ステビアの使用は何ですか?

ステビア, native にのhigh mountaでgrasslands along のborder のParaguay とBrazil, is used によってのlocals としてa sweet tea or sweetener. Stevia wとしてintroduced にChina で1976 とsuccessfully cultivated にa trial 根拠[1]. Due to のsuitable climate とsoil conditions in China, it is now cultivated in large quantities in Fujian, Yunnのとother places in China. Stevia leaves are rich in flavonoids とsteviol glycosides, in additiにto organic acids とinorganic impurities [2-3]. Flavonoids have various pharmacological activities such as anti-tumor とanti-oxidation; steviol glycosides are a type のsweetener とmultiple uses.

1ステビア概要

ステビオール配糖体は、構造的に類似したジテルペノイド化合物の混合物である。基本的な構造と主な成分は表1に示すように、ステビオシドが最も多く(約10%)、レボaudioside aが最も多く、甘味と味が最もよく、含量は約1%である。ステビアは、水やメタノールに容易に溶解する白色結晶または粉末です。安定しており、温度、ph、微生物発酵の影響を受けにくい。通称「ワールド」#スクロースとビート砂糖の後の39の第三の砂糖源。甘く(ショ糖の約150 ~ 300倍)、低カロリー(ショ糖の約250分の1)で、高血圧、糖尿病、肥満、虫歯などに一定の補助治療効果があり、一定の補助治療効果がある。これまで毒性や副作用は見つかっていない。2011年、欧州委員会はステビアを食品添加物として使用することを許可し、ステビアが広く認知されていることを示した。中国は世界です'は、steviosideの主要な生産・輸出国です。税関統計によると、中国&#steviosideの39の年間輸出量は、世界市場の80%以上を占めています。

2食品および飲料業界のステビオシド

Stevia is widely used in のfood とbeverage industries because のits high sweetness, low calorie content, fresh taste とlack のside effects. In June 1985, the Chinese Ministry のHealth approved the use のstevia as a food additive. In 1990, the Ministry のHealth expanded its scope のapplicatiにとapproved its use as a pharmaceutical sweetener excipient; in 1999, the stevioside standard (GB 8270-1999) was formulated. To date, stevia has been widely used in beverages, candied fruits, preserved fruits, pastries, dairy products, functional foods such as those that 下blood pressure or aid weight loss, とthe cigarette industry.

ステビアは非常に甘いが、苦味と甘草の後味がある。これは、抽出プロセスまたはステビアの基本的な構造と砂糖部分の影響中に苦い不純物の存在によるものである可能性があります[4]。しかし、ステビアにクエン酸、リンゴ酸、乳酸、アミノ酸を混ぜると、ステビアの後味がなくなり、ステビアの味を向上させるのに役立つ[5]。

さらに、ステビアは他の甘味料と組み合わせて複合甘味料を作ることもできる。例えば、エリトリトールとステビアの自然な組み合わせ,エリスリトールのコストを削減し、ステビアの不快な味をマスク。ステビアは、味に影響を与えることなく、飲料やアルコールの生産におけるスクロースの15%から35%を置き換えることができます。また、ステビアの静菌効果で、飲料の保存期間を延ばし、アルコールの質を高める効果もある。

保存フルーツや菓子の生産にステビアを使用すると、大幅にコストを削減するだけでなく、カロリーも削減し、砂糖の摂取量を減らしたい人のニーズに応えます。ステビアを使用する乳製品の生産乳製品の味を高めだけでなく興行は俺のじいさんbifidobacterium成長は、がん細胞の成長を促すだけでなくbifidobacteriaとlactobacilli人体のために利用する事も大腸菌の成長を助ける雑菌が[6]からである。加工水産物に含まれるスクロースの30% ~ 50%をステビアに置き換えることで、水産物の不快感によるタンパク質の腐敗や褐変を防ぐことができる[6]。醤油などの調味料にステビアを加えることで、褐変を防ぐだけでなく、塩味を抑えることができる。

3製薬業界のステビオシド

3.1製薬アプリケーション

現在、スクロースは医薬品の香料として一般的に使用されていますが、臨床応用にはいくつかの欠点があります。例えば、多量のショ糖は糖尿病患者の使用を制限し、ショ糖の存在はまた、その外観に影響を与える黄色に変わる薬を引き起こす。

Ruan Wenyou [7] used stevia to replace sucrose in inosine oral solution and found that the newly formulated inosine oral solution has the advantages のlow viscosity, fast filtration, good transparency and color のthe finished product, low cost, no effect on efficacy, and a good taste. In addition, sucrose has the disadvantages of possibly inducing cancer when consumed in large quantities, causing tooth decay; being unstable in acidic Chinese medicine solutions, which reduces its sweetness; reducing sweetness in heat clearing and detoxifying medicines and astringent medicines; and the presence of sucrose is not conducive to microbial control, which affects the quality of the medicine[8]. Stevia has the characteristics of high sweetness, low calories, no side effects, prevention of tooth decay, stability in the pHrange of 3 to 10, and non-fermentability. In the pharmaceutical process, it has become a sweetener that replaces sucrose as a flavoring agent ためsyrups, powders, pills, and other medicines.

3.2ステビアの薬理作用

Hundreds of years ago, people who used stevia as a sweetener already realized its blood pressure-lowering and blood sugar-lowering functions. Later experimental studies found that its blood pressure-lowering effect is mainly achieved によってthree ways: reducing the influx of extracellular Ca2+, reducing Na+ reabsorption and stimulating the production of the vasodilator prostaglandin [9]. Its blood sugar-lowering effect is achieved によってstimulating the secretion of insulin and the sensitivity of peripheral tissues to insulin to promote the metabolism of glucose in the blood[10], and inhibiting the absorption of glucose in the intestines and the production of glucose in the liver[11]. In addition, stevia does not lower blood pressure in people with normal blood pressure, and only exerts its hypoglycemic effect when blood sugar is high, so it can be consumed in large quantities によってnormal people[12].

Steviosideとsteviolに運動して消炎効果をcytokinesの表現、NFを抑えること-κBシグナリング経路を低減多糖类を誘発型のpro-inflammatory因子[13]。また、局所的な炎症や皮膚がんを引き起こすtpaの産生を効果的に阻害する[14]。ステビオシドとマトリン抽出物は、乳幼児に下痢を引き起こすロタウイルスを抑制する相乗効果を持つが、いずれかを単独で使用すると抗下痢効果が低下する[15]。スコポラミンによって誘発された記憶障害を有するラットでは、ステビオシド投与後の脳痛活動および脳酸化ストレスレベルの増加が抑制され[16]、ステビアに抗記憶効果があることが示された。

ステビア抽出異なる溶媒では、非常に複雑な化学組成を持つすべての混合物、ステビオシド化合物だけでなく、フラボノイド、ニコチン酸、リボフラビン、アルカロイド、タンニンなど。水を溶媒としたステビアは抗菌活性を示さないが[17-18]、アセトンを溶媒としたステビアはグラム陰性菌よりもグラム陽性菌に対して強い抗菌活性を示す。アセトンとエタノールを溶媒としたステビア抽出物アセトンのみを溶媒としたステビア抽出物と比較してステビア抽出物の抗菌活性は高く、酢酸エチルを溶媒としたステビア抽出物はトリコフィトンやカンジダ菌に対して高い抗菌活性を示す[17-19]。

3.3ステビア誘導体の薬理作用

ステビアは、食品や製薬業界で直接使用されるだけでなく、アグリコンと同じジ-テルペン骨格を持つ糖体であるため、その誘導体は生物医学分野でも使用することができます。その構造を改変することで、生物医学分野での利用をさらに広げることができる[20-21]。ステビオールは、酵素分解または過ヨウ素酸ナトリウムと大量の強塩基による処理によって得られる。イソステビオールはステビオシドの酸分解によって得られる。図1に示すように、10%水酸化カリウム溶液中で1時間加熱して還元することでステビオビオシドを得ることができる。実験的研究では、ステビオール、イソステビオール、ステビオシドなどの誘導体はすべて特定の生物活性を有することが示されている。

イソステビオールはまた、低血糖[22]および低血圧[23]、虚血性心に対する一定の保護作用[24]を有し、dnaポリメラーゼおよびdnaトポイソメラーゼiiを阻害することによって炎症およびがんの治療に使用することができる[25]。ステビオシドは、腎への薬物の輸送と除去に重要な役割を果たし[26]、腎機能に影響を与えるだけでなく、特定の腎疾患にも治療効果をもたらします[27]。ステビオシド、ステビオール、ステビオール配糖体いずれも結核菌h37rvの増殖を阻害する効果があり、ステビオールが最も活性が低く、ステビオール配糖体が最も強い。

過去10年間に、甘味を高め後味を改善する目的で、ステビオール配糖体の糖部分の構造変更が継続的に行われた。また、ステビオールおよびイソステビオールのアグリコンには、抗菌、抗腫瘍、抗高血圧および植物の成長調節活性を高める目的で構造的な修飾が加えられている[28]。

wonganan oら[29]およびzou mら[30-31]はいずれもイソステビオール骨格の単純な構造変更を行い、ラットの大動脈に対する緩和効果およびさまざまなヒト腫瘍細胞株(hepg2、mgc-803、mda-mb-231など)に対する阻害効果を調べた。実験の結果、これらの誘導体のいくつかは、より高い降圧効果と抗腫瘍効果を示すことが示された。lin lら[32]は、原料としてステビオシドを使用し、kataev v eら[33-36]としています khaybullin r nなど[37]は、イソステビオールを原料として、一連の分子型化合物やイソステビオール骨格を含む大環状化合物を合成し、それぞれの抗菌活性と結核菌h37rvに対する活性を調べた。

その結果、合成されたクランプ化合物や大環状化合物の中には、非常に優れた抗菌活性や抗結核活性を示すものがありました。例えば、1 - 4化合物(スキーム2)は、結核菌h37rvに対して最も優れた活性を示した。彼らのH37Rvに対する水没たおれた化石3.1%μg / mLの170μg / mLmL 5.0μg /→0.7μg / mLがそれぞれ(anti-tuberculosis薬を服用したマイクpyrazinamideは12.5μg / mL)。また、複合4に反対、良いイベント示し3株・m . Avium・m . Terrae MLU、マイクと0.7μg / mLの価値が0.35 mLμg /→それぞれ0.7μg / mLとなった。

4. 専門は有機化学

ステビオール配糖体は酸性条件下で加水分解され、四環式ジテルペン化合物であるイソステビオールが得られる。イソステビオールは、その強固な分子構造、ユニークな溝構造、安定な化学構造、優れたキラル環境などから、近年、有機触媒、分子認識、自己組織化などの分野で開発・応用されています。

4.1有機触媒におけるアプリケーション

2010年からは、tao jingchao&#研究グループは、イソステビオールを原料として、一連の不斉反応を触媒するための一連の二機能性チオ尿素触媒を合成した。これらの触媒は、良好な不斉触媒効果を示す。

JYら。[38-40]4-hydroxy-L-proline導入L-threonine、19位置のとL-serine isosteviolamino-thiourea化合物の合成をシリーズ5 ~ 10(スキーム3)、取り調べ触媒活動やstereoselectivityでこの一連のamphiphilic化合物が直接触媒非対称Aldol反応、非対称α-amine酸化反応に発生し、非対称Mannich反応非対称Biginelli有機位相振幅および確信位相で反響を呼ぶ実験の結果、5化合物の触媒活性は6化合物よりも優れていることが示された。

水相における直接触媒的不斉アルドール反応では、触媒量は1%であり、芳香族アルデヒドを含むシクロヘキサノン、シクロペンタノン、アセトンの不斉アルドール反応のee値はそれぞれ99%、98%、90%であった。複合6は、非対称αより触媒活動化合物5 -amination aldehydesの酸化、および置換フレームアップし、nitrobenzenesてい確信はずだ触媒反応は室温で3 ~ 5分で完了し、ee値はすべて90%以上である。化合物6および10は、シクロヘキサノン、ニトロベンズアルデヒド、アニリンが非強電子供与基で置換した直接不斉マンニッヒ反応において優れた選択性を示す。化合物6のうち、わずか5%しかsyn配列を持つ付加物を得るために使用できないのに対し、化合物10はanti配列を持つ付加物を得るために使用でき、ee値はともに99%にもなる。

また、16-cyclohexanediamine - 0プロリンがisosteviolにそれぞれamino-thiourea化合物の合成をシリーズ11 - 16(方式4)触媒活動やstereoselectivities非対称マイケル、α-substitutionシアン化phenyl N-maleimideと[41-43]調べた。△実験の结果より、この触媒11と12は高触媒活動や非対称マイケルstereoselectivity isobutyraldehydeなどのβ加え-nitrostyrene、13、14化合物非対称マイケルacetylacetoneなどのβ加え-nitrostyrene、13 ~ 16番つまり・・αの反応-substituted phenyl cyanides N -maleimideで化合物11と13は主にr型付加物を得るための触媒として、化合物12と14は主にs型付加物を得るための触媒として用いた。収率は95%を超え、ee値は97%を超えた。複合13αの反応は大半の触媒となる新-substitutedと青酸カリを減らさずに、N-maleimide収益率とee値は産業生産する可能性を。

4.2分子認識への応用

kataev veらは、水クロロホルム層を用いてバイオフィルムをシミュレートし、2つのイソステビオール含有クランプ化合物17 - 20(スキーム5)がd / l-トリプトファンなどのアミノ酸のキラル認識を転移する能力を調べた[44-45]。残念なことに、クランプ化合物17は、d / l-トリプトファンを認識し、転送する最も強力な能力を持っていますが、それは悪いエナンチオ選択性を持っています。クランプ化合物19および20は、d / l-フェニルアラニンメチルエステルに対する認識性能を示さない。

4.3他

zhang tら[46]は、一連のアルカリ金属塩21 - 26をイソステビオール骨格で合成し(図6)、加熱冷却法を用いて、それらの選択的ゲル化能力、相転移温度、および異なる有機溶媒中の最小ゲル化濃度を調査した。その中でもcompound 24はハロゲン化溶媒中で良好なゲル化能を示します。ヨードベンゼンでの相転移温度は77℃に達し、ジクロロメタンとクロロホルムでの最小ゲル化濃度は0.1% g/ mlである。また、室温で大量の水から有機溶媒をゲル化することもできます。

lohoelter cら[47]は、イソステビオールを含む一連のベンゾフェノンおよび三環系誘導体を合成し、qcm (quartz crystal microbalance)を用いて、不安定な芳香族化合物を親和性材料として追跡する能力を試験した。中でも化合物27(図7)は、非常に低濃度の芳香族化合物に対して特に強いシグナルを示し、芳香族化合物に対する親和性が高いことを示しています。また、プロトンスクリーニングにより、27化合物は、空気中の非常に希薄な芳香族化合物を追跡するための親和性材料として大きな可能性を持つセンサーとして使用できることがわかりました。

mamedova v lらは、イソステビオールを用いてまずナトリウムメトキシドと反応させた後、グルコン酸カルシウム、グルコン酸鉄、塩化銅、塩化ニッケルとそれぞれ交換反応を行い、イソステビオール骨格の19位に金属イオンが架橋された分子クランプ化合物28 - 31(図8)を生成した。一方isosteviol派生32を使用し、triethylamine反応し、そしてカルシウムグルコン酸と単独で第一鉄铅嗜酸乳、塩化cupricそしてニッケル塩化得るために交換反応isosteviol骨格16金属イオン橋分子クランプ化合物33 ~ 36(6方式打)につけ、と思われてに浸透させることができる薬理学科の金属煤油炉磁性材料または新しい。

5まとめと展望

ステビアはソースが豊富で安価です。その高い甘味と低カロリー含有量は、食品や飲料業界で広く使用されています。ステビア自体には生物活性があり、新薬の研究開発において有望なリード化合物となっている。ステビアとその誘導体の構造を変更すると、より高い生物活性を与えることができ、これは新薬開発の分野で非常に有用である。ステビオシドの四環式ジテルペノイド骨格の独特の剛性、溝構造、キラル環境は、有機化学、超分子化学などへの応用にも重要です。そのため、ステビオシドは幅広い応用が期待される天然資源であり、今後の開発・活用が期待されています。

参照:

一石二鳥です唐被告席。[1]ステビアの上昇と開発戦略[j]。中国の食品産業,1999,6(2):52。

【2】趙玉蔵、張雲sn。化学組成に関する研究,ステビアの開発と利用[j]。学位は博士(理学)(早稲田大学、2000年)。

[3] chaturvedula v s、clos j f、rhea j, et al。minor diter -stevia rebaudianamoritaの葉からのペノイド配糖体[j]。^ a bヒュギーヌス、2011年(3)、209頁。

[4]王ドクヒ。ステビオシドの甘さ,甘さと苦い後味[j]。中国食品添加物、2007年(3):46。

[5] yang yuanzhi, li fafa, ju zhengyan, et al。ステビアアプリケーションの現状と開発見通し[j]。^「science and technology newsletter」。発酵科学ニューズ・マガジン(2011年). 2011年4月1日閲覧。

【6】郭学夏、趙仁邦。ステビオシドの健康増進機能と食品への応用[j]。2006年(平成18年)4月1日-現在地に移転。

【7】フーの。経口ミオイノシトール溶液中の香料としてのステビオシドの応用[j]。中国薬事学会誌,1994,29(12):716。

[8]呂建峰、趙熙蘭。医薬品におけるステビアの応用を探る[j]。中国と外国の女性ߞ年(平成26年)4月1日:複線化。

[9] tirapelli c r、ambrosio s r、de oliveira a m、et アルhy -自然に発生するジテルペンの効力作用:thera- peutic 約束 for  the  治療 of  高血圧  [J]。 2010年ジャンヌダルクtoterapia、81 (7): 690.

[10] jeppesen p b, gregersen s, poulsen cr,et al.ステビオ-側は膵臓に直接作用する β 細胞を 分泌 インスリン:行動 独立 of  循環 アデノシン 一リン酸およびアデノシントリリン酸感受性k +チャネル活性[j]。メタボリズム-臨床および実験,2000,49(2):208。

[11] Chatsudthipong V Muanprasat C Stevioside and  関連化合物:  治療  利益  超え  甘さ[j]。2009年Pharmacol Therapeut、121 (1):41 .

[12] maki k c, curry l l, carakostas m c, et al [J]。^「food chem toxi—col, 2008,46(7): 40」。food chem .(2008年). 2008年4月26日閲覧。

[13] wang t, guo m,song x,et al.ステビオシドは抗炎症作用を果たしている 役割 by  規制 the  NF -κB and  s . aureus-infectionマウス乳腺におけるmapk経路[j]。天保7年(1837年)、5歳。

[14] yasukawa k, kitanaka s, seo s .による腫瘍促進に対するste viosideの阻害効果 12-O-tetradecanoyl-phor - マウス皮膚における二段階発がんにおけるbol-13-acetate [j]。Biol。Pharm。2002年た、25(11):1488。

[15] alfajaro m m, rho m c, kim h j,et アルanti-rotavirus effects by  組み合わせ 療法 of  steviosideとsophora favescens extract[j]。 Res.とワディヤ2014年なければならない。、96(3):567。

[16] sharma d、puri m、tiwary a kら。スコポラミン処理ラットにおけるステビオシドの抗記憶作用[j]。2010年インドj Phar - macol、42(3):164。

[17] alonso paz e, cerdeiras m, fernandez j,et al.ウルグアイ薬用植物の抗菌活性のスクリーニング[j]。1995年j Ethnopharmacol 45(1) 67。

[18] tadhani m b, subhash r .ステビアのin vitro抗菌活性 rebaudiana  Bertoni 葉か[J]。 Trop J Pharm res, 2007,5(1): 557。

[19] Jayaraman S Manoharan M S Illanchezian S。 in vitro抗微生物および抗腫瘍活性ステビアrebaudiana(キク科)葉エキス [J]。2008年Trop J Pharm Res publica、7(4):1143年。

[20]小川努、野崎正人、松井正人の全合成 stevio彼らの静脈か[J]血か1980年(昭和55年)四面体、36(18)、2641-2648日のこと。

[21] mosetting e, nes w r .ステビオシド Ⅱの aglyconの構造[j]。j Orgね化学である。1955年(昭和30年)20:884じゃない。

[22] xu dy、xu m、lin lら高脂肪乳剤を投与されたラットにおける脂肪毒性によって誘発される高血糖および脂質異常症に対するイソステビオールの効果[j]。2012年生活Sci、90(1):30。

[23] 黄 K L、ヤン・ H  y, chan p,et al.カリウムとしてのイソステビオール チャネル 開幕戦 to  lower  細胞脱出 カルシウム濃度 in  培養 大動脈 平滑筋 細胞か[J]。プランテーションMedです70(2):108ヶ所04

[24] xu d y, li y f, wang j p,et al.ラットにおける心臓虚血再灌流損傷に対するイソステビオールの心臓保護効果[j]。生命Sciローソクを消し269 80(4):ますか。

[25]水hina y, akihisa t, ukiya m,et アルdnaポリメラーゼおよびdnaトポイソメラーゼ阻害剤としてのイソステビオールおよび関連化合物の構造解析 [J]。  2005年生活Sci、77

(17): 2127。

[26] wei y, xi l, yao x,et al.一連のヒト腎有機anイオン輸送阻害剤の定量的構造活性相関分析[j]。2012年アーチPharm、345(10):759。

[27] yuajit c, muanprasat c, gallagher ar,et アルsteviol re- tards renal cyst growth through reduction of cftr expres- sion and  抑制 of  上皮 セル 拡散 in  マウス モデル of  じょうまる) 腎臓 病気[j]。 2014年逃れPharmacol、88(3):412。

[28]龍真央。天然有効成分ステビオシドの化学構造変化に関する研究[j]。『北京大学紀要』中央公論社、2011年、25(1):70。

[29] wonganan o, tocharus c, puedsing c,et al. potent v- sorelaxant analogs から 化学 修正 and  バイオテクノロジー 変換 isosteviolの [J]。 Eur J  医学 ^ a b c d e f g h i(2013年)、72頁。

[30] zou m, yu s, wang ke,et al. glycosylation of ent-kau- レネ誘導体およびそれらの細胞傷害性activi- tiesの評価[j]。2013あごJ Nat Medです11(3):0289。

[31]李 j、張d、呉x .合成と生物学的評価 『小説 エクソ -methylene cyclopentanone tetracyclic diter-  抗腫瘍剤としてのペノイド[j]。Bioorg。儀式を取り仕切る。化学である。Lett。2011年42(21):130。

[32] lin l, lee l, sheu s, et al。  研究 on  the  Steviosideあてはめられ of  ステビオビシド、ステビオール、そして isosteviol  19 -アルキルアミドダイマー:合成および細胞毒性および抗bacte- rial活性[j]。化学である。Pharm。2004年た、52(9):1117。

[33] kataev v e, militsina o i, strobykina i y,et al. syn - 論文 and  反-tuberculous 活動 of  基づいて, isosteviol and  ジカルボン 酸がか[J]。 Pharm。 化学である。 2006年(平成18年):473号。

[34] garifullin b f, strobykina i y, mordovskoi g g,et al。 合成  and    antituberculosis   活動 of      派生商品 of   the    diterpenoid   isosteviol  with    azine、 ヒドラジド、 hydrazone   moieties [J]。化学である。Nat Compd。s 2011年は、47(1):55。

[35] khaybullin r n, strobykina i y, dobrynin a b, et al。合成 and  antituberculosis 活動 『小説 展開と  大員環  派生商品  of   ent -kauranesteviol [j]。Bioorg。儀式を取り仕切る。化学である。2012年Lett。、第22(22):6909に。

[36] andreeva ov, sharipova r r, strobykina i y,et al. syntheticの開発 アプローチを 大員環  gly - coterpenoids on  the  basis  グルクロンの 酸   and  diter - penoid isosteviol [J]。ラス。j Orgね2015年化学である。、51(9):1324。

〔37〕Khaybullin R n, strobykina i y, gubskaya v p,et al.  新しい maloate macrocycle ベアリング 2 isosteviol  moieties フラーレンc60 [j]と付加しています^ mendeleev commun, 2011,21(3): 134。

[38] an j y, zhang y x, wu Yet al.  単純な 水の存在下でのdi- rect不斉アルドール反応のキラル触媒としての親媒性イソステビオール-プロリン共役[j]。四面体:2010年非対称21(6):688年。

[39] an j y, wang c c, xu y z,ら。高いenantioselec-  tiveα-aminoxylation反応解媒isosteviol-pro - ラインは水溶液中で共役します [J]。^パウサニアス、2011年(平成23年)8月1日。

[40] an j y, wang c c, liu z p,et al. isosteviol proline con- jugates as  highly  効率的な amphiphilic organocatalysts 不斉三成分マンニッヒ反応のために水のpres- ence [j]。^ a b c d e f g hi f g hi(2012年)、95頁。

[41] ma z w, liu y x, zhang w j,et al. highly enantioselective  マイケル   やisobutyraldehyde   to   nitroalkenes 昇進 by  amphiphilic bifunctional 有機または水性媒体における一次アミン-チオ尿素[j]。Eur。j Orgね^ a b c d e f g h i 2011,(33) 6747。

[42] 馬 Z 柳W Y  フオX, L  J et al.  二重 stereocon- niトロオレフィンへのアセチルアセトンの付加 昇進 by  an  イソステビオール由来の二機能性チオ尿素[j]。 四面体: 2012年非対称、23日(6 7):443。

[43] ma z w, wu y, sun b,et al マレイミドへのa置換シアノアセテート[j]。2013年四面体:非対称、24(1):7だ

[44] kataev v e, strobykina i y, militsina o i,et al olと 一部 の 派生商品 as  受容体 and  キャリア アミノ酸ピクラート[j]です^ a b c d e f『仙台市史』、2006年、47(13)、137頁。

[45] kataev v e, militsina o i, strobykina i y,et al. syn- イソステビオールに基づくダイエステルのsisおよび抗結核活性 and  ジカルボン 酸[j]。 J。 Pharm。  2006年(平成18年):473号。

[46] zhang t, wu y, gao l,et al  supramolecular  organogel 基づいて  on   イソステビオール:水アシスト自己組織化、インサイト形成および選択的ゲル化能力[j]。やわらかく問題、2013年9(3):638。

[47]  Lohoelter  C、Brutschy  M, Lubczyk  D et  al.  小説 (-)-イソステビオールに基づく超分子親和性材料 分子テンプレート[J]。Beilstein j . Org化学である。2013年9:「2821 ?

[48] mamedova v l、sharafutdinova d r、nikitina k a、etal .ジテルペノイドの金属誘導体 isosteviol [J]。 ラス。^ a b c d e f g h i(2014年)、84頁。