻害することもできる[36]。フムロンおよびカリオフィレンは、さまざまな腫瘍細胞(例えば、白血病細胞)に対して有意な阻害効果を有する;ヒドロキシフラボノイドは、ヒトの大腸がんの発生を促進するタンパク質の合成を抑制し、胃がん細胞の広がりを抑制し、咽頭がんや脳がんの扁平上皮細胞の広がりを抑制することができる[37-39]。ロニセリンとビタミンd3の組み合わせは、白血病の治療においてビタミンd3単独よりも効果的である。この組み合わせは、白血病に対する天然薬の開発に大きな可能性を秘めている[40]。

2.3抗酸化効果

ホップに含まれるポリフェノール化合物が顕著な抗酸化作用を示すことが研究で示されている[41-43]。ホップポリフェノールリポキシゲナーゼ(lox)の活性を阻害することができます。loxの機能は補酵素と関連しており、活性酸素種(ros)活性の中心的な役割を果たします。カテキンやプロシアニジンb3のような特定のジヒドロフラボノール誘導体は酵素の極性基に結合することができ、それによって急速な酵素の酸化から脂質のような「酸化的感受性物質」を保護する。さらに、ポリフェノール化合物はキレート剤として作用し、重金属イオン(銅や鉄など)の移動反応を遮断することで、その触媒作用を排除し、過剰なフリーラジカルの発生を防止することができます。さらに、ビールの熟成フレーバーの形成の基礎となる「フリーラジカル理論」は、ホップに含まれるポリフェノールが無機化合物や有機化合物からフリーラジカルを捕捉し、その反応を弱めることを示唆しています。これらの反応の結果は、老化した風味化合物の形成に直接影響します。コニフェン酸は体内で脂質酸化抑制作用を持ち、グリセロールジエステルからグリセロールトリエステルへの変換に関与する酵素を阻害する。

2.4 血液sugar-lowering機能を

研究によると、ホップに含まれる成分には血糖値を下げる効果があり、糖尿病の発症を抑制できることがわかっています[44]。Keiji'の研究結果は、それを確認しますisohumuloneホップで肥満やii型糖尿病の発症を予防し、脂質代謝を改善し、アテローム性動脈硬化症の発生を抑制することができます[45]。ペルオキシソーム増殖因子活性化受容体(peroxisome proliferator-activated receptor, ppars)は、リガンドによって活性化される転写因子の一種であり、脂質代謝、グルコース恒常性、細胞分化、アポトーシスなどの様々な生理学的応答の調節に関与している。通常盘の3种类のPPARs:燃やす働き-α、燃やす働き-β/δ、燃やす働き彼はγな判断で見る目内皮細胞。

のホップエキス中のイソフムロン能力が燃やす働き-αを起動を燃やす-γ送れ糖尿病性kk-ayマウスでは、イソフムロン投与後、血漿中のグルコース、トリグリセリド、遊離脂肪酸の濃度は有意に低下しましたが、体重の有意な増加は認められませんでした。c57bl /6 nマウスに高脂肪食を与え、イソペンテニル酸を投与したところ、耐糖能が向上し、インスリン抵抗性が低下した。これらの動物の脂肪肝のサイズが減少し、アポトーシス性脂肪細胞の数が増加した。捜査している制御型無作為の結果裁判isosorbideの効果を糖尿病によるとインスリンマウスを打つ抗体を主たる役目isosorbide後、8周间も2型糖尿病isosorbide血糖ヘモグロビンいいしかり何であれチャネル・ゲインのために強度が著しく低下し、インスリン感度が好転したマウスに高脂肪食を食べさせた(46)。他の研究では、ホップ抽出物、特にイソフムロン成分が非常に強いアルドースレダクターゼ阻害活性を示し、その阻害速度は強力なアルドースレダクターゼ阻害剤quercetinと同程度であることが報告されている[47]。

2.5推進消化

現代医学はそれを示唆しています[48]ホップエキスにはリラックス効果があります消化を促進しますそのため、ホップはしばしば他の薬と組み合わせて、胃腸の機能障害、セグメント性回腸炎、胃の不快感の治療に使用される。臨床報告によると、ホップには優れた胃強化、消化、利尿作用があり、食欲不振、腹部膨満、浮腫、膀胱炎の治療に使用できます。また、消化器感染症の緩和や胃潰瘍および十二指腸潰瘍の治療において、有意な治療効果を示している[49-50]。ホップの利尿作用は、主にホップ中のアスパラギンの存在によるものである。さらに、ホップが獣医学の薬として使われているという報告もある。sudleyらによる研究[51]によると、ホップは第一胃のアトーニー、第一胃の閉塞、牛の第一胃の肥大、ウマおよびラバの胃腸疾患に対して良好な治療効果を有することが示されている。

2.6抗ウイルス効果

研究中にある化合物ホップ効果をDNA RNAウイルスに[立ち後れた]にisohumuloneで示すホップ抗ウイルスに対する効果がある牛filterable下痢ウイルスとcytomegalovirus humuloneながらisohumulone cytomegalovirus反対の抗ウイルス効果が単純ヘルペスウイルスHSV-1、HSV-2。キサントフモールはイソフムロンよりも有意に強い活性を示す。xanthohumolはまた、ウシ濾過性赤痢ウイルスに対して抗ウイルス効果を有する。fro ..lichら[54]は、それを見つけたホップにイソプレニル化されたフラボノイド抗マラリア活性を示し、キサントフモールの方が強い効果を示します。

2.7鎮静作用、抗不安作用、睡眠促進作用

ホップには鎮静作用、催眠作用、鎮痙作用があり、古代ローマ時代から広く用いられてきた[55-58]。伝統的に、ホップは不眠症、神経痛、神経痛の治療に優れた効果を発揮する。実験的研究によると、ホップはペントバルビタールによって減少した睡眠時間を増加させることができます。他の研究では、ホップを組み合わせることが示されていますカバカバの根パッションフラワーは睡眠の質を改善し、睡眠障害を予防する。鎮静剤として使用される場合、ホップは通常、1つまたは複数の他のハーブと組み合わされる。実験動物にホップを大量に投与したところ、ホップ中の2-メチル-3-ブテン-2-オールに中枢神経系の鎮静作用があることが明らかになった。ホップに含まれるこの化合物の量は比較的少ないが、ホップに含まれる苦い酸とフムロンの代謝によって体内で合成することができ、これがホップの鎮静効果を説明している。

2.8  Estrogen-like効果

研究によると、ホップには前述の効果以外にも多くの利点があることが示されている[59-64]。ホップにはプロゲステロン様活性とゴナドトロピン阻害活性を持つ物質が含まれており、その中にはemmenagogue効果を持つものもある。8-イソペンテニルフラボン、非常に有望なプロゲステロン様物質は、女性の月経中のほてりを減らすことができます。さらに、ホップ製剤は、ハンセン病の治療において重要な効果を有する。ホップは咳の治療にも使用され、皮膚のかゆみや麻疹などの症状を緩和するために局所的に使用されます。また、さまざまな感染症の治療にも適しています。さらに、ホップ抽出物に含まれるルピオールが骨粗鬆症の予防効果があることや、齧歯類に異性化食を与えることが研究で明らかになっていますイソハルピラノンとホップエキス食事による肥満を防ぐことができます

3 展望

ホップはビール醸造における独特でかけがえのない役割を担っているため、研究者たちは今後もホップの醸造特性に注目し、その分離、化学的修飾、主要成分の修飾などを行い、優れた醸造品質の派生製品を合成、分離、同定、応用していく予定です。近年、世界的に植物抽出物の生物活性成分の研究が深まるにつれ、ホップ抽出物の様々な生物学的・薬理学的活性が明らかになってきている。私はその中の一人として漢方薬の成分伝統的な中国医学におけるホップの応用は千年以上の歴史を持っていますが、それは主に臨床使用とその明確な治療効果に関する報告に限定されています。

最近の化学・薬理学的研究により、フムロンやルプロンなどの活性化合物に加えて、ホップ抽出物に含まれるポリフェノールやフラボノイドが注目されています。応用面では、海外では既にビール産業にとどまらず、食品、アルコール、製糖、製薬などの分野にも応用範囲が広がっています。近年、国内の研究者も関連研究に取り組み始めている。その活性成分と有効成分の研究を継続的に強化していくことで、a天然植物由来の有効成分強力な抗菌性と抗炎症性を持つホップ、この伝統的な漢方薬は、ますます重要な役割を果たします。

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