ステビアの使用は何ですか?

パラグアイとブラジルの国境にある高山の草原に自生するステビアは、地元の人々が甘いお茶や甘味料として使用しています。ステビアは1976年に中国に導入され、試験栽培に成功した[1]。中国の気候と土壌条件が適しているため、現在は福建省、雲南省などで大量に栽培されています。ステビアの葉には、有機酸や無機不純物に加えて、フラボノイドやステビオール配糖体が豊富に含まれています[2-3]。フラボノイドは抗腫瘍、抗酸化などの様々な薬理作用を持っています;ステビオール配糖体(steviol glycoside)は、複数の用途を持つ甘味料の一種である。

1ステビア概要

ステビオール配糖体は、構造的に類似したジテルペノイド化合物の混合物である。基本的な構造と主な成分は表1に示すように、ステビオシドが最も多く(約10%)、レボaudioside aが最も多く、甘味と味が最もよく、含量は約1%である。ステビアは、水やメタノールに容易に溶解する白色結晶または粉末です。安定しており、温度、ph、微生物発酵の影響を受けにくい。通称「ワールド」#スクロースとビート砂糖の後の39の第三の砂糖源。甘く(ショ糖の約150 ~ 300倍)、低カロリー(ショ糖の約250分の1)で、高血圧、糖尿病、肥満、虫歯などに一定の補助治療効果があり、一定の補助治療効果がある。これまで毒性や副作用は見つかっていない。2011年、欧州委員会はステビアを食品添加物として使用することを許可し、ステビアが広く認知されていることを示した。中国は世界です'は、steviosideの主要な生産・輸出国です。税関統計によると、中国&#steviosideの39の年間輸出量は、世界市場の80%以上を占めています。

2食品および飲料業界のステビオシド

ステビアは広く食品に使用されています飲料業界は、その高い甘味、低カロリー含有量、新鮮な味と副作用の欠如のため。1985年6月、中国衛生省は食品添加物としてステビアの使用を承認した。1990年、厚生省は適用範囲を拡大し、医薬品の甘味料の添加剤としての使用を承認した。1999年、stevioside standard (gb 8270-1999)が策定された。現在までに、ステビアは広く飲料、砂糖漬け果物、保存フルーツ、ペストリー、乳製品、血圧を下げるか、減量を助けるものなどの機能性食品、およびタバコ産業に使用されています。

はステビアは非常に甘い苦味と甘草の後味がある。これは、抽出プロセスまたはステビアの基本的な構造と砂糖部分の影響中に苦い不純物の存在によるものである可能性があります[4]。しかし、ステビアにクエン酸、リンゴ酸、乳酸、アミノ酸を混ぜると、ステビアの後味がなくなり、ステビアの味を向上させるのに役立つ[5]。

さらに、ステビアは他の甘味料と組み合わせて複合甘味料を作ることもできる。例えば、エリトリトールとステビアの自然な組み合わせ,エリスリトールのコストを削減し、ステビアの不快な味をマスク。ステビアは、味に影響を与えることなく、飲料やアルコールの生産におけるスクロースの15%から35%を置き換えることができます。また、ステビアの静菌効果で、飲料の保存期間を延ばし、アルコールの質を高める効果もある。

の保存された果物やペストリーの生産にステビアの使用コストを大幅に下げるだけでなく、カロリーも下げて、砂糖の摂取量を減らしたいというニーズに応えています。ステビアを使用する乳製品の生産乳製品の味を高めだけでなく興行は俺のじいさんbifidobacterium成長は、がん細胞の成長を促すだけでなくbifidobacteriaとlactobacilli人体のために利用する事も大腸菌の成長を助ける雑菌が[6]からである。加工水産物に含まれるスクロースの30% ~ 50%をステビアに置き換えることで、水産物の不快感によるタンパク質の腐敗や褐変を防ぐことができる[6]。醤油などの調味料にステビアを加えることで、褐変を防ぐだけでなく、塩味を抑えることができる。

3製薬業界のステビオシド

3.1製薬アプリケーション

現在、スクロースは医薬品の香料として一般的に使用されていますが、臨床応用にはいくつかの欠点があります。例えば、多量のショ糖は糖尿病患者の使用を制限し、ショ糖の存在はまた、その外観に影響を与える黄色に変わる薬を引き起こす。

ruのwenyou[7]は、イノシン経口溶液中のスクロースの代わりにステビアを使用し、新たに調合されたイノシン経口溶液は、低粘度、高速ろ過、完成品の良好な透明度と色、低コスト、有効性に影響を与えない、良い味の利点を持っていることを発見した。また、ショ糖は大量に摂取するとガンを誘発し、虫歯になるという短所もある。酸性の漢方薬の溶液の中で不安定で、その甘さを減少させる;暑気払いやデトックス薬、収れん薬の甘さを減らす;また、ショ糖の存在は、薬剤の品質に影響を与える微生物制御には寄与しない[8]。ステビアは甘みが強く、カロリーが低く、副作用がないという特徴があります虫歯予防、ph 3 ~ 10の安定性、非発酵性。製薬プロセスでは、シロップ、粉末、錠剤、および他の薬のための香料としてショ糖に代わる甘味料となっています。

3.2ステビアの薬理作用

数百年前、人々は甘味料としてステビアを使用しました既に血圧低下・血糖低下機能を実現しています。その後の実験的研究で、血圧低下効果は主に3つの方法によって達成されることがわかった:細胞外のca2 +の流入を減らすこと、na +の再吸収を減らすこと、そして血管拡張剤プロスタグランジンの産生を刺激すること[9]。血糖値を下げる効果は、インスリンの分泌と末梢組織のインスリン感受性を刺激して血液中のブドウ糖の代謝を促進し[10]、腸内でのブドウ糖の吸収と肝臓でのブドウ糖の産生を抑制する[11]。また、ステビアは正常な血圧の人の血圧を下げることはなく、血糖値が高い時にのみ低血糖効果を発揮するため、正常な人も大量に摂取することができます[12]。

ステビオシドとステビオールには抗炎症作用がある影響表情の裏にcytokines、NFを抑えること-κBシグナリング経路を低減多糖类を誘発型のpro-inflammatory因子[13]。また、局所的な炎症や皮膚がんを引き起こすtpaの産生を効果的に阻害する[14]。ステビオシドとマトリン抽出物は、乳幼児に下痢を引き起こすロタウイルスを抑制する相乗効果を持つが、いずれかを単独で使用すると抗下痢効果が低下する[15]。スコポラミンによって誘発された記憶障害を有するラットでは、ステビオシド投与後の脳痛活動および脳酸化ストレスレベルの増加が抑制され[16]、ステビアに抗記憶効果があることが示された。

ステビア抽出異なる溶媒では、非常に複雑な化学組成を持つすべての混合物、ステビオシド化合物だけでなく、フラボノイド、ニコチン酸、リボフラビン、アルカロイド、タンニンなど。水を溶媒としたステビアは抗菌活性を示さないが[17-18]、アセトンを溶媒としたステビアはグラム陰性菌よりもグラム陽性菌に対して強い抗菌活性を示す。アセトンとエタノールを溶媒としたステビア抽出物アセトンのみを溶媒としたステビア抽出物と比較してステビア抽出物の抗菌活性は高く、酢酸エチルを溶媒としたステビア抽出物はトリコフィトンやカンジダ菌に対して高い抗菌活性を示す[17-19]。

3.3ステビア誘導体の薬理作用

ステビアだけでなく、直接食品や製薬業界で使用されていますしかし、その誘導体は、アグリコンと同じジテルペン骨格を持つ配糖体であるため、生物医学分野でも利用することができる。その構造を改変することで、生物医学分野での利用をさらに広げることができる[20-21]。ステビオールは、酵素分解または過ヨウ素酸ナトリウムと大量の強塩基による処理によって得られる。イソステビオールはステビオシドの酸分解によって得られる。図1に示すように、10%水酸化カリウム溶液中で1時間加熱して還元することでステビオビオシドを得ることができる。実験的研究では、ステビオール、イソステビオール、ステビオシドなどの誘導体はすべて特定の生物活性を有することが示されている。

イソステビオールはまた、低血糖[22]および低血圧[23]、虚血性心に対する一定の保護作用[24]を有し、dnaポリメラーゼおよびdnaトポイソメラーゼiiを阻害することによって炎症およびがんの治療に使用することができる[25]。ステビオシドは、腎への薬物の輸送と除去に重要な役割を果たし[26]、腎機能に影響を与えるだけでなく、特定の腎疾患にも治療効果をもたらします[27]。ステビオシド、ステビオール、ステビオール配糖体いずれも結核菌h37rvの増殖を阻害する効果があり、ステビオールが最も活性が低く、ステビオール配糖体が最も強い。

過去10年間、構造的な変化が続いているグリコシド(glycoシド)グリコシドの糖質甘味を高め、後味を良くすることを目的としています。また、ステビオールおよびイソステビオールのアグリコンには、抗菌、抗腫瘍、抗高血圧および植物の成長調節活性を高める目的で構造的な修飾が加えられている[28]。

wonganan oら[29]およびzou mら[30-31]はいずれもイソステビオール骨格の単純な構造変更を行い、ラットの大動脈に対する緩和効果およびさまざまなヒト腫瘍細胞株(hepg2、mgc-803、mda-mb-231など)に対する阻害効果を調べた。実験の結果、これらの誘導体のいくつかは、より高い降圧効果と抗腫瘍効果を示すことが示された。lでlら[32]は、原料としてステビオシドを使用し、kataev v eら[33-36]としています khaybullでr nなど[37]は、イソステビオールを原料として、一連の分子型化合物やイソステビオール骨格を含む大環状化合物を合成し、それぞれの抗菌活性と結核菌h37rvに対する活性を調べた。

その結果、合成されたクランプ化合物や大環状化合物の中には、非常に優れた抗菌活性や抗結核活性を示すものがありました。例えば、1 - 4化合物(スキーム2)は、結核菌h37rvに対して最も優れた活性を示した。彼らのH37Rvに対する水没たおれた化石3.1%μg / mLの170μg / mLmL 5.0μg /→0.7μg / mLがそれぞれ(anti-tuberculosis薬を服用したマイクpyrazinamideは12.5μg / mL)。また、複合4に反対、良いイベント示し3株・m . Avium・m . Terrae MLU、マイクと0.7μg / mLの価値が0.35 mLμg /→それぞれ0.7μg / mLとなった。

4. 専門は有機化学

ステビオール配糖体は酸性条件下で加水分解されるイソステビオール、作業骨格を持つ四環式ジテルペン化合物を得るために。イソステビオールは、その強固な分子構造、ユニークな溝構造、安定な化学構造、優れたキラル環境などから、近年、有機触媒、分子認識、自己組織化などの分野で開発・応用されています。

4.1有機触媒におけるアプリケーション

2010年からは、tao jingchao&#研究グループは、イソステビオールを原料として、一連の不斉反応を触媒するための一連の二機能性チオ尿素触媒を合成した。これらの触媒は、良好な不斉触媒効果を示す。

JYら。[38-40]4-hydroxy-L-proline導入L-threonine、19位置のとL-serine isosteviolamino-thiourea化合物の合成をシリーズ5 ~ 10(スキーム3)、取り調べ触媒活動やstereoselectivityでこの一連のamphiphilic化合物が直接触媒非対称Aldol反応、非対称α-amine酸化反応に発生し、非対称Mannich反応非対称Biginelli有機位相振幅および確信位相で反響を呼ぶ実験の結果、5化合物の触媒活性は6化合物よりも優れていることが示された。

水相における直接触媒的不斉アルドール反応では、触媒量は1%であり、芳香族アルデヒドを含むシクロヘキサノン、シクロペンタノン、アセトンの不斉アルドール反応のee値はそれぞれ99%、98%、90%であった。複合6は、非対称αより触媒活動化合物5 -aminatiにaldehydesの酸化、および置換フレームアップし、nitrobenzenesてい確信はずだ触媒反応は室温で3 ~ 5分で完了し、ee値はすべて90%以上である。化合物6および10は、シクロヘキサノン、ニトロベンズアルデヒド、アニリンが非強電子供与基で置換した直接不斉マンニッヒ反応において優れた選択性を示す。化合物6のうち、わずか5%しかsyn配列を持つ付加物を得るために使用できないのに対し、化合物10はanti配列を持つ付加物を得るために使用でき、ee値はともに99%にもなる。

また、16-cyclohexanediamine - 0プロリンがisosteviolにそれぞれamino-thiourea化合物の合成をシリーズ11 - 16(方式4)触媒活動やstereoselectivities非対称マイケル、α-substitutionシアン化phenyl N-maleimideと[41-43]調べた。△実験の结果より、この触媒11と12は高触媒活動や非対称マイケルstereoselectivity isobutyraldehydeなどのβ加え-nitrostyrene、13、14化合物非対称マイケルacetylacetoneなどのβ加え-nitrostyrene、13 ~ 16番つまり・・αの反応-substituted phenyl cyanides N -maleimideで化合物11と13は主にr型付加物を得るための触媒として、化合物12と14は主にs型付加物を得るための触媒として用いた。収率は95%を超え、ee値は97%を超えた。複合13αの反応は大半の触媒となる新-substitutedと青酸カリを減らさずに、N-maleimide収益率とee値は産業生産する可能性を。

4.2分子認識への応用

kataev veらは、水クロロホルム層を用いてバイオフィルムをシミュレートし、2つのイソステビオール含有クランプ化合物17 - 20(スキーム5)がd / l-トリプトファンなどのアミノ酸のキラル認識を転移する能力を調べた[44-45]。残念なことに、クランプ化合物17は、d / l-トリプトファンを認識し、転送する最も強力な能力を持っていますが、それは悪いエナンチオ選択性を持っています。クランプ化合物19および20は、d / l-フェニルアラニンメチルエステルに対する認識性能を示さない。

4.3他

zhang tら[46]は、一連のアルカリ金属塩21 - 26をイソステビオール骨格で合成し(図6)、加熱冷却法を用いて、それらの選択的ゲル化能力、相転移温度、および異なる有機溶媒中の最小ゲル化濃度を調査した。その中でもcompound 24はハロゲン化溶媒中で良好なゲル化能を示します。ヨードベンゼンでの相転移温度は77℃に達し、ジクロロメタンとクロロホルムでの最小ゲル化濃度は0.1% g/ mlである。また、室温で大量の水から有機溶媒をゲル化することもできます。

lohoelter cら[47]は、イソステビオールを含む一連のベンゾフェノンおよび三環系誘導体を合成し、qcm (quartz crystal microbalance)を用いて、不安定な芳香族化合物を親和性材料として追跡する能力を試験した。中でも化合物27(図7)は、非常に低濃度の芳香族化合物に対して特に強いシグナルを示し、芳香族化合物に対する親和性が高いことを示しています。また、プロトンスクリーニングにより、27化合物は、空気中の非常に希薄な芳香族化合物を追跡するための親和性材料として大きな可能性を持つセンサーとして使用できることがわかりました。

mamedova v lらは、イソステビオールを用いてまずナトリウムメトキシドと反応させた後、グルコン酸カルシウム、グルコン酸鉄、塩化銅、塩化ニッケルとそれぞれ交換反応を行い、イソステビオール骨格の19位に金属イオンが架橋された分子クランプ化合物28 - 31(図8)を生成した。一方isosteviol派生32を使用し、triethylamine反応し、そしてカルシウムグルコン酸と単独で第一鉄铅嗜酸乳、塩化cupricそしてニッケル塩化得るために交換反応isosteviol骨格16金属イオン橋分子クランプ化合物33 ~ 36(6方式打)につけ、と思われてに浸透させることができる薬理学科の金属煤油炉磁性材料または新しい。

5まとめと展望

ステビアはソースが豊富で安価です。その高い甘味と低カロリー含有量は、食品や飲料業界で広く使用されています。ステビア自体には生物活性があり、新薬の研究開発において有望なリード化合物となっている。ステビアとその誘導体の構造を変更すると、より高い生物活性を与えることができ、これは新薬開発の分野で非常に有用である。ステビオシドの四環式ジテルペノイド骨格の独特の剛性、溝構造、キラル環境は、有機化学、超分子化学などへの応用にも重要です。したがって、ステビオシドは天然資源である幅広い応用の可能性があり、さらなる開発と活用が期待されています。

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